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1、考点38 乙炔 炔烃考纲要求1.掌握炔烃中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用。2.掌握乙炔的实验室制法。考点透视一、乙炔的结构、性质和用途(1)结构:乙炔的分子式C2H2电子式,结构式HCCH,直线型分子,CH键之间夹角1800.(2)物理性质:纯净的乙炔是无色、无臭气体,比空气轻,微溶于水,易溶于有机溶剂.(3)化学性质加成反应H CCH+2Br2CHBr2CHBr2(溴水褪色)CHCH+2H2CH3CH3CHCH+HClCH2=CHCl(氢化烯)CH2=CHClCH2CHCl 氧化反应2C2H2+5O24CO2+2H2OCHCH 也能使酸性KMnO4溶液褪色
2、(4)用途:重要的有机物原料,常用于制取氯乙烯,也用于炔氧焰.二、炔烃的通性(1)链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃炔烃,炔烃的官能团是碳叁键(CC) ,烃的通式为CnH2n-2(n2),分子里碳原子数相同的炔烃和二烯烃互为同分异构体.(2)炔烃的通性是:炔烃的物理性质一随着分子里碳原子数目的增加而递增变;化学性质能发生加成反应、氧化反应和聚和反应但比烯烃困难些.炔烃燃烧通式是:CnH2n-3+() O2n(CO2)+(n-1)H2O三、乙炔的实验室制制法CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2注意: (1)乙炔的反应原理虽是“固+液气”型,但制取乙炔不能用启普发生器,原因是:电石跟水反应生成
3、的CA(OH)2溶液度比较小,容易沉积在容器底部而堵塞球形漏斗下端管口;反应放出大量热,会使启普发生器炸裂;电石遇水后不能继续保持块状(2)制取乙炔时,由于CaC2和水反应激烈,并产生泡沫,为防止产生的泡沫进入导管,应在导气管口附近塞入少量棉花.(3)为减小CaC2与水反应的速率,需用饱和食盐水代替水, 用块状电石而不用粉未状电石,这样可以得到平稳的乙炔气流.(4)工业上制备电石的反应为: CaO+3C=CaC2+CO这样制得的电石中往往含有CaS、Ca3P2,因此制得的乙炔气体中往往含有H2S、PH3而有特殊的臭味.CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2SCa3P2+6H2O=3Ca(OH)
4、2+2PH3(5)反应原理CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2由该反应可类推出离子型碳化物(如ZnC2、Mg2C3、Li2C2等) 与水反应的产物.难点释疑1实验室制取乙炔有哪些注意事项?(1)用饱和食盐水代替水,用块状电石而不用粉末状电石,减小CaC2和水反应的速率,以得到平稳的乙炔气流。(2)制乙炔时,因反应剧烈,且产生泡沫。为防止产生的泡沫进入导管并堵塞导管,应在导气管口下端塞入一棉花团。 (3)反应装置不能用启普发生器,原因有三个: 反应放出大量的热量,会使启普发生器炸裂; 块状电石遇水后不能继续保持块状; 电石跟水反应生成的Ca(OH)2溶解度比较小,容易沉积在容器底部而堵塞球
5、形漏斗下端管口。高考预测炔烃的结构特点、通式、物理性质的递变规律;乙炔的分子结构、物理性质、化学性质和主要用途,制乙炔的化学原理等知识点都是长考查的内容,这些内容以不同题型出现在各类考题中,且在有机化学中占相当的比重。典型例析例1 合成相对分子质量在200050000范围内具有确定结构的有机化合物是一个新研究领域。1993年报导合成了两种烃A和B,其分子式分别为C1134H1146和C1398H1278。B的结构跟A相似,但分子中多了一些结构为的结构单元。B分子比A分子多了_个这样的结构单元(填写数字)。例2有关分子结构的下列描述中,正确的是( )A6个碳原子有可能在一条直线上 B6个碳原子不
6、可能在一条直线上C6个碳原子有可能在一个平面上 D6个碳原子不可能在一个平面上例3为探究乙炔与溴的加成反应,甲同学进行了如下实验:先取一定量工业用电石与水反应,将生成的气体通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙炔与溴水发生了加成反应。(1)写出甲同学实验中两个主要的化学方程式_、 _(2)甲同学设计的实验_(填“能”或“不能”),验证乙炔与溴发生加成反应,理由是_a使溴水褪色的反应,未必是加成反应 b使溴水褪色的反应,就是加成反应c使溴水褪色的物质,未必是乙炔 d使溴水褪色的物质,就是乙炔(3)乙同学推测此乙炔中必定含有一种杂质气体是:_,它与溴水反应的化学方程式是_,在验证过程中必须全部除去。(
7、4)请你选用下列四个装置(可重复使用)来实验乙同学的实验方案,将它们的编号填入方框,并写出装置内所放的化学药品。(5)为验证这一反应是加成而不是取代,丙同学提出可用pH试纸来测试反应后溶液的酸性,理由是_【例3】在一定条件下,某此不饱和烃分子可以进行自身加成反应,例如:CHCH+CHCHCH2=CHCCH 有机物甲的结构简式为CH2=C(CH3)CH2C(CH3)2,它是由不同饱和烃乙的两分子在一定条件下自身加成后得到的,在此反应中除生成甲外,还同时得到另一种产量更多的有机物丙,其最长碳链仍为5个碳原子,丙是甲的同分异构体.乙的结构简式是: 丙的结构简式是: .【解析】通过乙炔的自身加成可得出
8、作为加成试剂的乙炔断裂CH,,然后将得到的H和CCH再分别连接到另一个分子中不饱和碳原子上.在本题中甲的结构(用碳链表示)为: 分子中有八个碳原子,说明乙分子中肯定含四个碳原子,另外,甲分子有双键,说明参加反应乙显然为CH2=C(CH3)3,且是将其中一分子断裂为H和CH3=C(CH3)CH2,然后加到一分子上去而得到甲的.而在乙分子中还存在另外一种断裂情况不难得出丙为(CH3)2=CHC(CH3)3【答案】乙CH2=C(CH3)3,丙为(CH3)2=CHC(CH3)3【例4】实验室用电石和水反应制备的乙炔气体中含有少量的H2S气体,为了净化和检验乙炔气体,并通过测定乙炔的体积计算电石的纯度,
9、按下列要求填空(注意X溶液为含溴3.2%的CCI4溶液150g)(1)试从如图中所示中选用几种必要的装置,把它们连成一套装置,这些被选用的接口编号连接顺序是 .(2)实验室能否用启普发生制乙炔,其原因是 .(3)为了得到比较平稳的乙炔气流,常可用 ,代替水.(4)假设溴水与乙炔完全反应,生成C2H2Br2,用Wg的电石与水反应后,测得排入量筒内液体体积为VmL(标准状况下),则电石纯度计算式为 .【解析】(1)CIJGHFED.(2)不能 因反应剧烈,放出热量多,生成CA(OH)2悬浊液,易堵塞球形漏斗下端(3)饱和食盐水%【例5】A、B是式量不相等的两种有机化合物,无论A、B以何种比例混合,
10、只要混合物的总质量不变,完全燃烧后,产生的水的质量不变.试写出三组符合上述情况的有机化合物的化学式 、 ,并回答A、B应满足的条件 .【解析】因两有机化合物无论以何种比例混合,只要混合物总质量不变时,完全燃烧产生的水的质量也不变.也即混合物中氢元素的总质量不变,故可推知两种有机化合物化学式中,含氢的质量分数必须相等.例如C2H2、C6H6、CH2O与CH3COOH.又因为4个碳原子的质量等于3个氧原子的质量,即分子式中4个碳原子与3个氧原子的互换不影响含氢的质量分数.故还有一组答案:C12H6和C2H4O3【答案】C2H2与C6H6 CH2O和CH3COOH,C12H6和C2H4O3.氢的质量
11、分数必须相等. 过关检测1有两种气态脂肪烃的混合气体,它们都能使溴水褪色,且分子中碳原子数均小于4,1体积该混合烃完全燃烧后,可得3.6体积C02及3体积水蒸气(相同条件下测定),则混合烃是 ( ) AC2H4与C4H6 BC3H4与C4H8 CC3H6与C4H6 DC4H8与C2H22将200 mL含某炔烃的混合气体在催化剂作用下与H2加成,最多需要100 mL(同温、同压)H2,则混合气体中烷烃与 炔烃物质的量之比是 ( ) A1:1 B1:2 C1:3 D3:1 31体积某气态烃和2体积HCl发生加成反应后,最多还能和6体积Cl2发生取代反应,由此可以断定原气态烃是( ) A乙炔 B丙炔
12、 C乙烯 D丁炔4mmol C2H2跟n mol H2在密闭容器中反应,当该可逆反应达到平衡时,生成P mol C2H4将反应后的混合气体完全燃烧,生成C02和H20,所需氧气的物质的量是 ( ) A(3m+n)mol B(5/2 m+n/2一3p)mol C(3m+n+2p)mol D(5/2 m+n/2)mol5加氢后得CH3CH2CH(CH3)2的炔烃是 ( ) A2一甲基一1一丁炔 B3一甲基一1一丁炔 C2一甲基-2一丁炔 D3一甲基-2一丁炔6某温度和压强下,将4g由3种炔烃组成的混合气体与足量的H2反应,充分加成后,生成4.4g3种对应的烷烃,则所得烷烃中一定有 ( ) A戊烷
13、B乙烷 C丙烷 D丁烷7下列关于 的说法 正确的是 A所有碳原子有可能都在同一平面上 B最多只可能有9个碳原子在同一平面上 C有7个碳原子可能在同一直线上 D只可能有5个碳原子在同直线上 8某烃分子式为C9H14,某分子结构可能具有 ( ) A一个双键和一个叁键 B一个环和两个双键 C一个苯环 D两个叁键 9以乙炔作为原料的合成反应,下列过程中能生成CH2BrCHBrCl的是 ( ) A先加HCl,再加HBr B先加HCl,再加Br2 C先加C12,再加HBr D 先加Br2,再加HCl 10某炔烃与H2加成后得到2,2一二甲基戊烷,该炔烃可能的结构式有 ( ) A1种 B.2种 C3种 D.4种 11下列说法确项 ( ) A通式为CnH2n+2的烷烃一定是烷烃 B通式为CnH2n的烃一定为烯烃 C分子式为C4 H6的烃一定是炔 D相对分子质量为128的烃一定是烷烃 12某气态化合物CxHy l mol完全燃烧需要O2 5 mol,x与y之和应为 ( ) Ax+y=5 Bx+y=7 C.x+Y=9 D x+y=11 Ex+y=13 13含一叁键的炔烃,氢化后产物的结构简式为CH3CH2CH(CH3)C