《高二化学烃的衍生物―羧酸和酯苏教版知识精讲》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高二化学烃的衍生物―羧酸和酯苏教版知识精讲（12页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、高二化学高二化学烃的衍生物烃的衍生物 羧酸和酯羧酸和酯苏教版苏教版 本讲教育信息本讲教育信息 一 教学内容 烃的衍生物 羧酸和酯 二 教学目标 1 掌握乙酸的酸性和酯化反应等化学性质 理解酯化反应的概念 2 了解酯的水解 了解羧酸的酯化和酯的水解反应是一对可逆反应 3 了解羧酸的简单分类 主要性质 用途以及甲酸的性质 4 了解乙酸的制法及羧基的检验方法 三 教学重点 难点 重点 乙酸的酸性及乙酸的酯化反应和酯的水解反应原理 难点 酯化反应及酯的水解反应原理 知识分析 一 乙酸的分子组成与结构特点 分子式 C2H4O2 结构式 结构简式 CH3COOH 乙酸从结构上看可以看做是甲基和羧基 COO
2、H 相连而构成的化合物 乙酸的性 质主要由羧基决定 说明 说明 1 羧基 COOH 是乙酸的官能团 在 COOH 中 C O 和 OH 相互影响 OH 受 C O 的影响 致使 OH 的极性更强 羟基可发生电离 羧酸表现出弱酸性 羧 基的 C O 键受羰基 C O 的影响 键的极性增大 此键易打开 容易与醇发生酯化反 应 2 乙酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体 沸点 117 9 熔点 16 6 当温 度低于 16 6 时 乙酸凝结成冰一样的晶体 所以无水乙酸又称冰醋酸 乙酸易溶于水和 乙醇等 二二 乙酸的化学性质乙酸的化学性质 二 乙酸的酸性 CH3COOHCH3COO H 乙酸显酸性 其实
3、质是乙酸中羧基中的羧基电离产生少量的 H 乙酸的酸性比碳酸 强 但乙酸仍属于弱酸 是弱电解质 在水溶液中不能完全电离 在书写离子方程式时应 写成分子式 说明 说明 1 乙酸具有酸的通性 能使酸碱指示剂发生颜色变化 也能与活泼金属 金属氧化物 碱 某些盐等发生反应 如乙酸可以与 Zn CuO Cu OH 2 Na2CO3等反应生成相应 的乙酸盐 2 烃的衍生物中羟基性质的比较 物质结构简式 羟基中氢 原子的活 泼性 酸性 与钠 反应 与 NaOH 与 Na2CO3 的反应 与 NaHCO3的 反应 乙醇C2H5OH中性能不能不能不能 苯酚C6H5OH 很弱 比 碳酸弱 能能 能 但不能 放出 C
4、O2 不能 乙酸CH3COOH 从上到下 依次增强 强于碳酸能能 能 可产生 CO2 能 二 乙酸的酯化的反应 二 乙酸的酯化的反应 CH3COOH HOCH2CH3CH3COOCH2CH3 H2O 说明 说明 1 酸 含有机酸和无机酸 与醇作用生成酯和水的反应称为酯化反应 2 酯化反应中酸脱羟基醇脱氢 可用原子示踪法进行反应机理的测定 用含 18O 的乙醇 参与反应 生成的乙酸乙酯 CH3CO18OCH2CH3 分子中含有 18O 原子即 式 表明反应 物羧酸分子中羧基上的羟基与乙醇分子中羟基中的氢原子结合生成水 其余部分生成酯 即水中的氧原子来自于羧酸 3 浓硫酸在酯化反应中作用是催化剂和
5、吸水剂 因为酯化反应是可逆反应 浓硫酸在反 应中既起催化剂的作用 又可以减少生成物中水的量 使平衡向正反应方向移动 4 由于乙酸和乙醇均易挥发 生成的乙酸乙酯中往往含有乙酸和乙醇等杂质 可利用饱 和碳酸钠溶液除去杂质 乙酸乙酯在无机盐中的溶解度很小 可利用碳酸钠溶液降低乙 酸乙酯的溶解度 便于分层 利用水溶液吸收乙醇蒸气 吸收乙酸 清除乙酸气味对 酯的气味的影响 以便闻到乙酸乙酯的气味 5 酯化反应属于可逆反应 可通过增大乙醇的量提高乙酸的转化率 使平衡向生成乙酸 乙酯的方向进行 同时乙酸乙酯在同样的条件下又部分发生水解反应 生成乙酸和乙醇 6 酯化反应还可以称为取代反应 7 乙酸的制法 实验
6、室制法 2CH3COONa H2SO4 浓 2CH3COOH Na2SO4 工业制法 乙烯氧化法 丁烷氧化法 发酵法 8 醇 醛 羧酸和烯 酯之间的相互关系 三 羧酸 在分子中由烃基和羧基相连构成的有机化合物统称为羧酸 说明 说明 1 羧酸的官能团是 COOH 饱和一元羧酸的分子通式为 CnH2n 1 COOH 或 CnH2nO2 2 羧酸按照不同的分类标准可分为 脂肪酸和芳香酸 一元羧酸和二元羧酸 多元羧酸 等 低级脂肪酸和高级脂肪酸等 3 羧酸都具有弱酸性 但酸性都比较弱 常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为 甲酸 苯甲 酸 乙酸 碳酸 4 羧酸都可以发生酯化反应生成相应的酯 在酯化反应中酸脱羟
7、基醇脱氢 5 甲酸俗称蚁酸 是最简单的饱和一元羧酸 其分子结构为 甲酸分子中既含有羧基 又含有醛基 因而甲酸既表现出羧酸的性质 也能表现出醛类物质的性质 如具有酸性 能发生酯化反应还能与新制的银氨溶液和氢氧化铜悬浊液反应 6 多元酸和多元醇之间也可以发生酯化反应 其产物较多 可生成普通酯 也可以生成 环酯和聚酯等物质 如 乙二酸与乙二醇反应可生成多种不同的酯 四 酯类 含氧酸与醇作用生成的有机化合物称为酯 酯的结构通式 RCOOR 饱和一元羧酸酯 的通式为 CnH2nO2 酯类物质都难溶于水 易溶于乙醇 乙醚等有机溶剂 密度一般比水 小 含碳原子数较少的低级酯具有特殊的香味 酯类物质的官能团是
8、酯基 COO 具 有相似的化学性质的 如在一定的条件下可以水解等 说明 说明 1 饱和一元羧酸和饱和一元羧酸酯的分子通式相同 因此 含有相同碳原子数的饱和一 元羧酸和饱和一元羧酸酯互为同分异构体 2 在有酸或碱存在的条件下 酯能发生水解反应生成相应的酸和醇 在酸性条件下 酯的水解不完全 在碱性条件下 由于生成的酸可以与碱反应生成盐 降低了生成物的浓度 使平衡正向移动 有利于水解反应进行完全 因此 在碱性条件下 水解反应趋于完全 3 酯常用作溶剂 也可用作制备饮料和糖果的香料 典型例题典型例题 例 1 分子式为 C8H16O2的有机物 A 能在酸性条件下水解生成有机物 C 和 D 且 C 在 一
9、定条件下可转化为 D 则 A 的可能的结构有 A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 解析 解析 依题意 C8H16O2 H2O C D 并且因为 C 在一定的条件下可转化成 D 所以可 以推出 C 和 D 的碳原子数相同 且均为 4 C 中羧基连接在 CH2原子团上 仅有两种 分别为正丁醇和 2 甲基丙醇综上所述 A 的可能的结构有两种 答案 答案 B 例 2 已知葡萄糖在乳酸菌的催化作用下可转化为乳酸 C3H6O3 取 9g 乳酸与足量的金属钠反应 可生成 2 24L 氢气 标准状况 另取同量乳酸与同 物质的量的乙醇反应 生成 0 1mol 乳酸乙酯和 1 8g 水 由此可推知乳酸
10、分子中含有的官能 团名称是 乳酸在铜作催化剂时可被氧化成丙酮酸 由以上事实推知乳酸的结构简式为 两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯 C6H8O4 则此环酯的结构简式为 乳酸在浓硫酸作用下 三分子相互反应 生成链状结构的物质 写出其生成物的结 构简式 在一条件下 乳酸发生缩聚反应生成聚酯 该高聚物可表示为 解析 解析 根据乳酸的分子式 求出其相对分子质量为 90 9g 乳酸为 0 1mol 0 1mol 乳 酸与 0 1mol 乙醇反应生成 0 1mol 乳酸乙酯 可见 1mol 乳酸中含有 1mol 羧基 又知 0 1mol 乳酸与足量的金属钠反应生成 0 1mol 氢气 可得 1mol 乳
11、酸分子中还含有 1mol 醇羟 基 根据乳酸在铜作催化剂时可被氧化成丙酮酸 可得醇羟基位置在碳链中间 据此可推 导出乳酸的结构简式 答案 答案 羟基 羧基 例 3 300 多年前 著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应 并由此发明了 蓝黑墨水 没食子酸的结构式为 用没食子酸制造墨水主要利用了 类化合物的性质 填代号 A 醇 B 酚 C 油脂 D 羧酸 没食子酸丙酯具有抗氧化作用 是目前广泛应用的食品添加剂 其结构简式为 尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物 是国家允许使用的食品添加剂 尼泊金丁酯的分子式为 其苯环只与 OH 和 COOR 两类取代基直接 相连的同分异构体有 种 写
12、出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式 解析 解析 本题以墨水为切入点 立意较高 但落点较低 综合考查了酚的性质 酯的合 成 水解以及同分异构体的书写 中考查酚类物质的显色反应的推广应用 利用的是酚 类物质的性质 没食子酸丙酯从酯的命名上分析 应是没食子酸与丙醇发生酯化反应生成 的结构简式为 尼泊金丁酯是对羟基苯甲酸与丁醇形成的酯类化合物 而丁醇有四种同分异构体 同 时 苯环上的 OH 和 COOR 的位置有邻 间 对三种情况 每一种情况丁醇又有四种 所以共有 种同分异构体 中考查的是酯水解 在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 而酚呈酸性也会与 aOH 反应 例4 已知 现有只含C H O
13、的化合物A F 有关它们的某些信息 已注明在下面的方框内 1 在化合物A F中有酯的结构的化合物是 填字母代号 2 把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中 解析 解析 本题给予的的信息是 乙醇 乙酸 乙酸酐 乙酸乙酯 特别标明了相对分 子质量的变化 一个醇羟基 OH 变为乙酸酯 CH COO 相对分子质量增大 42 相对分子质量的变化可以提供推测结构的补充信息 仍用类似于题目的框图 将已有的信息转变为部分结构 A B 有银镜反应 就写它们有醛基 可以被中和 就写它们有羧基等 得上图 乙 酸 乙酸酐用来跟醇作用生成酯 可以清楚地看出 B C 和 A 都是由 CHO 转变为 COOH 而 A
14、B E F OH 转变为 OOCCH 已知相对分子质量增加 42 现在我们比较 A D 和 A B C D 和 C 都是经过氧化的 但 C 多了一步酯化 用乙酸酯化后相对分子质量 应该增加 42 而 C 比 D 却多了 84 190 106 因此 可以设想 A 中有 2 个 OH 再模仿题目教给的方法 可以从相对分子质量的变化来推究有机物的结构的变化 一 个 CHO 转变为一个 COOH 相对分子质量应增加 16 D 是 A 的氧化产物 A 的相对 分子质量应该比 D 小 16 所以 A 的相对分子质量是 106 16 90 注 若 A 含 2 个或 2 个以上的 CHO 则 A 的相对分子质
15、量至少应大于 29 的 4 倍即为 116 这与 106 相比较 可知为不可能 综合 A 的信息 相对分子质量为 90 有一个 CHO 29 2 个 OH 34 残基相对 分子质量为 90 34 29 27 它必须有 2 个碳原子 这样才能各连一个 OH 所以得 A 的结构简式为 有了 A 的结构 其他 B 到 F 的结构都可以迎刃而解了 答案答案 1 B C E F 2 模拟试题模拟试题 答题时间 40 分钟 1 用 18O 标记的 CH3CH218OH 与乙酸反应制取乙酸乙酯 当反应达到平衡时 下列说法 正确的是 A 18O 只存在于乙酸乙酯中 B 18O 存在于水 乙酸 乙醇和乙酸乙酯中
16、 C 18O 存在于乙酸乙酯 乙醇中 D 若与丙酸反应 生成的酯的相对分子质量为 102 2 有 CH3 OH COOH C6H5四种基团 它们自身或相互两两结合所构成的化 合物的水溶液能使石蕊试液变红的是 A 4 种 B 5 种 C 6 种 D 8 种 3 某有机物的结构简式为 则此有机物可发生的反应类型有 取代 加成 消去 酯化 水解 氧化 中和 A B C D 4 有机物既能和钠反应生成氢气 又能与碳酸钠反应生成 CO2 等物质的量的有机物分 别与钠和碳酸钠反应 生成的氢气在相同条件下的体积比生成的 CO2的大 则此有机物的 结构简式可能为 A HOOCCOOH B CH3CH2COOH C HOCH2CH2COOH D HOCH2CH2OH 5 某羧酸衍生物 A 其分子式为 C6H12O2 实验证明 A 和氢氧化钠溶液共热生成 B 和 C B 和盐酸生成 D C 在铜催化和加热条件下氧化为 E 其中 D 和 E 都不能发生银镜反 应 由此判断 A 的可能的结构种类为 A 2 种 B 3 种 C 4 种 D 6 种 6 只用一种试剂即可鉴别乙醇 乙醛 乙酸 甲酸等有机物的溶液 这
