《2020高考化学一轮复习 专题41 溴乙烷 卤代烃学案（无答案）苏教版》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2020高考化学一轮复习 专题41 溴乙烷 卤代烃学案（无答案）苏教版（7页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、考点41 溴乙烷 卤代烃考纲要求1掌握溴乙烷的主要物理性质和化学性质。2理解水解反应与消去反应，掌握其实验条件。3了解卤代烃的分类方法、通性。4掌握一卤代烷的沸点、相对密度的变化规律。5了解氟氯烃对环境的影响。考点透视一、烃的衍生物1 定义烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物，从结构上讲，都可以看做是由烃衍变而来的，叫做烃的衍生物。如CH3CI可看作CH4分子中的一个H原子被Cl原子取代生成的，又如CH3CH2OH可以看成CH3CH3分子中的一个H原子被OH原子团取代生成的等。2官能团官能团是指化合物中决定其化学性质的原子或原了团，常见的官能团有：卤原子（X）、羟
2、基(OH)、醛基()、羧基()、硝基（NO2）、氨基（NH2）、磺酸基(SO3H)等。另外碳碳双键( ) 和碳碳叁键()也分别是烯烃和炔烃的官能团。二、溴乙烷1结构溴乙烷分子式为C2H5Br，结构式为 ，结构简式为CH3CH2Br或C2H5Br。2物理性质纯净的溴乙烷是无色不溶于水的液体，密度比水大，沸点为38.4,易溶于有机溶剂。3化学性质由于官能团(Br)的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。(1) 水解反应C2H5Br+HOHC2H5OH+HBr。利用NaOH中和反应生成的HBr，可促进水解平衡向正反方向移动。卤代烃水解反应的条件：NaOH的水溶液由于可发生反应 HBr
3、+NaOH=NaBr+H2O故C2H5Br的水解反应也可写成：C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr(2)消去反应 卤代烃消去反应的条件：与强碱的醇溶液共热。反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子。由此可推测，CH3Br、(CH3)3CCH2Br等卤代烃不能发生消去反应生成相应的烯烃。消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等）而生成不饱和（含双键或三键）化合物的反应。三、卤代烃卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。1物理性质卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。氯代烷的密度随烃基增大呈现减小的趋势。2化学性质卤代烃的
4、代学性质通常比烃活泼，能发生许多化学反应。（1）取代反应：CH3Cl+H2OCH3OH+HCl(一卤代烃可制一元醇)BrCH2CH2Br+2H2O HOCH2CH2OH+2HBr(二卤代烃可制二元醇)（2）消去反应：CH3CHClCH3+NaOHCH2=CHCH3+NaCl+H2OCH2BrCH2Br+NaOHCH2=CHBr+NaBr+H2OBrCH2CH2Br+2NaOHHCCH+2NaBr+2H2O3卤代烃中卤族元素的检验方法（1）实验原理：RX+H2OROH+HXHX+NaOH=NaX+H2OHNO3+NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgX+NaNO3（2）实验步骤将卤
5、代烃与过量NaOH溶液混合（加热），振荡、静置；然后再向混合溶液中加入过量的稀HNO3以中和过量的NaOH；最后，向混合液中加入AgNO3溶液，若有白色沉淀生成则证明是氯化烃；若有浅黄色沉淀生成，则证明是溴化烃；若有黄色沉淀生成，则证明是碘代烃。注意：加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解难易程度不同。加入硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。四、氟氯烃（氟里昂）1氟氯烃破坏臭氧层的原理（1）氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生原子。（2）Cl原子可引发损耗臭氧的循环反应：Cl+O3ClO+O2 ClO+
6、OCl+O2总的反应式：O3+O2O2（3）实际上氯原子起了催化作用。2臭氧层被破坏的后果臭氧层被破坏，会使更多的紫外线照射至地面，会危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化。难点释疑1溴乙烷与水混合后振荡，直接加AgN03溶液有何现象?为什么? C-Br键是极性键，但在水中不能电离，加AgN03无沉淀产生，属于非电解质。 2溴乙烷与NaOH溶液混合后振荡，其上层清液直接加AgN03溶液有何现象?为什么?溴乙烷加碱后发生水解反应，有Br-生成，但直接加AgN03溶液主要产生Ag20沉淀，无法验证Br-的产生。 3水解后的上层清液中加入HN03酸化后，加入AgN03溶液有何现象?为什么
7、? 酸化后加AgN03溶液有浅黄色沉淀生成。因为硝酸中和了多余的NaOH溶液。 4在溴乙烷的水解反应中，NaOH是催化剂吗?溴乙烷的水解反应属于取代反应，可以认为溴乙烷中的溴原子被水中的羟基取代，水解反应也是有机反应类型之一，同时又是可逆反应。一定条件下建立水解平衡，当加入NaOH溶液时，Na0H中和HBr，促使反应向生成CH3cH20H的方向进行，故NaOH不能称之为催化剂。5卤代烃水解的反应机理在反应C2H5Br+NaOHC2H50H+NaBr中，其反应的实质是：带负电的原子团(例如OH-)取代了卤代烃中的卤原子，其反应的方程式可表示为： CH3CH2Br+OHCH3CH2OH+Br-常见
8、反应有：（1）烷氧基取代：RX+RONaROR+NaX（2）氨基取代：RX+NH2HRNH2+HX （3）.氰基取代：RX +NaCNRCN(腈)+NaX(有机合成中增长碳链)。具体实例如下： 6卤代烃消去反应的规律消去反应是从一个分子中相邻两个碳原子上脱去小分子，生成不饱和化合物。所以消去反应要在两个碳原子上同时断键。卤代烃发生消去反应时，cx键断裂，与卤原子相连的碳原子 的邻碳原子要断裂CH，即 因此，其邻碳原子上若无H，则不能发生消去反应。(1)一个碳原子的卤代烃不能发生消去反应。如：CH3Br CH2C12消去，因与X原子相连碳的邻碳原子上无H原子。（3） 发生消去反应的方 式有两种。
9、得到的烯烃有两种，即CH3CH=CHCH3和CH3CH2CH=CH2一般规律：当卤代烃的消去产物有两种时，其主要产物是双键碳上连接烃基最多的稀烃如上例中，以CH3CH=CHCH3为主。(4)多卤代烃的消去反应类似一卤代烃（5）邻二卤代烃的消去可得到二稀烃或炔烃如7合成卤代烃的方法总结 在烃分子中引入卤原子，常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。 (1)取代反应物的影响 命题趋势 卤代烃是一种重要的烃的衍生物,其性质比烃活泼的多,能发生多种化学反应转化成其他各种类型的化合物。因此,卤代烃在有机合成中具有重要作用，同时，卤代烃也可作为水溶剂农药、制冷剂、灭火剂、防腐剂等。
10、所以，卤代烃也就成为高考的一大热点，在历届高考中都有体现，可在选择题、有机合成、推断题中出现。常考点：1、卤代烃水解反应及水解产物的检验。2、卤代烃的消去反应。3、卤原子的引入及卤代烃在合成题中的应用。4、卤代烃在生产、生活中的应用。典型例析【例1】由以下五种基团两两结合而形成的化合物，能与NaOH溶液反应的共有( )CH3 OH C6H5 CHO COOHA.3种 B.4种 C.5种 D.6种 【解析】能与NaOH溶液反应的物质有酸类，包括羧酸和无机酸、酚类。将所给基因交叉组合，考查其结构和处类：组合为CH3COOH；组合为 ， 即H2CO3，是无机酸；组合为C6H5OH为苯酚；组合为，即H
11、COOH，是甲酸；组合为C6H5COOH，为苯甲酸；组合为 ，都可与NaOH溶液反应。归纳上述情况，共有6种。【答案】D【例2】在有机反应中，反应物相同而条件不同可得到不同的主产物，下式中R代表烃基，副产物均均己略去。写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2CH。【解析】(1)这是Br原子从1号碳位转移到2号碳位上的物质之间的转化。由于两者都是饱和的有机物，又不能发生取代直接完成其转化，所以必须先进行消反应，使卤代烃变成
12、烯烃，然后烯烃再和HBr加成。(2)如果烯烃与水直接发生加成，可以生成醇，但羟基的位置不能确定，因而无法一步完成这一变化。同时也不符合题目要用两步反应完成这一转化的要求。所以，烯烃只能先与HBr加成，使Br原子加成在1事情碳位上，再与NaOH水溶液发生水解反应，使羟基取代溴原子。【答案】(1)CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH=CH2+NaBR+H2OCH3CH2CH=CH2+HBr CH3CH2CHBrCH3(2)(CH3)2CH=CH2+HBr (Ch3)2CHCH2CH2Br(CH3)2CHCH2CH3Br+H2O (CH3)2CHCH2CH2OH+HBr【例3】卤代
13、烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如CH3CHClCH3+NaOH CH3CH=CH2+NaCl+H2O该反应式也可表示为 CH3CHClCH3 CH3CH=CH下面是八个有机化合物的转换关系请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是 。(2)上述框图中，是 反应，是 反应。(填反应类别)(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式： 。(4)C2的结构简式是 。F1的结构简式是 。F1和F2互为 。(5)上述八个化合物中，属于二烯烃的是 。二烯烃的通式是 。【解析】本题的前二问比较简单，第一问考查有机物的命名，第二问考查有机反应的基本类型，第三、四问则是利用有关反应和性质来确定物质的结构，由B的结构及反应条件可知C1、C2可能为CH3CHCH3CCH3=CH2或CH3CC H3=CCH3CH3，由于E可发生1，4-加成和1，2-加成，则E为二烯烃，不难推得C2为(CH3)2 C =C(CH3)2，D为(CH3)2CBrCBr(CH3)2，E为CH2=CCH3CCH3=CH2，其它问题便可迎而解了。【答案】(1)2，3二甲基丁烷 (2)取代码 加成（3）(CH3)2CBrCBr(CH3)2 +2NaOH CH2=CCH3CCH3=CH2(CH3)2CBrCBr(CH
