高二化学烃的衍生物——酚苏教版知识精讲

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1、高二化学烃的衍生物高二化学烃的衍生物 酚苏教版酚苏教版 本讲教育信息本讲教育信息 一 教学内容 烃的衍生物 酚 二 教学目标 1 了解苯酚的结构特点 苯酚的物理性质 2 掌握苯酚的化学性质 3 了解苯酚的一般通用性用途 三 教学重点 难点 重点 苯酚的化学性质 难点 酚羟基和醇羟基的区别 四 知识分析 一 苯酚的结构特点 苯酚的物理性质 苯酚的分子式为 C6H6O 结构简式为 是一种无色晶体 有特殊的气味 OH 常温下苯酚在水中的溶解度不大 但在温度高于 65 时能与水以任意比互溶 易溶于乙醇 汽油等有机溶剂 有剧毒 对皮肤有强烈的腐蚀性 说明 说明 1 羟基与脂肪烃基相连所形成的衍生物称为醇

2、 而羟基与苯环直接相连所形成的化 合物称为酚 如 苯甲醇与甲基苯酚 2 苯酚分子里有 12 个原子共面 即苯环上的 6 个碳原子及与它直接相连的 5 个氢 原子和 1 个氧原子 共计 12 个原子共面 但与氧原子相连的氢原子却与它们不在同一平面 上 3 将较多的苯酚晶体溶于水中 搅拌或振荡 形成浑浊的液体 将其加热到 65 以上时 液体变澄清 将该液体再冷却至室温时又变浑浊 将该浑浊液体静置 液体分层 上层为水层 苯酚的饱和水溶液 下层为无色液体 水的饱和苯酚溶液 4 苯酚有剧毒 有强烈的腐蚀性 如果不慎沾到皮肤或衣服上 应立即用酒精洗涤 二 苯酚的化学性质 苯酚的分子结构中既有苯环 又有羟基

3、官能团 它们相互影响 苯酚具有酸性 能与 溴水 浓硝酸等发生取代反应 也能与氢气发生加成反应 苯酚还能与 FeCl3溶液发生显 色反应 遇 FeCl3溶液显紫色 说明 说明 1 苯环对羟基的影响结果是 羟基的活性增强 在水溶液中能电离出 H O OH H 可见苯酚具有酸性 但是苯酚的酸性极弱 它不能使酸碱指示剂发生颜色变化 它与 碳酸的电离程度的大小为 OH H2CO3 HCO3 因此 苯酚在与碳酸钠溶液反应时 只能生成碳酸氢钠和苯酚钠 而不能生成水和 CO2 2 苯环和羟基的相互影响 长期露置在空气中的苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉 红色 同时苯酚也能燃烧 还能被酸性高锰酸钾溶液所氧化 3

4、羟基对苯环影响的结果是 使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强 容易被取代 如 苯和溴发生取代反应的前提条件是 纯溴 催化剂 且主要为一元取代 产物 苯环没有受到羟基影响 而苯酚与溴发生取代反应的条件是 浓 溴水 不需要 催化剂 主要生成物为 2 4 6 三溴苯酚 是一种三元取代 反应迅速定量完成 4 苯酚还可在苯环上发生加成反应 如与 H2加成生成环己醇 5 苯酚在发生化学反应时化学键的断裂情况如下 H O H H H 6 酚类物质与 FeCl3溶液一般能发生显色反应 但不一定显紫色 大多数酚跟 FeCl3溶液作用 呈现红 蓝 紫 绿等不同颜色 三 苯酚的制法 苯酚可从煤焦油中提取

5、也可以采用合成的方法制取 如用氯苯在催化剂 加热 加 压等条件下与氢氧化钠溶液发生水解反应制得 典型例题典型例题 例 1 由 C6H5 C6H4 CH2 OH 四种原子团一起组成属于酚类的物质有 A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 解析 解析 本题要求学生在充分理解酚的概念的同时 掌握 4 种原子团的连接方式 一价 基团苯基 C6H5 羟基 OH 只能处在两端 二价基团亚甲基 CH2 亚苯基 C6H4 应处于链中 由此可写出另外两种基本形式 CH2 OH CH2 OH 或 前式为芳香醇类物质 不符合题意 不讨论 后式为酚类物质 变换羟基的位置 邻 间 对 还可得出属于酚的另外两种结

6、构 答案 答案 C 例 2 鉴别苯酚 苯 1 己烯 四氯化碳 乙醇 碘化钠溶液 应选用的一种试剂是 解析 解析 通过实验进行鉴别时 一般要求操作简单 现象明显 鉴别前应先分析各物质的 特征反应及实验现象的差异 如本题中有苯酚 而苯酚的鉴别首先要考虑用溴水或 FeCl3 溶液 由于 FeCl3溶液不能与 1 己烯和苯反应 且都能分层 上层是无色有机物 下层是 棕黄色 FeCl3溶液 所以应利用溴水而不是 FeCl3溶液鉴别 溴水与六种物质混合后的现象为 物质苯苯酚1 己烯四氯化碳乙醇碘化钠 实验 现象 液体分层 上 层呈橙红色 下层呈无色 产生白 色沉淀 溴水褪色 液体分层 下 层呈橙红色 上层

7、呈无色 液体不分 层 溶液 呈红棕色 液体不分 层 溶液 呈褐色 答案 答案 浓溴水 例 3 某有机物的结构为 它不具有的性质是 易溶于水 可以燃烧 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 能跟 KOH 溶液反应 能跟 NaHCO3溶液反应 能与溴水发生取代反应 A B C D 解析 解析 该题是由有机物的结构推断有机物的性质 此类题要求识别有机物的官能团及 了解结构简式的含义 在高考题中尽管给出的有机物较为复杂 但设问简单 解题的依据 是 各类官能团的重要特性 本题通过所给的物质可知 有双键 有苯环 有与苯环直接 相连的羟基 依据有机物的特性和有机物的通性可得出答案为 C 答案 答案 C 例 4 已知苯磺

8、酸在稀酸中可水解除去磺酸根 SO3H 稀酸 150 SO3H H2O H2SO4 苯酚与浓硫酸易发生磺化反应 2H2SO4 2H2O OH SO3H OH SO3H 请以苯 水 溴 浓硫酸和碱为主要原料合成 请写出各步反应的方程 Br OH 式 解析 解析 思路一 Br OH Br 不难看出 第 步转化要在溴原子的邻位上引入一个 OH 显然缺乏根据 故思路一 要放弃 思路二 OH Br OH 思路二其实是先合成苯酚 再由苯酚发生邻位上的一元溴代 但苯酚的邻 对位的氢 原子因受羟基的影响显得较活泼 故与溴发生取代反应时 很难控制只发生一元取代 实 际生成 因此我们就要思考 能否先在苯酚的一个邻位

9、和对位上先引 Br Br Br OH 入其他基团把这两个位置占据 接下来再进行溴代 在另一个邻位上引入一个溴原子 最 后再将前面引入的基团脱去 显然题中也提供了这方面的信息支持 以上讨论的是合成总思路 具体的合成路线可设计如下 SO3H OH SO3H Br OH Br SO3H OH SO3H OH Br 答案 答案 催化剂 Br2 Br HBr 催化剂 HBr Br H2O 加热 加压 OH 2H2SO4 2H2O OH SO3H OH SO3H Br OH SO3H OH SO3H Br2 HBr SO3H SO3H 稀酸 150 2H2SO4 Br SO3H OH SO3H OH Br

10、 2H2O 模拟试题模拟试题 答题时间 45 分钟 1 苯酚有毒且有腐蚀性 使用时若不慎溅到皮肤上 可用来洗涤的试剂是 A NaOH 溶液 B 酒精 C 65 以上的水 D 冷水 2 做完实验后的试管上沾有的苯酚 不能用来洗涤的试剂是 A NaOH 溶液 B 酒精 C 65 以上的水 D 冷水 3 能证明苯酚具有弱酸性的方法是 A 苯酚溶液加热变澄清 B 苯酚浊液中加 NaOH 后 溶液变澄清 C 苯酚可与 FeCl3反应 D 在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 4 能正确表示下列反应的离子方程式或电极反应式的是 A 碳酸钠和碳酸氢钠的混合溶液中滴加少量稀硫酸 HCO3 H CO2 H2O B

11、 漂白粉溶液中通入少量二氧化碳 Ca2 2ClO CO2 H2O CaCO3 2HClO C 苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳 2C6H5O CO2 H2O 2C6H5OH CO32 D 碳酸氢钠溶液中滴加少量澄清的石灰水 2HCO3 Ca2 2OH CaCO3 CO32 2H2O 5 已知苯酚钠溶液中通入二氧化碳 充分反应后只能生成苯酚和碳酸氢钠 而偏铝酸钠 溶液中通入二氧化碳时 可生成氢氧化铝和碳酸钠 则下列说法正确的是 A 酸性 苯酚 氢氧化铝 碳酸 B 结合氢离子的能力 HCO3 CO32 碳酸钠 苯酚钠 碳酸氢钠 D 相同条件下 溶液的 pH 碳酸氢钠 苯酚钠 碳酸钠 偏铝酸钠 6 食品

12、安全是近期的焦点问题 苏丹红是一种工业合成染色剂 但却被滥用作食品的着 色剂 严重危害了人们的身体健康 苏丹红 1 sudan 1 的结构简式如下图 有关它的叙述不 正确的是 A 可与 FeCl3溶液发生显色反应 B 1mol 该物质可与 1mol Br2发生取代反应 C 其分子式为 C10H12N2O D 该物质极易溶于水 7 己烯雌酚是一种激素类药物 结构如下 下列有关叙述中不正确的是 A 可以用有机溶剂萃取 B 1mol 该有机物可以与 5mol Br2发生反应 C 可与 NaOH 和 NaHCO3发生反应 D 该有机物分子中 可能有 8 个碳原子共平面 8 除去苯中的少量苯酚杂质的通常

13、方法是 A 加水振荡 静置分层后用分液漏斗分离 B 加溴水振荡后 过滤 C 加 NaOH 溶液振荡后 静置分液 D 加 CCl4振荡后 静置分液 9 以苯为原料 不能经一步反应制取的有机物是 A 硝基苯 B 溴苯 C 苯酚 D 环己烷 10 能说明苯环对羟基有影响 使羟基变得活泼的事实是 A 苯酚能和溴水迅速反应 B 苯酚具有酸性 C 室温时苯酚不易溶解于水 D 液态苯酚能与钠反应放出氢气 11 用一种试剂就能区分开苯酚 乙醇 NaOH 溶液 AgNO3溶液 KSCN 溶液这五种 无色液体 它是 A 溴水 B FeCl3溶液 C 金属钠 D CuO 12 下列物质中 不能与溴水反应的是 A C

14、6H5OH B C6H5CH3 C C6H5CH CH2 D SO2 13 某有机物的结构简式为 与足量的 Na NaOH 新制 NaHCO3反应 则需三种物质的物质的量之比为 A 6 3 2 B 1 2 3 C 3 2 1 D 1 1 1 14 含苯酚的工业废水处理的流程如图所示 1 上述流程中 设备 中进行的是 操作 填写操作名称 实验室里这 一操作可以用 进行 填写仪器名称 2 由设备 进入设备 的物质 A 是 由设备 进入设备 的物质 B 是 3 在设备 中发生反应的方程式为 4 在设备 中 物质 B 的水溶液和 CaO 反应后 产物是 NaOH H2O 和 通过 操作 填写操作名称

15、可以使产物相互分离 5 图中能循环使用的物质是 C6H6 CaO 15 1 化合物 A C4H10O 是一种有机溶剂 A 可以发生以下变化 Na Cl2 光 浓 H2SO4 Br2 CCl4 B A D E C A 分子中的官能团名称是 A 只有一种一氯取代物 B 写出由 A 转化为 B 的化学方程式 A 的同分异构体 F 也可以有框图内 A 的各种变化 且 F 的一氯取代物有三种 F 的结构简式是 2 化合物 HQ C6H6O2 可用作显影剂 HQ 可以与三氯化铁溶液发生显色反 应 HQ 还能发生的反应是 选填序号 加成反应 氧化反应 加聚反应 水解反应 HQ 的一硝基取代物只有一种 HQ

16、的结构简式是 3 A 与 HQ 在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂 TBHQ TBHQ 与氢氧化钠溶液作用得到化学式为 C10H12O2Na2的化合物 TBHQ 的结构简式是 16 某芳香族化合物经分析含有 C H O 的质量分数分别为 78 7 8 2 13 1 如 果该有机物的 1 个分子中只含 1 个氧原子 则该化合物的分子式为 1 如果该有机物具有 2 个甲基 它遇 FeCl3溶液会变为紫色 这样的结构共有 种 遇 FeCl3不会变色 这样的结构共有 种 2 如果有机物只有 1 个甲基 它遇 FeCl3溶液会变为紫色 这样的结构共有 种 遇 FeCl3不会变色 这样的结构共有 种 3 如果有机物没有甲基 则它遇 FeCl3溶液 紫色 这样的结构共有 种 17 以苯 硫酸 NaOH 亚硫酸钠为原料 合成苯酚的方法可简单表示为 1 写出下列各步变化的化学方程式 2 根据上述反应判断苯磺酸 苯酚 亚硫酸三种物质的酸性强弱 理由是 18 经测定 某有机物含碳 77 8 氢 7 4 氧 14 8 又测得此有机物的蒸气对相同 条件下同体积的氢气质量比为 54 1 求此有机物的分子