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1、高二化学第3节醛和酮 糖类（二）山东科技版【本讲教育信息】一. 教学内容： 第3节 醛和酮 糖类（二） 教学目的： 1. 糖类的组成、结构、性质及用途 2. 蔗糖、麦芽糖的性质及用途 3. 淀粉和纤维素的结构通式、性质和用途 4. 食品添加剂与人体健康二. 重点、难点： 糖的化学性质【温故知新】 1. 糖的组成特征：糖类都是C、H、O三种元素组成的，且大多数糖类分子可用通式Cm(H2O)n表示，因此糖类又称为碳水化合物。但有些碳水化合物中氢、氧原子个数比并不是2：1，如鼠李糖C6H12O5，脱氧核糖C5H10O4。有些符合通式的物质并不是糖类，如甲醛CH2O，乙酸C2H4O2，乳酸C3H6O3
2、。 2. 糖的结构特征：糖类是指多羟基醛或者多羟基酮及水解能生成它们的物质。 糖类可以分为单糖，二糖，多糖。 3. 糖的物理性质：单糖和二糖都有甜味，能溶于水，白色或无色晶体，多糖无甜味，一般不溶于水。一. 单糖 单糖一般是多羟基醛或多羟基酮，不能进一步水解。 按照分子中碳原子数的多少，单糖可以分为丙糖，丁糖，戊糖和己糖，按照与羰基连接的原子或原子团的情况不同，单糖又可以分为醛糖和酮糖，最简单的醛糖是甘油醛。 （1）葡萄糖 组成和结构 分子式C6H12O6 结构简式：链式：CH2OH(CHOH)4CHO，分子内含有5个羟基，1个醛基； 环状半缩醛： 葡萄糖的物理性质：白色晶体，易溶于水，有甜味
3、。 葡萄糖的化学性质：根据分子结构，葡萄糖应具有醛和醇的性质。 a. 银镜反应 方程式： CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag+3NH3+H2O b. 与新制的氢氧化铜反应 方程式：CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O c. 在人体内的氧化 方程式：C6H12O6+6O26CO2+6H2O+能量 d. 与H2发生加成反应 方程式：CH2OH(CHOH)4CHOH2CH2OH(CHOH)4CH2OH e. 与乙酸的酯化反应 方程式： f. 发酵发应： 方程式： 葡萄糖的存
4、在、用途 存在：存在于蜂蜜及带有甜味的水果。 用途：制镜工业、热水瓶胆镀银、制糖、制药；维持人类生命的营养物质等。 （2）果糖 其分子式和葡萄糖完全相同，但结构不同，两者互为同分异构体。 果糖结构简式为CH2OH(CHOH)3COCH2OH，是自然界中甜度最大的单糖。 （3）核糖、脱氧核糖，在生命活动中发挥着巨大的作用，其结构简式分别是： CH2OHCHOHCHOHCHOHCHO；CH2OHCHOHCHOHCH2CHO。二. 二糖 二糖中最重要的是蔗糖和麦芽糖，两者互为同分异构体。 （1）蔗糖 分子式：C12H22O11，无色晶体，溶于水。 蔗糖的水解 方程式：C12H22O11（蔗糖）H2O
5、C6H12O6(葡萄糖)C6H12O6（果糖） 【思考】蔗糖水解后，立即加入银氨溶液受热，能否观察到银镜生成，为什么？ （不能；蔗糖在酸性条件下水解，水解后立即加入银氨溶液，会破坏银氨溶液，失去氧化作用，不能发生银镜反应。） 【领悟整合】 蔗糖无醛基，属于非还原性糖，不能发生银镜反应。 蔗糖能发生水解反应，水解产物可以发生银镜反应。 （2）麦芽糖 分子式：C12H22O11，白色晶体，易溶于水，有甜味。 水解反应方程式：C12H22O11（麦芽糖）H2O2C6H12O6（葡萄糖） 三. 多糖 自然界中最常见的多糖是淀粉和纤维素。 （1）淀粉、纤维素的结构与物理性质 （2）淀粉的化学性质及用途
6、淀粉的特征反应：遇碘水变蓝。 淀粉的水解反应：(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6(葡萄糖)。 （3）纤维素的化学性质及用途 纤维素水解反应：(C6H10O5)nnH2OnC6H12O6(葡萄糖)。【典型例题】 例1. 下列物质中不属于糖类物质的是（ ） A. CH2OHCHOHCHOB. CH2OHCHOHCH2CHO C. CH2OHCHOD. CH2OH(CHOH)3COCH2OH 解析：糖类是多羟基醛或多羟基酮及水解后能生成它们的一类化合物，注意概念解题。选项A中CH2OHCHOHCHO是最简单的糖，选项B是脱氧核糖，选项C中只有一个羟基，所以它不是糖，选项D是多羟基酮，是单糖
7、，名称果糖。 答案：C 点评：本题考查糖的基本概念。 例2. 低聚糖中的乳糖是一种二糖，棉籽糖是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖；棉籽糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的分子式为_，若棉籽糖水解的最终产物都是单糖，该糖水解的化学方程式为_。 解析：解决确定有机物分子式、结构式的问题时，要联系已学过的近似知识点，逐步推测得出结论。联系所学蔗糖水解的反应，推断乳糖的分子也可视为一分子葡萄糖和一分子半乳糖脱一分子水时的缩合产物，其分子式应为C12H22O11。进一步推理，一个三糖分子应是一分子二糖和一分子单糖脱一分子水的缩合产物。可知棉籽糖的化学式为C18H32O16。因为棉籽糖
8、水解的最终产物都是单糖，所以棉籽糖水解的化学式为： C18H32O16+2H2OC6H12O6+C6H12O6+C6H12O6 棉籽糖 半乳糖 葡萄糖 果糖 答案：C12H22O11 C18H32O16+2H2OC6H12O6+C6H12O6+C6H12O6 棉籽糖 半乳糖 葡萄糖 果糖 点评：明确糖的分类、各类糖的区别、联系是掌握糖知识的重要环节。 例3. 糖元(C6H10O5)n是一种相对分子质量比淀粉更大的多糖，主要存在于肝脏和肌肉中，所以又叫动物淀粉或肝糖。下列关于糖元的叙述正确的是（ ） A. 糖元与淀粉、纤维素互为同分异构体 B. 糖元与淀粉、纤维素属于同系物 C. 糖元水解的最终
9、产物是葡萄糖 D. 糖元具有还原性，能发生银镜反应 解析：由(C6H10O5)n可知，糖元分子由多个葡萄糖单元构成，在这一点上与淀粉、纤维素相同，在水解的最终产物和还原性上也与淀粉、纤维素相同。但是糖元、淀粉、纤维素的相对分子质量不同（至少可以说不一定相同），分子组成之差是“C6H10O5”的倍数而不是“CH2”的倍数。 答案：C 点评：多糖结构复杂、组成复杂，不能用单体、二糖的知识类推。 例4. 某学生设计了如下3个试验方案，以检验淀粉的水解程度。 方案甲： 结论：淀粉尚未水解 方案乙： 结论：淀粉尚未水解 方案丙： 结论：淀粉水解完全 上述三方案操作是否正确？说明理由。 解析：甲方案操作正
10、确，但结论错误。这是因为当用NaOH溶液中和水解液中的H2SO4，加碘水溶液变蓝色有两种情况：淀粉完全没有水解，淀粉部分水解。故不能得出淀粉尚未水解的结论。 乙方案操作错误，结论亦错误。淀粉水解完全后应用稀碱中和淀粉液中的H2SO4，然后再作银镜反应试验。本反应中无银镜现象出现，淀粉可能尚未水解，也可能水解完全或部分水解。 答案：丙方案操作正确，理由见解析。 点评：淀粉的特性、淀粉水解的最终产物及性质都是基础知识，要熟练掌握。【模拟试题】（答题时间：30分钟）一. 选择题 1. 葡萄糖的分子式是C6H12O6，通过缩合反应把10个葡萄糖分子连接起来所形成的链状化合物的分子式为（ ） A. C6
11、0H120O60B. C60H100O52C. C60H102O51D. C60H112O51 2. 通过实验来验证淀粉水解可生成葡萄糖，其实验包括下列一些操作过程，这些操作过程的正确排列顺序是（ ） 取少量淀粉和水制成溶液 加热煮沸 加入碱液中和酸性 加入银氨溶液加入少量稀硫酸 再加热 A. B. C. D. 3. 决定葡萄糖主要化学性质的官能团是（ ） A. OHB. -CHOC. OH和CHOD. 和OH 4. 葡萄糖是单糖的主要原因是（ ） A. 在糖类物质中含碳原子最少B. 不能水解成更简单的糖 C. 分子中有一个醛基D. 分子结构最简单 5. 青苹果汁遇碘溶液显蓝色，熟苹果汁能还原
12、银氨溶液，这说明（ ） A. 青苹果汁只含淀粉不含糖类 B. 苹果转熟时只含糖类不含淀粉 C. 苹果转熟时淀粉水解为单糖 D. 苹果转熟时单糖聚合成淀粉 6. 有关糖类的叙述正确的是（ ） A. 糖类是有甜味的物质 B. 由C、H、O三种元素组成的有机物属于糖类 C. 糖类物质又叫碳水化合物，其分子式都用Cn(H2O)m的通式表示 D. 糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解能产生它们的物质 7. 下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是（ ） A. 甲酸甲酯B. 蔗糖C. 葡萄糖D. 麦芽糖 8. 在ag冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖的混合物中，碳元素的质量分数为（
13、 ） A. 30%B. 40%C. 50%D. 数据不全，无法计算 9. 核糖和脱氧核糖是人类生命活动中不可缺少的物质，在一定条件下，它们都能发生的反应是（ ） 氧化 还原 酯化 水解 加成 中和 A. B. C. D. 10. 糖尿病是一种常见病，发病率有逐年增加的趋势，且目前还没有根治的方法，下列叙述正确的是（ ） A. 正常人的尿液中不含葡萄糖，只有糖尿病人才会出现糖尿 B. 糖尿病的基因治疗是运用基因工程技术切除缺陷基因，从而达到治疗疾病的目的 C. 凡是甜味的食物都含有葡萄糖 D. 医疗上判断患者病情的方法曾用新制的Cu(OH)2 来测定患者中尿的葡萄糖的含量二. 非选择题 11. 以淀粉为主要原料，自选其他所需无机物，合成乙酸乙酯，写出各步反应的化学方程式。 12. 经分析测得有机物A、B都是由C、H、O三种元素组成的。A、B分子中的C、H、O三种原子的物质的量之比是12：22：11 A、B的相对分子质量相等M(A)+M(H2O) =M(葡萄糖)A、B均易溶于水，A能发生银镜反应，B不能发生银镜反应A、B的水溶液中
