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1、第三章 烃的含氧衍生物第三节 羧酸 酯（第一课时 羧酸）【学习目标】了解乙酸的分子结构和物理性质；掌握乙酸的酸性；通过结构分析理解乙酸的酯化反应,讨论分析验证酯化反应机理的方法；通过演示乙酸乙酯的实验室制备,了解液液加热反应的装置；了解其他羧酸的性质。【学习重、难点】羧酸的组成、结构及性质【学习过程】旧知再现：1怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？答案：方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。2.由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：请回答下列问题：(1)写出以下物
2、质的结构简式：A_，F_，C_。(2)写出以下反应的反应类型：X_，Y_。(3)写出以下反应的化学方程式：AB：_；GH：_。(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为_。答案：(1)CH2BrCH2BrCHCHOHCCHO (2)酯化反应(或取代反应)加聚反应 解析：乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成1,2二溴乙烷，则A的结构简式为CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F，则F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成G，则G是CH2CHCl；G中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H是聚氯乙烯；A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反
3、应生成B，则B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，则C是乙二醛；乙二醛继续被氧化，生成乙二酸，则D是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。新知探究：活动一：羧酸的组成、分类1.概念:由烃基跟羧基相连构成的有机化合物叫作羧酸。2.分类(1)根据烃基的不同,可分为脂肪酸、芳香酸。(2)根据羧基数目的不同,可分为一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸。3.通性:羧酸分子中都含有官能团COOH(填结构简式),因此都具有酸性,都能发生酯化反应。答案：烃基羧基脂肪酸芳香酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸COOH酸性酯化反应活动二：乙酸的结构及物理性质1.分子组成和结构:乙酸的分子式为C2H4O2,结构简式为CH3COOH
4、,官能团为COOH,俗名为醋酸。2.物理性质:乙酸是一种无色、具有强烈刺激性气味的液体,易溶于水和乙醇。当温度低于乙酸的熔点时,乙酸凝结成冰状晶体,故纯净的乙酸又称为冰醋酸。答案：C2H4O2CH3COOHCOOH醋酸无强烈刺激性液水和乙醇冰醋酸活动三：羧酸的化学性质（1）酸性:一元弱酸,酸性比碳酸强。电离方程式为。（2）乙酸具有酸的通性:能使紫色石蕊试液变 红；能与活泼金属(如Na)反应放出氢气: ；能与碱(如NaOH)发生中和反应:；乙酸与Na2CO3反应的化学方程式:。（3）酯化反应(或取代反应)：含义:酸和醇 作用生成酯和 水的反应。断键方式:酸断裂键,醇断裂键。与乙醇的酯化反应:。答
5、案：弱强CH3COOHCH3COO-+H+变红2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2+H2O醇酯和水COOHCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O【实验探究】酯化反应利用如图所示装置及试剂制取少量乙酸乙酯。(1)导管b不能插入液面以下的原因是什么?(2)试管a倾斜的目的是什么?较长导管b的作用是什么?加热前为防止液体暴沸,可采取的措施是什么?(3)饱和Na2CO3溶液的作用是什么?能否用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液?请说明理由。答案：(1)防止液体倒吸
6、。(2)倾斜的主要目的是增大反应混合液的受热面积;较长导管b除导气作用外还起冷凝作用;加热前为防止暴沸可向试管中加入碎瓷片。(3)饱和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸,溶解乙醇,使乙酸乙酯更纯;不能,因为NaOH溶液碱性太强,会导致乙酸乙酯发生水解。【思考交流】1.乙酸中含有哪些化学键?2.乙酸体现酸性时,断裂何种键?3.在乙酸与乙醇酯化反应的实验中浓硫酸的作用是什么?4.用什么方法可以证明在酯化反应中“酸脱羟基醇脱氢”这一反应机理?答案：1.乙酸的结构式为,其中含有键、键、CO键、键和键。2.根据乙酸的电离方程式可知,断裂的是键。3.催化剂和吸水剂的作用。4.同位素示踪法。【拓展探究】1.如
7、何在试管a中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合溶液?2.若用同位素18O示踪法确定上述酯化反应产物水分子中氧原子的提供者,已知18O存在于乙醇中,则反应后,18O存在于哪些物质中?3.在制取乙酸乙酯的实验中,如果要提高乙酸乙酯的产率,应当采取哪些措施?4.试分析下图实验的现象和结论。5.要使有机物转化为,应选用哪种试剂?6.和及和都属于同系物吗?答案：1.先向试管a中加入乙醇,再边振荡边慢慢加入浓硫酸,最后加入乙酸。因为乙酸易挥发,为提高酯的产率,所以最后加入。2.18O存在于乙酸乙酯中。3.乙酸与乙醇制取乙酸乙酯的反应是可逆反应,根据平衡移动原理,可采取的措施有:(1)从反应物中不断蒸出
8、乙酸乙酯,因为乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低;(2)使用过量的乙醇。4.现象:中有气泡产生,片刻后中溶液变浑浊。结论:酸性强弱顺序:醋酸碳酸苯酚。5.NaHCO3溶液。6.前者不属于同系物,叫苯酚,溶液显酸性,叫苯甲醇,溶液显中性,属于不同类别的物质。后者属于同系物,叫苯甲酸,叫苯乙酸,都具有羧酸的性质。【巩固训练】1.下列关于乙酸性质的叙述中错误的是()A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体B.乙酸是饱和一元羧酸C.乙酸的酸性比碳酸强,它能与碳酸盐反应D.在发生酯化反应时,乙酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水2.下列关于实验室制取乙酸乙酯的说法正确的是()A.浓硫酸
9、的作用是脱水剂B.导管口要伸入饱和Na2CO3溶液液面下,以确保产物完全吸收C.反应过程中必须要用水浴加热D.饱和Na2CO3溶液的作用是吸收挥发出来的乙醇和乙酸,并降低乙酸乙酯的溶解度3.由CH3、OH、COOH四种基团两两组合而成的化合物中,其水溶液能使紫色石蕊试液变红的有()。A.1种B.2种C.3种D.4种4.某有机物A的结构简式为,若取等质量的A分别与足量的Na、NaOH、新制Cu(OH)2悬浊液充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为()。A.321B.322C.645D.3235迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A迷迭香酸与
10、溴单质只能发生取代反应B1 mol 迷迭香酸最多能和9 mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol 迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应6.某有机物的结构简式为,则此有机物分别与NaHCO3溶液、NaOH溶液、Na反应依次生成、和。(填有机物的结构简式)答案：1.D2.D3.C【解析】四种基团可两两组合成6种物质:CH3OH、CH3COOH、(碳酸),显酸性的有、CH3COOH、,其中只有不能使指示剂变色。4.D 能与Na反应的有醇羟基、酚羟基和羧基;能与NaOH反应的有酚羟基和羧基;能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有醛基和羧基。设A为1 mo
11、l,则反应需消耗Na 3 mol,需消耗NaOH 2 mol,当A与新制Cu(OH)2悬浊液反应时,1 mol醛基与2 mol Cu(OH)2反应生成1 mol羧基,而原有机物含有1 mol羧基,这2 mol羧基需消耗1 mol Cu(OH)2,故共需 3 mol Cu(OH)2,即物质的量之比为323。5.C该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1 mol 迷迭香酸最多能和7 mol 氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol 迷迭香酸最多能和6 mol NaOH
12、发生反应，D项错。6.;【解析】：只有羧基能与NaHCO3溶液反应,羧基和酚羟基能与NaOH溶液反应,羟基和羧基都能与金属钠反应。 （第一课时 酯）【学习目标】了解酯的组成和结构特点以及酯的物理性质和存在；掌握乙酸乙酯水解反应的基本规律,理解在不同条件下酯水解程度的差异；掌握羧酸和酯之间的相互转化。【学习重、难点】酯的组成、结构及化学性质【学习过程】旧知再现：1官能团、取代基及原子间的连接方式要正确，官能团写在左边时要特别注意。请订正下面的错误。(1)丙二醛：CHOCH2CHOOHCCH2CHO。(2)对苯二酚 。(3)甘氨酸：NH2CH2COOHH2NCH2COOH。(4)聚丙烯： 。2由下
13、列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有(D)OHCH3COOH CHOA2种 B3种 C4种 D5种解析：两两组合形成的化合物有10种，其中OH与COOH 组合形成的H2CO3为无机物，不合题意。只有 (甲酸)、CH3COOH、OHCCOOH 5种有机物能与NaOH反应。新知探究：活动一：酯的定义和结构酯是指羧酸分子中的OH被OR取代后的产物,酯的通式简写为RCOOR,R和R可以相同也可以不同,其官能团的名称为酯基。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为CnH2n+1COOCmH2m+1。答案：OHORRCOOR酯基CnH2n+1COOCmH2m+1活动二：酯的性质1.物理性质酯的密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是具有芳香气味的液体,存在于各种水果和花草中。2.化学性质在酸或碱存在的条件下,酯能发生水解反应,生成相应的酸和醇。如乙酸乙酯水解反应的化学方程式为:酸性条件下可逆:。碱性条件下不可逆:。答案：小难易芳香气味液水解反应酸醇CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH【互动探究】酯的结构与性质(1)1 m
