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1、第三章 第三节 羧酸、酯 羧酸及其衍生物选择题1,比较化合物乙酸(I)、乙醚(II)、苯酚(III)、碳酸(IV)的酸性大小是: C(A) IIIIIIIV (B) IIIIVIII(C) IIVIIIII (D) IIIIIVII2, 下列反应应用何种试剂完成? A(A) LiAlH4 (B) NaBH4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H23, 下列反应应用何种试剂完成? B(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) Fe + CH3COOH(D) Pt + H24, 下列反应应用何种试剂完成? B(A) NaBH4(B) Na +C2H5OH(C) Fe + CH3COOH(
2、D) Zn(Hg) + HCl5, 比较取代羧酸FCH2COOH(I),ClCH2COOH(II),BrCH2COOH(III),ICH2COOH(IV)的酸性大小是: A(A) IIIIIIIV(B) IVIIIIII(C) IIIIIIVI(D) IVIIIIII6, 比较羧酸HCOOH(I),CH3COOH(II),(CH3)2CHCOOH(III),(CH3)3CCOOH(IV)的酸性大小: B(A) IVIIIIII(B) IIIIIIIV(C) IIIIIIVI(D) IIVIIIII7, m-甲氧基苯甲酸(I), p-甲氧基苯甲酸(II) 与苯甲酸(III) 的酸性大小是: C(
3、A) IIIIII(B) IIIIII(C) IIIIII(D) IIIIII8, 如何鉴别邻苯二甲酸与水杨酸? B(A) 加Na放出H2气(B) 用FeCl3颜色反应(C) 加热放出CO2(D) 用LiAlH4还原9, 羧酸的沸点比相对分子质量相近的烃,甚至比醇还高。主要原因是由于: D(A) 分子极性(B) 酸性(C) 分子内氢键(D) 形成二缔合体10, 羧酸分子的二缔合体中OH拉伸振动吸收峰位于: B(A) 3550cm-1(B) 25003000cm-1 有宽而散的吸收峰(C) 1400cm-1强宽峰(D) 920cm-1强宽峰11, 戊二酸受热(300 C)后发生什么变化? A(A
4、) 失水成酐(B) 失羧成一元酸(C) 失水失羧成环酮(D) 失水失羧成烃12, 酰氯在什么条件下生成醛? B(A) 格氏试剂(B) Lindlar催化剂 + H2(C) 与醇反应(D) 与氨反应13, 酰氯在什么条件下生成酮? A(A) 格氏试剂(B) Lindlar催化剂 + H2(C) 与醇反应(D) 与氨反应14, 酰氯在什么条件下生成芳酮? C(A) 与酚反应 (B) 与苯胺反应(C) 傅克反应(Fridel-Crafts) (D) 罗森孟德(Rosenmund)反应15, 哪种羧酸衍生物具有愉快的香味? D(A) 酸酐(B) 酰氯 (C) 酰胺(D) 酯16, 下列哪种条件下可以得
5、到叔醇的酯? B(A) 羧酸 + 叔醇(B) 酸酐 + 叔醇(C) 酯交换(D) 酰胺 + 叔醇17, LiAlH4可以还原酰氯(I),酸酐(II),酯(III),酰胺(IV)中哪些羧酸衍生物? D(A) I,(B) I,II(C) I,II,III(D) 全都可以18, 欲使羧酸直接转化为酮,应采用哪种试剂? C(A) LiAlH4(B) NaBH4(C) RLi(D) RMgX19, 合成纤维的确良是一种聚酯,其单体为: A(A) 对苯二甲酸乙二酯(B) 邻苯二甲酸二甲酯(C) 邻苯二甲酸二乙酯(D) 对苯二甲酸甲酯20, 尼龙-66是一种聚酰胺,其单体为: B(A) 己内酰胺(B) 己二
6、酸己二胺盐(C) 己二酸 + 尿素(D) 丁二酰亚胺填空题1,写出柠檬酸的构造式：HOOCCH2C(OH)(COOH)CH2COOH2, 写出酒石酸的构造式：HOOCCH(OH)CH(OH)COOH33, 写出DMF的构造式：HCON(CH3)24.羧酸是由羟基和羰基组成的，羧基是羧酸的官能团，羧基的结构为一 P-共轭体系。5.按照烃基构造的不同，羧酸可分为脂肪族羧酸（饱和及不饱和的）、脂环族羧酸和芳香族羧酸。6.根据羧酸分子中所含羧基的数目，又可分为一元酸及多元酸。7.链状的一元羧酸（包括饱和的及不饱和的）通称为脂肪酸。8.低级饱和脂肪酸（甲酸、乙酸、丙酸）是具有强烈刺激性气味的液体；中级的
7、（C4-C9）羧酸是带有不愉快气味的油状液体；C10及C10以上的羧酸为无味的油状固体，挥发性很低，脂肪族二元羧酸和芳香族羧酸都是固体。9,低级脂肪酸易溶于水，但随着相对分子质量的增加，在水中的溶解度减小，以至难溶或不溶于水，而溶于有机溶剂。10,羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇还要高。这是因为羧酸分子间能以氢键缔合成二聚体。11,饱和脂肪酸熔点随着分子中碳原子数的增加呈锯齿形变化。含偶数碳原子的羧酸其熔点比其相邻的两个含奇数碳原子羧酸分子的熔点高。12,羧酸衍生物在结构上的共同特点是都含有:酰基大题一 ,完成下列反应式1,2、3、4、解：1、， （酯缩合反应）2、，（酸酐的酚解，同于醇解）3
8、、4、（酰卤的生成，卤代条件要高于醇羟基的卤代）， （酰卤的胺解）5、由丙二酸二乙酯合成解：丙二酸二乙酯水解脱羧可得到乙酸，产物与之相比，多了一个苄基和一个甲基，因此考虑先将丙二酸二乙酯烃基化。6、丙二酸二乙酯合成解：同上题分析，产物与原料相比，其乙醇部分可由丙二酸二乙酯水解脱羧再还原得到（还原注意要保留双键），且产物比乙醇多了一个烯丙基和一个乙基，同样考虑先对丙二酸二乙酯烃基化。7、由丙二酸二乙酯合成解：产物为环状二酸，考虑选用卤原子不同的二卤代物与丙二酸二乙酯分别进行两次烃基化，需注意控制投料比：8、丙二酸二乙酯合成解：产物与原料比，最终是在乙酸分子中引入一个CH3COCH2基团，考虑用C
9、H3COCH2Br与原料烃基化再水解脱羧；CH3COCH2Br可由丙酮-H卤代而得到。丙酮具有3个-H，卤代如果采用碱体系，将发生卤仿反应，因此，需改用醋酸体系使反应停留在单取代阶段：9、丙二酸二乙酯合成解：产物增加两个环，考虑原料经二次环化得到。丙二酸二乙酯环化需用二卤代物，因此一次环化后通过酯基还原为醇再被卤取代得到带环的二卤代物，再与原料进行二次环化：10、乙酰乙酸乙酯合成解：产物为酸，考虑原料变化后再经酸式分解得到。乙酰乙酸乙酯水解后酸式分解将得到乙酸，与产物相比，增加一个乙基和一个甲基，因此先将三乙进行两次烃基化再酸式分解：11、以乙酰乙酸乙酯和丙烯为原料合成2-己酮解：产物为酮，考
10、虑三乙增长碳链后再酮式分解，三乙酮式分解将得到丙酮，与产物相比，增加了丙基，故先将三乙丙基化，再酮式分解，丙基化原料可由丙烯制备得到：12、由乙酰乙酸乙酯合成解：产物为酮，考虑三乙的酮式分解，产物增加了PhCOCH2-基团，可通过酮的-H卤代（酸反应体系）得到：13、由环己烯合成环戊酮解：产物为少一个碳原子的环酮，考虑迪克曼反应（二酯发生分子内缩合形成环酮酯，再经水解脱羧得少1C的环酮）；现产物为环戊酮，考虑己二酸酯的分子内缩合，己二酸酯可由原料环己烯氧化后再酯化得到：注：己二酸直接加热脱水脱羧一般比较困难，故采用迪克曼反应降低反应条件，提高收率。14、由乙酰乙酸乙酯合成2,5-己二酮 CH3
11、COCH2CH2COCH3解：产物为酮，考虑三乙的酮式分解（得丙酮），比较产物，增加了-CH2COCH3基团，故有： 15、由正丁酸合成解：产物为醇，与原料相比，需增加两个乙基，且两个乙基需连接到原料的羰基碳上，因此排除采用-H烃基化的办法，转而考虑格氏试剂与酯的反应（RMgX与酯反应形成增加了R基团的酮，酮再与RMgX加成再水解可得到又增加了R基团的叔醇）；酯可由原料酸经酯化得到：四、推断1、A(C3H5O2Cl)与水剧烈反应B(C3H6O3)，B加热脱水C(能使溴水褪色)，C经酸性高锰酸钾氧化草酸+碳酸。推A,B,C。解：A不饱和度=1，与水剧烈反应且产物为OH取代了Cl，可判断A为酰氯，
12、则根据不饱和度推断A中另一个氧为羟基形式；含羟基的酰氯A与水反应得到B，则B为羟基酸，B脱水成烯酸C，C强氧化得到草酸和碳酸，可反推出烯酸C的结构，继而可推出A和B的结构。C(3个碳的烯酸)OHOOC-COOH+H2O+CO2，可得C：HOOC-CH=CH2C由B（羟基酸）脱水而来，可推知B：HOOC-CH2CH2OH（a-羟酸受热交酯，不符）B由A（羟酰氯）水解而来，推知A：ClCO-CH2CH2OH2、A，B，C分子式均为(C3H6O2)，A+NaHCO3CO2，B、C不能，但B、C可碱性水解；B的水解液蒸馏，馏出液可碘仿反应，而C则不行。推A、B、C结构。解：不饱和度=1，据题意可推断A
13、为酸，B、C为酯；则有：A（3个碳的酸）：CH3CH2COOHB、C为3个碳的酯：甲酸乙酯或乙酸甲酯；甲酸乙酯水解得到甲酸和乙醇，乙醇可碘仿反应，判断为B；乙酸甲酯水解得到乙酸和甲醇，乙酸不能碘仿反应（甲基酸或酯均不能碘仿反应），判断为C；则有：B：HCOOCH2CH3； C：CH3COOCH33、A(C7H6O3)+NaHCO3CO2，遇FeCl3显色，+乙酐B(C9H8O4)，+甲醇C(C8H8O3)，C硝化一种一硝基化物。推A、B、C结构。解：A不饱和度=5，推断有苯环（苯环不饱和度=4），+NaHCO3CO2，为酸，故羧基用去了剩余的一个不饱和度和仅余的一个碳，则遇FeCl3显色的应该是酚羟基；根据分子式可推测A为酚羟基和羧基双取代的苯：A+乙酐B(C9H8O4)：A+甲醇C(C8H8O3)：C硝化一种一硝基化物，可推知两个取代基处于对位，则有：A： B： C：
