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1、3,5-二(-吡啶基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑的合成及其表征本科论文 本科毕业论文（设计） 题 目： 卟啉化合物的应用研究 学 生： 苏多明 学号： 200940710222 学 院： 化学化工学院 专业： 化学 入学时间： 2009 年 9 月 15 指导教师： 凡素华 职称： 教授 完成日期： 年 月 论文题目：卟啉化合物的应用研究 摘 要：卟啉是一类存在于动植物中，具有特殊生理活性的化合物，如血红素、叶绿素等1。是一种非常重要的有机物。卟啉化合物或卟啉衍生物是以卟啉为本体的一系列的化合物，卟啉化合物有着非常广泛的应用在医学、生物学、材料学等都有很重要的研究价值，如共价键连卟啉富
2、勒烯化合物在模拟生物体、光化学反应以及太阳能电池等领域 征来讨论卟啉化合物的应用价值。 本论文主要包括以下两个部分： 第一部分：描述卟啉化合物的结构类型及其特点，以及卟啉化合物在各个领域的研究价值。 第二部分：研究卟啉化合物的合成方法以及相应的分离提纯方法，并采用红外光谱、紫外光谱、荧光光谱等检测手段分别对合成产物进行表征，对最后所得的结果进行讨论分析。 关键词：卟啉；卟啉化合物；富勒烯 卟啉富勒烯 2本文以卟啉化合物为出发点，分别从卟啉化合物的合成方法，卟啉化合物的红外、紫外、荧光光谱表征，卟啉化合物的结构特 Title Research on Application of porphyri
3、n compounds Abstract: Porphyrins are a class of compounds found in plants, with special physiological activities, such as hemoglobin, chlorophyll and other 1. Is a kind of organic matter is very important. Porphyrins or porphyrin derivative is a porphyrin as a series of compounds in the body, porphy
4、rin compounds have a very wide range of applications are very important research value in medicine, biology, material science, such as covalently linked porphyrin and fullerene compounds in simulated biological, photochemical reaction and solar cell field 2 in this paper porphyrin fullerene compound
5、s as the starting point, separately from the synthesis of porphyrin porphyrin fullerene fullerene, IR, UV, fluorescence spectroscopy, structure characteristics of porphyrin and fullerene to discuss the application value of porphyrin compounds. Key words: ；Porphyrin; porphyrin; porphyrin and fulleren
6、e fullerene.（ 目 录 1 一、引言（绪论）. .1 （一）1.1卟啉化合物及其结构特点. .1 （二）2.2卟啉化合物的应用.2 2.21卟啉化合物在太阳能电池上的应用.2 2.22卟啉化合物在医学上的应用.2 2.23卟啉化合物在生物学上的应用.2 2.24卟啉化合物在材料学上的应用.2 2.25卟啉化合物有机合成上的应用.2 二、实验部分卟啉化合物的合成，表征.2 （一）2.11实验原料、试剂及实验仪器设备.5 2.1.2卟啉化合物的合成路线 2.1.3卟啉化合物的合成过程 （二）卟啉合物的表征.6 2.2.1红外光谱分析.7 2.2.2 紫外光谱分析.8 2.2.3 荧光光
7、谱分析.8 2.3 结果与讨论.8 三、结论（结束语）.25 注释.26 参考文献.28 致谢 .36 （空一行） 2 一、1.1卟啉化合物及其结构特点 卟啉化合物是由卟啉环中四个吡咯环上的?位和亚甲基上的氢被其原子或原子团所取代而衍生出的一系列化合物，取代基的不同卟啉化合物也不同，这类化合物由于卟啉的结构而表现出不同的性质。? ? ? ? ? ? ? ? ?图?卟啉化合物的结构? 卟啉化合物中卟啉环上的卟吩环具有?中心?电子的共轭体系，因此卟啉环能够表现出很强的芳香性。是良好的电子给体?卟啉化合物上的某些集团经过一定的修饰形成了千千万万种卟啉化合物。卟啉尤其是金属卟啉具有较深的颜色和熔点高的
8、特性，少部分卟啉化合物不溶于碱但却能溶于无机酸，卟啉化合物除具有芳香性还具有较好的稳定性，光谱响应宽的特点?。溶于水的的卟啉化合物称为水溶性卟啉，不溶于水的卟啉侧称为非水溶性卟啉。如常见的四黄酸基苯基卟啉是水溶性卟啉，四苯基卟啉等是非水溶性卟啉。? ?卟啉的化学性质与其内部的特殊结构有着密切的关系，由于卟啉中心的氮原子的距离约为?pm,这个距离正好与第一过渡态金属原子和氮原子的半价半径恰好相匹配，因此卟啉化合物很容易与过渡金属离子形成的1：1的金属配合物?。由于卟啉化合物具有很强的芳香性，所以很容易发生亲电取代反应，特别卟啉化合物中的金属卟啉。多数情况下亲电取代反应是在酸性环境下进行的，卟啉很
9、容易双质子化而得到二价阳离子，因此经常用金属卟啉来进行取代反应。 （二）2.2卟啉化合物的应用 卟啉化合物是一类大环共轭化合物，既具有母体卟吩环的刚性又具有自身的柔性。卟啉化合物的这种特殊子性质使得卟啉化合物的应用研究得到的快速的发展，研究的方向涉及到不同的行业和领域，下面就分别从医学、生物学、材料学、合成化学、太阳能电池领域简单叙述卟啉化合物在其方面的应用。 2.21卟啉化合物在生物学上的应用 在研究光合作用的实验中卟啉化合物引起了人们的高度重视?因为卟啉化合物有氧化还原电位高、激发寿命长、光谱响应区宽等特点。在生物体中不了呢分子能够起到载体的作用，对小分子进行运输和活化，在研究生物中的很多
10、过程，如血红蛋白载?叶绿素固定二氧化碳，合成超分子化合物，模范生物体内的生命物质欲小分子的络合形成，已经成为当今仿生物有机化学?的一个热门研究导向。 3 具有特定结构的配体带有某些特殊官能团，它与生物有机分子存在着专一结合，我们将这种现象称为配合物分子识别?卟啉化合物是一些大分子的重要部分。金属卟啉化合物具有以下优点（?）：具有刚性结构和卟啉环与客体分子具有最佳的相互作用，因此为卟啉环能够控制环外官能团的方向和位置；（?）：卟啉化合物具有较大的表面积，因此金属卟啉分子能够控制其周围很大体积范围内的区域；（?）金属卟啉化合物种类繁多，所以金属卟啉化合物能与很多生物有机分子市识别。卟啉化合物中的血
11、卟啉能有选择性的集中于肿瘤组织中，由于它有集中并储存于癌组织的特性，具有受激发后杀死体内的癌细胞，而对正常的组织基本上无伤害，因此血卟啉作为光化疗方法已经开始于临床，治疗皮肤癌、食道癌、膀胱癌、等恶性肿瘤。 卟啉化合物在材料学上的应用 金属卟啉化合物吸光后容易引起激发，使其发出很强的磷光，这种磷光可以被O2 猝灭，因此能够用来作为压敏器件的磷光材料，处于激发态的卟啉化合物易生成带电荷的自由基，具有半导体性质，所以金属卟啉化合物能够用作非线性光学材料。卟啉化合物与许多金属络合形成金属有机液晶，Zn 、 Cu 、 Co等金属卟啉具有液晶性能。 卟啉化合物在分析化学上的应用 卟啉及其金属配合物在分析
12、化学中的应用只要集中在以下两个方面6263：（1）在光度分析中的应用：由于卟啉化合物具有很大的平面共轭结构，与许多金属离子可生成1:1的配合物，在400500nm处有强的吸收带，摩尔吸光系数在一般在210 -51055m/mol可测定Cu、Zn、Cd、Hg、Mn、Co等多种离子。作为显色剂，卟啉及2 配合物测定金属离子不但灵敏度高，而且卟啉分组周边反应活性基团可以用于识别生物活性分子及连接特性基团成为具有特殊功能的分析试剂664-68，已被广泛应用衡量金属离子的分光广度计、银光分析、磷光分析。（2）在电化学分析中的应用：卟啉的金属配合物在溶液中用电极扫描时，可得到不同的氧化还原峰，通过对其可逆性、得失电子数研究可以解释峰的归属，从而确定究竟是属于卟吩环还是中心金属离子参与反应，或者共同参与。其实卟啉在电化学分析方面的应用远
