2020高考化学一轮复习 专题39 苯 芳香烃学案(无答案)苏教版

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1、考点39 苯 芳香烃考纲要求1.掌握芳香烃中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应.2.并能结合同系列原理加以应用。考点透视一、苯的结构、性质和用途(1)结构:分子式C6H6,结构式或平面正六边形结构,键角1200,苯环上碳碳间的键是一个介于碳碳单键和双键之间独特的键.注意:苯的二元邻取代物只有一种结构说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替结构.(2)苯的性质苯是无色、有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,熔点仅为5.50C.苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的化学性质,即易取代,能加成,难氧化.取代反应卤代反应: +Br2 +HBr硝化反应: +HONO2加成反应+3H2氧化反

2、应2C6H6+15O212CO2+6H2O苯不能使酸性KMnO4溶液褪色二、芳香族化合物(1)芳香族化合物是指含有苯环的化合物,若仅有碳、氢元素组成的芳香族化合物则为芳香烃.(2)苯的同系物(通式CnH2n-6)由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应;由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,但(R1、R2、R3不等于H)不行。氧化反应:燃烧通式:CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O苯的同系物一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸. 浓H2SO2 取代反应:+3HONO2注意:苯的同系物与CI2发生取代代反应时,若在光照条件,发生在侧链;若用催化剂

3、时,发生在苯环上.+Cl2+HCl+Cl2+HCl高考预测有关同分异构体的书写一直是有机化学考查的焦点和难点。这是因为有机物同分异构体的书写是考查考生创新思维和空间想象力的首选题材,尤其是芳香烃中苯的同系物同分异构体的书写是训练我们空间想象能力的重要途径之一。典型例析【例1】已知化合物B3N3H3(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下图:则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4CI2的同分异构体的数目为( )A.2 B.3 C.4 D.6【解析】苯的二氯取代物有邻、间、对三种不同物质,硼氮苯也应该的这三种同分异松体,但考虑苯环上的六个碳原子是完全相同的,而硼氮苯中,B、N是两种不同的原子,所以

4、间位肯两种不同的排列,所以一共有四种同分异构体。【答案】C【例2】自20世纪90年代以来,芳炔类大环化合物的研究发展十分迅速,具有不同分子结构的几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景,合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔()为基本原料,经过的反应得到一系列的芳炔大环化合物,其结构为:(1)上述系列中1种物质的分子式为 .(2)乙知上述系列第1至第4种物质的分子直径在1-100mm之间,分别将它们溶解于有机溶剂中,形成的分数系为 .(3)以苯乙炔为基本原料,经过一定反应而得到最终产物.假设反应过程中原料无损失,理论上消耗苯乙炔与所得芳炔大类环化合物的质量比为: .(4)在实验中,制

5、备中上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯为起始物质.通过加成,消去反应制得写出由苯乙烯制取乙炔的化学方程式(所得的无机试剂自选取) .(1)由第1种物质的结构知,分子中含有3个和3个CC结构,因此分子中含碳原子量为:36+32=24个,氢原子数为43+30=12个,故分子式为C24H12.(2)第1至第4种的分子直径在1100nm之间,恰好与胶体微粒的直径相同,故它们溶解在有机溶剂中,形成的分散系是胶体。(3)由所给系列芳炔类大环化合的结构可知,它们的结构中皆含有(n+2)个苯乙炔结构,分别应由(n+2)个苯乙炔分子形成,消耗苯乙炔所得芳炔类大环化合物的质量比为:102(n+2):100(n+

6、2)=51:50(4)依据题意由:或皆可发生消去反应得到苯乙炔。但不能由苯乙烯加成得到。故由苯乙烯制备苯乙炔的化学式为:+Br2+2NaOH+2NaBr+2H2O【答案】(1)C24H12 (2)胶体 (3)51:50 (4)+Br2+2NaOH+2NaBr+2H2O【例3】 (1)今有ABC三种二甲苯,将它们分别进行一硝化反应,得到的产物分子式都是CHNO,但A得到两种产物,B得到三种产物,C只得到一种产物.由此可以判断ABC各是下列哪一结构,请将字母填入结构式后面的括号里中(2)请写出一个化合物的结构式,它的分子式也是CHNO,分子中有苯环,苯环上有三个取代基,其中之一为基,但并非上述二甲

7、苯的硝化产物。请任写一个: 。【解析】(1)分别用1、2、3标出三种二甲二百内环上的氢原子的位置有几种,它们的一硝基取代物就有几种。硝基化合物的同分异构体是氨基酸,一硝基二甲苯分子中的一个甲基和一个硝基分别用一个氨基和一个基取代,就得到了所要写的结构简式。【答案】(1)C A B(2)过关检测1.些不合格的建筑装饰装饰材料,会缓慢释放出浓度过高、影响健康的气体,这些气体最常见的是( )A.二氧化氮B.二氧化碳C.一氧化碳D.甲苯等有机物蒸气和甲醛2.减少大气污染,许多城市推广清洁燃料。目前使用的清洁燃料主要有两类,一是压缩天然气(CNG),另一类是液化石油气。这两类燃料的主要成分是( )A.化

8、合物B.碳氢化合物C.氢气D.醇类、3.燃烧某液态芳香烃X,并收集产生的全部水,恢复到室温时,得到水的质量跟原芳香烃X的质量相等。则X的分子式是( )A.C10H16 B.C11H14 C.C12H18 D.C13H20 4.1mol某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气179.2L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯化物,该烃的结构式是( )A.CH3C(CH3)2CH2CH3 B.CH3CH2CH2CH2CH3 C.CH3CH2CH(CH3)2 D. 5.关于的说法正确的是( )A.所有碳原子有可能在同一平面上B.最多只可能有9个碳原子在同一平面上C.有7个碳原子可能

9、在同一直线上D.只能有5个碳原子在同一直线上6.各组物质中,肯定是同系物的是( )A.和B.和C.C2H2和C4H6D.正戊烷和2-甲基丁烷7.芳香烃的一氯取代物的同分异构体数目最多的是( )A.连二苯 B.菲 C.连一苯 D.连三苯8.萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(mn)的关系是( )A.m+n=6 B.m+n=4C.m+n=8 D.无法确定9甲苯分子的二氯取代物的同分异构体共有( )。A4种 B6种 C8种 D10种10 以苯为原料,不能一步制取的是( )。A环己烷 B苯磺酸 c溴苯 D苯酚11.物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同,下列各项的

10、事实不能说明上述观点的是( )A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应C.苯酚能和NaOH溶液反应,乙醇不能和NaOH溶液反应D.乙醛()分子中CH3 的氢原子比乙烷分子中的氢原子更容易被卤原子取代12.经多步裂化,最后完全转化为C4Hg 、C3H6、C2H4、C2H6、CH4 五种气体混合物。该混合物的平均相对分子质量可能是( )A.28 B.30 C.38 D.4013将溴水与苯混合振荡,静置后分液分离,将分出的苯层置于一只试管中,加入某物质后可能产生白雾,这种物质不可能是( )。A铁粉 B溴化亚铁 c溴化铁 D锌粉1

11、4下列事实可以说明“苯分子结构中不存在CC单 键和C=C双键交替结构”的是( )。 苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色; 邻二甲苯只有一种结构; 苯在一定条件下既能发生取代反应,又能发生加成反应; 苯环上碳碳键的键长都相等。A全部 B只有 C只有 D只有根据以下叙述回答56小题。“液化石油气”和“天然气”是日常生活中使用的两种普通气体燃料。15其中天然气主要成分的化学式为( )。ACO BCH4 CC2H4 DH216在日常生活中,使用“天然气”比“液化石油气”好,这是因为: 同体积的“天然气”比“液化石油气”燃烧时,天然气提供的热量多; 天然气燃烧的废气中SO2等物质的含量较石油气少; 天然

12、气与空气混合点燃,不会发生爆炸; 天然气价格较石油气低。 其中理由符合实际的是( )。 A B C D全部 17艾哈迈德泽维尔因成功“运用激光技术观测化学反应时原子的运动”,被授予诺贝尔化学奖。泽维尔证实了光可诱发如图所示过程: 下列对a、b两种物质的叙述正确的是( )。 Aa、b的分子式都是C14H14 Ba、b都是苯的同系物 Ca、b分子中的所有原子可能在同一平面上 Da、b与足量H2加成的产物互为同分异构体18涂改液可用于修正文字,涂改液中含有苯的同系物和卤代烃。下列说法中不正确的是( )。 A涂改液危害人体健康,污染环境 B中小学生最好不用或慎用涂改液 C苯的同系物和卤代烃没有刺激性气

13、味 D苯的同系物和卤代烃是涂改液中的溶剂19有一环状化合物C8H8,它不能使溴的CCl4溶液褪色,它的分子中碳环上的一个氢原子被氯原子取代后的有机生成物只有一种,这种环状化合物可能是20.2000年诺贝尔化学奖授予两位美国化学家和一位日本化学家,以表彰他们在导电塑料领域的贡献,他们首先把聚乙炔树脂制成导电塑料。下列关于聚乙炔的叙述错误的是A.聚乙炔是以乙炔为单体发生加聚反应形成的高聚物B.聚乙炔的化学式为 CH=CH n,其分子中所有碳原子不可能在同一直线上C.聚乙炔是一种碳原子之间以单双键交替结合的链状结构的物质D.聚乙炔树脂不加任何填充物即可成为电的良导体21.烷(CH2NN)在有机合成中

14、有着重要应用。它的分子中,碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子一方提供的。重氮甲烷的电子式是 。重氮甲烷在受热或光照时容易分解放出N2同时生成一个极活泼的缺电子基因碳烯(:CH2),碳烯的电子 式是 。碳烯很容易以它的一对末成健电子对与不饱和的烯、炔发生加成,形成三元环状化合物。它与丙烯发生加成反应后所得产物的结构间式是 。重氮甲烷的化学性质很活泼,能与具有酸性氢原子的化合物进行甲基化反应。例如:试写出邻 一甲基苯酚与CH2N2 进行反应的化学方程式: 。重氮甲烷在受热或光照时,容易放出N2 同时生成一个极活泼的缺电子基团碳烯(:CH2)。碳燃可以插入C-H键中碳原子与氢原子之间,使碳链增长。它插入丙烷分子中C-H键间而形成的化合物的结构式是 和

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