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1、高二化学高二化学芳香烃芳香烃人教实验版人教实验版 本讲教育信息本讲教育信息 一 教学内容 芳香烃 1 苯的物理性质 2 苯的化学性质 3 苯的同系物 二 重点 难点 1 苯的取代反应及加成反应 2 苯和苯的同系物的鉴别 教学过程 复习 1 芳香化合物 芳香烃 苯的同系物的比较 苯的同系物 芳香烃 芳香族化合物 定义 有机分子里含有一个苯环 且侧 链为饱和烃基的碳氢化合物 有机分子里含有 一 个或多个苯环的 碳 氢化合物 苯是最简 单 最基本的芳烃 分子里含有一个或 多个苯环的化合物 属于芳香族化合物 种类 烃 烃 烃或烃的衍生物 结构 特点 只有一个苯环 侧链为饱和烃基 一个或多个苯环 侧链不
2、一定是饱 和烃基 一个或多个苯环 侧链不一定是烃 基 通式 CnH2n 6 n 6 练习 1 下列物质中属于芳香族化合物的是 ABCDEF 属于芳香烃的是 ABCF A B C D E F 2 下列关于芳香烃的叙述中正确的是 B A 其组成的通式是 CnH2n 6 n 6 B 分子中含有苯环的烃 C 分子中含有苯环的各种有机物D 苯及其同系物的总称 2 苯的组成及结构 小结 苯的结构特点 1 苯分子是平面六边形的稳定结构 2 苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键 3 苯分子中六个碳原子等效 六个氢原子等效 练习 1 能证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 A A 苯的
3、邻位二元取代物只有一种 B 苯的间位二元取代物只有一种 C 苯的对位二元取代物只有一种 D 苯的邻位二元取代物有二种 2 下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 BC Cl CH CH2 CH3 A B C D 3 若苯分子为链状结构 写出可能的结构简式 CHCCHCHCCH CHCCHCHCCH CHCHCHCHCCH 22 22 2 4 若苯分子为多环状结构 写出可能的结构简式 一 一 苯的物理性质 苯是一种无色有特殊气味的液体 密度比水小 不溶于水 苯的沸点是 80 1 熔点 是 5 5 苯是重要的有机溶剂 练习 练习 将下列各种液体分别与溴水混合并振荡 静置后混合液分成两层 下层几
4、乎呈无色的 是 BE A 氯水B 苯C CCl4D KIE 乙烯F 乙醇 二 苯的化学性质 由于苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键 所以苯既有与烷烃相似的 性质 取代反应 又有与烯烃相似的性质 加成反应 1 稳定性 不能被酸性 KMnO4溶液氧化 不能与溴水中的溴反应 2 在空气中燃烧 火焰明亮 有黑烟 2C6H6 15O212CO2 6H2O 点燃 3 取代反应 苯分子里的氢原子能分别被别的原子或原子团所取代 1 跟卤素的取代反应 思考 思考 实验开始后 可以看到哪些现象 液体轻微翻腾 有气体逸出 导管口有白雾 溶液中生成浅黄色沉淀 烧瓶底部有褐色 不溶于水的液体 Fe 屑的作用
5、是什么 与溴反应生成催化剂 长导管的作用是什么 用于导气和冷凝回流 为什么导管末端不插入液面下 溴化氢易溶于水 防止倒吸 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成 说明它们发生了取代反应而非加成反应 因加成反应不会生成溴化氢 怎样除去无色溴苯中所溶解的溴 用氢氧化钠溶液洗涤 用分液漏斗分液 小结 小结 不同状态的溴与烃的反应规律 溴蒸汽 溴水 液溴 烃 烷烃 烯烃 炔烃 苯 反应类型 取代反应 加成反应 取代反应 2 苯的硝化反应 苯分子里的氢原子被 NO2所取代的这种反应 叫做硝化反应 硝酸分子里的 NO2原子团叫做硝基 实验现象 反应物剧烈沸腾 试管中
6、产生少量棕色气体 将反应得到的混合物慢慢倒 入水中搅拌 溶液分为三层 底部为淡黄色不溶物 三层液体从上至下分别为苯 混酸 硝基苯 反应方程式 思考 思考 为什么不用酒精灯直接加热 而用水浴装置加热至恒温 60 苯的硝化反应的温度一定要控制在 60 以下 温度过高 苯易挥发 且硝酸分解 同 时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应 试管口带有直玻管的单孔橡皮塞的作用是什么 对挥发的苯起冷凝回流的作用 还可以保持内外压相等 防止橡皮塞弹起 药品取用顺序 HNO3 H2SO4 苯 如何控制水温在 60 用水浴加热 目的是使加热均匀 温度容易控制 温度计水银球应插在烧杯的水中 注意 温度计的位置 必须放在悬
7、挂在水浴中 浓硫酸的作用是什么 催化剂和脱水剂 硝基苯是不溶于水的淡黄色液体吗 硝基苯为无色 具有苦杏仁味的油状液体 其密度大于水 有毒 因为溶有 NO2 不 纯的硝基苯显黄色 如何提纯不纯的硝基苯 为提纯硝基苯 一般将粗产品依次用蒸馏水和 NaOH 溶液洗涤 用分液漏斗分液 3 苯的加成反应 苯分子中不存在碳碳双键 不容易发生加成反应 在一定的条件 下能跟氢气进行加成反应 7 小结 小结 苯的化学性质 可以概括为较易发生取代反应 不易发生加成反应 难以发生 氧化反应 1 不能使溴水 酸性高锰酸钾溶液褪色 说明不饱和程度很高的苯难被氧化 难于 加成 苯中无一般不饱和烃所具有的 C C 和 C
8、C 不可能为链状结构 2 与液溴发生取代反应 产物一溴代物只有一种 说明苯分子结构一定是对称的 并且六个氢原子的位置是等效的 3 1mol 苯可与 3molH2发生加成反应 说明苯具有不饱和烃的性质 三 苯的同系物 1 定义 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 2 通式 CnH2n 6 n 6 3 结构特点 只含有一个苯环 苯环上连结烷基 4 化学性质 苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处 但由于苯环和侧链的相互影响 它们也有 一些特殊的化学性质 1 侧链烷烃基对苯环的影响 侧链影响苯环 使苯环上的氢原子比苯更易被取代 2 苯环对侧链烷烃基的影响 苯环影响侧链 使侧链能被强氧化剂氧化 注意与苯 环
9、直接相连的碳原子上有氢原子 且无论 R 中碳原子个数有多少 R 都被氧化为 COOH 但苯环不能被氧化 利用此性质区别苯和苯的同系物 3 加成反应 苯 类似苯的同系物不能与溴水反应 但能萃取溴而使其褪色 思考 思考 甲苯与氯气在一定条件下能发生哪些反应 1 铁做催化剂取代苯环上的氢原子 产物以邻 对位取代为主 2 光照取代侧链上的氢原子 练习 练习 下列化合物分别跟铁粉与液溴的混合物反应 苯环上的氢原子被取代生成的一溴代物 有一种同分异构体的是 B A 乙苯B 1 3 5 三甲苯 C 1 2 4 三甲苯D 1 2 3 三甲苯 总结 总结 苯和苯的同系物化学性质一览表 练习 练习 如何鉴别苯 对
10、 二甲苯 己烯这三种物质 先加溴水 鉴别出己烯 再加高锰酸钾 鉴别出甲苯 再加浓硫酸 共热后倒入水中 互熔的为苯 小结 小结 在苯的同系物中 由于烃基与苯环的相互影响 使苯环上的氢原子更易被取代 而烃基则易被氧化 所以苯的同系物能使酸性高锰酸钾褪色 但不能与溴水发生加成反应 典型例题典型例题 例 1 下列物质中 与一定互为同系物的是 A C6H4B C8H10C C6H10D C6H5CH3 分析 分析 同系物是通式相同 结构相似 分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的一 系列物质 上述物质中 B 和 D 都符合苯和苯的同系物的通式 从结构上分C Hn nn26 6 析 D 含有苯环 与一
11、定互为同系物 B 可能含有苯环 也可能不含苯环 所以 B 与不一定互为同系物 答案为 D 例 2 下列物质不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 A 二氧化硫B 乙苯C 丙烷D 1 己烯 分析 分析 由本题可总结如下规律 具有还原性的物质 如等 含SOFeSO 2 2 3 2 C C 和 C C 的有机物 苯的同系物等 都能被酸性 KMnO4溶液氧化 高价氧化性的 物质 如等 饱和烃 苯等 不能被酸性 KMnO4溶液氧化 二氧化硫具有SOFe 4 23 还原性 能与具有强氧化性的 KMnO4 H 反应 苯的同系物和 1 己烯能被酸化 KMnO4溶液氧化 丙烷不与酸性 KMnO4溶液作用 故应选 C 例
12、 3 实验室用溴和苯反应制取溴苯 得到粗溴苯后 要用如下操作精制 蒸馏 水 洗 用干燥剂干燥 10 NaOH 溶液洗 水洗 正确的操作顺序是 A B C D 分析 分析 粗溴苯中主要含有溴 苯 溴化铁等杂质 先用水洗 FeBr3溶于水而被洗去 再用 NaOH 溶液洗 溴与 NaOH 溶液反应生成易溶于水的盐 NaBr NaBrO 而被洗去 第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质 干燥时少量的水被除去 最 后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去 利用两者沸点的差异 故答案为 B 例 4 下列化合物分别跟溴和铁粉反应 苯环上的氢原子被取代 所得一溴代物 C8H9Br 有 三种同分异构体的是 A
13、 B C D 分析 分析 A 乙苯分子结构中只有一个支链 因此存在左 右对称关系 两个与乙基邻位 的碳原子上的氢被取代是相同的 两个与乙基成间位关系的碳原子上的氢被取代是相同的 对位上的氢原子被取代为第三种同分异构体 B 邻二甲苯存在上 下对称关系 所以一溴取代物有 2 种 C 间二 甲苯中 只有两个碳原子存在对称关系 因此一溴代物有三种 D 对二甲苯的结构特殊 上 下 左 右结构全对称 因此一溴代物只有一种 答案为 A C 例 5 用化学方法鉴别苯 己烷 己烯和甲苯四种液体 分析 分析 本题鉴别几种物质 要求方法简单 现象明显 先用酸性 KMnO4溶液可以分 出两组 即不褪色的是第一组 苯
14、己烷 使 KMnO4溶液褪色的为第二组 是己烯 甲 苯 再用浓 H2SO4和溴水可以分别检验第一组 第二组两种物质 答案 答案 例 6 合成相对分子质量在 2000 50000 范围内具有确定结构的有机化合物是一个新的研 究领域 1993 年报道合成了两种烃 A 和 B 其分子式分别为 C1134H1146和 C1398H1278 B 的 结构跟 A 相似 但分子中多了一些结构为的结构单元 B 分子比 A 分 子多了 个这样的结构单元 填写数字 全国高考题 分析 分析 密切联系最新科研成果是信息给予题的重要特点之一 目的在于考查学生运用 已掌握的知识处理新信息的能力 从本题的难易程度看 应是较
15、容易的试题 只要扎实地 打好基础 认真地读题 审题 正确 熟练地进行知识迁移 信息给予题是不难解答的 分析苯乙炔基的结构单元 可知苯乙炔基的组成为 C8H4 从 C8H4的碳或氢原子数出发 很容易得出 B 分子比 A 分子多了或个结构单元 13981134 8 33 12781146 4 33 例 7 请认真阅读下列三个反应 利用这些反应 按以下步骤可从某烃 A 合成一种染料中间体 DSD 酸 请写出 A B C D 的结构简式 全国高考题 分析 分析 由题意可知 A B 为硝化 B C 为磺化 这样得到含 1 个苯环的化合物 由信 息 可知 由 C D 或最后一步是由 反应实现的 但如是最后
16、一步 则强氧化剂 必将氧化苯胺 由信息 苯胺的性质 所以确定 C D 发生了 的反应 而最后 一步发生的是 的反应 答案 答案 模拟试题模拟试题 1 分子式为 C8H10 苯的同系物 其同分异构体种类有 A 1B 3C 4D 5 2 甲苯在一定条件下与氢气完全加成后的产物 与氯气发生取代反应 生成一氯代物有 A 3 种B 4 种C 5 种D 6 种 3 鉴别苯和甲苯可以选用 A 酸性高锰酸钾溶液B 浓溴水 C 紫色石蕊溶液D 碘化钾淀粉溶液 4 某苯的同系物的化学式为 C11H16 经分析化学式中除含有苯环外 不含其它环状结构 还含有两个 CH3 两个 CH2 和 它的可能结构有 种 CH A 6B 5C 4D 3 5 苯的二溴代物有三种 则四溴代物的种类有 种 A 1B 2C 3D 4 6 下列分子中碳碳键的键长由长到短的顺序正确的是 苯 乙炔 乙烷 乙烯 A B C D 7 下列分子中的 14 个碳原子不可能在同一平面上的是 8 下列物质属于芳香烃 但不是苯的同系物的是 A B C D 9 有一种有机物结构简式为CH CH2 推测它可能具有下列哪种性质 A 能被酸性高锰酸钾溶液氧化
