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1、2020届高三化学二轮复习有机合成与推断题专题复习第1课时 常见有机物的检验与推断一、最新考纲解读综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯有机物或推断未知有机物的结构。二、解题思路点拔紧紧抓住有机物结构特点(尤其是官能团)，结合典型的反应、典型的理化性质、典型的转化关系、典型的实验、典型的量变关系等来设计检验方案或寻找推断的突破口。三、知识要点重组1.掌握各类有机物的官能团的特点，理解其官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别。能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的官能团有： 、 、 能与Na反应放出H2的官能团有： 、 。 能与FeCl3溶液作用显紫色；能与Na2C
2、O3溶液作用放出CO2气体官能团为： ； 与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液作用产生红色沉淀； 与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅(酯水解产生的酸和碱发生中和反应)。注意：具体检验时操作有何要求，实验现象如何？这些都是考查的重点。2.有机推断题突破口的选择。据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。据某些特定量的变化寻找突破口。实例展示：有机物的典型物理性质：常温呈气态的有机物有_；有果香味且不溶于水的有机物是_；易溶于水的有机物有_；难溶于水的有机物有_，
3、其中密度小于(H2O)的有_，密度大于(H2O)的有_。典型反应条件：醇和卤代烃的消去反应的条件分别是_、_；_反应的条件为NaOH水溶液、加热；稀H2SO4/加热是_等反应的条件；浓H2SO4/加热是_等反应的条件；浓H2SO4/170又是_反应的条件。R与Br2 (C6H10O5)n ROH与浓H2SO4 RX与NaOH 溴水或溴的CCl4 溶液_；H2、催化剂_。典型的衍变关系：特定的量的变化：烃和卤素单质的取代反应，被取代的H和被消耗的X2 之间的数量关系：_；不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时，碳碳双键、碳碳三键与无机物分子个数的关系_；含OH有机物与Na反应时，OH与H
4、2个数的比关系：_；CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系：_；RCH2OH RCHO RCOOH RCH2OH CH3COOCH2R Mr Mr2 Mr14 Mr Mr42(7)RCOOHRCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系：_)Mr Mr28 四、精典题型示例【例1】可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是( ) 银氨溶液 氯化铁溶液 溴的CCl4溶液 NaOH溶液A与B与C与D与稀硫酸AD可发生银镜反应CBNaOH溶液O2Cu,NaOH溶液【例2】有机物X能在稀硫酸中发生水解反应，且能与NaHCO3反应。其变化如图所示：XC6H9O4Br试写出X的结构简式 ： 试写出D发生银镜反
5、应的方程式： 五、专题实战演练1. 可用来鉴别已烯、甲苯、乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳、苯酚溶液的一组试剂是( )A氯化铁溶液、溴水BNa2CO3溶液、溴水C酸性KMnO4溶液、溴水D酸性KMnO4溶液、FeCl3溶液YXZCH3COOCH2CH3加氢氧化2. 某有机物X，经过右图所示变化后可在一定条件合成乙酸乙酯。则有机物X是( )AC2H5OH BC2H4 CCH3CHO DCH3COOH 3. 现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子中均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2金属钠A中和反应溶解产生氢气B有银镜加热
6、后有红色沉淀产生氢气C水解反应有银镜加热后有红色沉淀D水解反应则A、B、C、D的结构简式分别为A：_，B_，C_，D_。4. （08年西城）有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。AC9H8O4稀硫酸 反应B相对分子质量：60CDEC2H5OH 浓硫酸反应NaHCO3反应（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是_。（2）反应、都属于取代反应。取代反应包括多种类型，其中属于_反应，属于_反应。（3）反应的化学方程式是_。（4）与A具有相同官能团（COOH和COO）的A的同分异构体很多，请写出其中三种邻位二取代苯的结构简式_，_， _。5. （
7、08北京顺义）下图中 A、B、C、D、E均为有机化合物。已知：C能跟NaHCO3发生反应；和的相对分子质量相等，且E为无支链的化合物。 根据上图回答问题：（1）C分子中的官能团名称是 _；化合物B不能发生的反应是 （填字母序号）：a 加成反应 b取代反应 c消去反应 d酯化反应 e水解反应 f 置换反应（2）反应的化学方程式是_ _。 （3）反应实验中加热的目的是：. ；. 。（4）A的结构简式是 _ 。（5）同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有 个。.含有间二取代苯环结构 .属于非芳香酸酯 .与 FeCl3 溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。（6）常温下，将C
8、溶液和NaOH溶液等体积混合，两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH如下表：实验编号C物质的量浓度(molL-1)NaOH物质的量浓度(molL-1)混合溶液的pHm0.10.1pH9n0.20.1pH7从m组情况分析，所得混合溶液中由水电离出的c(OH) molL1。n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是 。6. （08北京模拟）有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知： B分子中没有支链。D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。（1）B可以
9、发生的反应有 （选填序号）。 取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是_、_。（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式： _。（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是_。（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是_。（选填序号）加入的C过多 加入的C太少加入CuSO4溶液的量过多 加
10、入CuSO4溶液的量不够第2课时 有机合成一、最新考纲解读组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构的有机产物。二、解题思路点拔1合成原则：原料价廉，原理正确； 路线简捷，便于操作，条件适宜； 易于分离，产率高。2解题思路：剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料、路线(正向、逆向思维，结合题给信息)；合理的合成路线由什么基本反应完成，目标分子骨架的确定；目标分子中官能团引入。3合成的方法：识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关；据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变；正逆推，综合比较选择最佳方案。三、知识要点重组1官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH 卤素原子（X） 碳碳双键C=C 醛基-CHO 羧基-COOH 酯基-COO- 其中
