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1、第十四讲 烃及其衍生物的性质（一）【教学目标】1.掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）的组成、结构和性质2.从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机物分子中基团之间的相互影响3.根据加成反应、取代反应的特点，判断有机反应类型4.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用【知识梳理】知识点一 烷烃的性质 1.甲烷（1）甲烷的结构分子式：CH4 电子式： 没有颜色没有气味结构简式：CH4 结构式： 没有颜色没有气味 正四面体结构，碳原子位于正四面体的中心，键角10928 。（2）物理性质：甲烷是一种没有颜色没有气味的气体，密度为0.717 g/L（标准状况），极难溶于水。通常情况下比较
2、稳定。存在：天然气，沼气，瓦斯气，水合物为可燃冰。（3）化学性质：甲烷的氧化反应CH4O2CO22H2O (蓝色火焰，放出大量的热)思考：设计实验区分甲烷，氢气，一氧化碳不能被强氧化剂酸性高锰酸钾氧化取代反应反应条件：气体卤素单质，光照或加热反应现象: 光照时，试管内气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，试管中有少量白雾。试管中液面上升。反应方程式：这四种取代产物均不溶于水，其中只有一氯甲烷为气体，其他三种均为液态。总结：只要有烷基就可以与卤素发生取代反应。2.烷烃（1）定义：碳原子之间以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合，这样每个碳原子的化合价均已充分利用，达到饱和，叫饱
3、和烃也叫烷烃。通式：CnH2n+2（2）物理性质：随分子中C原子数的递增，沸点逐渐升高，相对密度逐渐升高，碳原子数小于等于4个的呈气态，包括新戊烷。（3）化学性质：一般比较稳定，通常与酸、碱、盐、氧化剂等都不发生反应。特定条件下，可发生反应类型：氧化反应（燃烧）取代反应：饱和C上的氢可以发生取代反应，取代物可以是氯气和溴蒸汽等。与液溴几乎不反应，因为接触面积小。典型例题1. 甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，其理由是C A甲烷中的四个键的键长、键角相等 BCH4是分子晶体C二氯甲烷只有一种结构 D三氯甲烷只有一种结构 2.若1 mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3
4、mol O2，则 B A x2，y2 B x2，y4 C x3，y6 D x3，y8 3. 1 mol CH4与Cl2发生光照下反应，生成相同物质的量的4种取代物，则消耗的Cl2的物质的量为 C A0.5 mol B2 mol C2.5 mol D4 mol 4.在通常条件下，下列各组物质的性质排列不正确的是AA沸点：乙烷戊烷2-甲基丁烷 B熔点：AlNaNa和K的合金C密度：苯水1,1,2,2-四溴乙烷 D热稳定性：HFHClH2S 5.2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用的燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述中不正确的是 C A分子中碳原子不在一条直线上B光照下能够发生取代反应C比丁
5、烷更易液化D是石油分馏的一种产品 6. 下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是 C A CH3CH2CH2CH3 B CH3CH(CH3)2 C C(CH3)4 D (CH3)2CHCH2CH3 7. 近年来，科学家在海洋中发现了一种冰状物质可燃冰，其有效成分为甲烷。下列说法正确的是C 甲烷属于烃类 在相同条件下甲烷的密度大于空气 甲烷难溶于水 可燃冰是一种极具潜力的能源A B C D 知识点二 烯烃、炔烃的性质1.乙烯（1）乙烯的结构分子式 C2H4 结构简式 CH2=CH2 结构式 C2H4 电子式 最简式（实验式） CH2 平面型结构，6个原子共平面，非极性分子。（2）物理性
6、质：通常状况下，乙烯是一种无色、稍有气味的气体。难溶于水，在标准状况时的密度为1.25 g/L，比空气的密度略小。（3）乙烯的化学性质氧化反应a.燃烧：C2H43O2=点燃=2CO22H2O现象：火焰明亮，并伴有黑烟。（可用于鉴别甲烷和乙烯）总结：含碳量越大，燃烧现象越明显火焰越明亮，黑烟越浓。b.强氧化剂酸性高锰酸钾：将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中，现象：酸性高锰酸钾溶液的紫色很快褪去。原理：乙烯被高锰酸钾氧化成二氧化碳和水，说明烯烃化学性质比烷烃活泼，利用此反应可以鉴别甲烷和乙烯（但不可除杂）。应用：催熟剂，使植物成熟的时间变短。若想延长果实或花朵的成熟期，用浸泡过高锰酸钾溶液的硅土来吸收水
7、果或花朵产生的乙烯即可。加成反应：有机物分子中的双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的红棕色很快褪去：成新的化合 物的反应。CH2=CH2 + H2O=催化剂=CH3-CH2OH 应用：工业上可以利用乙烯与水的加成反应即乙烯水化法制乙醇。聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。聚合度：n 单体：CH2=CH2 链节：CH2CH2聚乙烯 ， 一种重要塑料，性质坚韧，低温时仍保持柔软性，无毒，可用于保鲜膜，（4）乙烯的实验室制法：反应原理：CH3CH2OH=浓硫酸17
8、0= CH2=CH2+H2O注意事项：(1) 浓硫酸的作用：脱水剂和催化剂；(2) 温度计位置液面之下，迅速加热至170；(3) 配制体积比为1:3的乙醇与浓硫酸混合液的方法：在烧杯中加入乙醇；然后，边滴加浓硫酸边搅拌；(4) 加碎瓷片防止暴沸；(5) 制得的乙烯中混杂着二氧化硫和二氧化碳，用NaOH除杂，再验证乙烯的还原性。2.烯烃：（1）不饱和烃定义：碳原子所结合的氢原子数少于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物。烯烃是不饱和烃 通式：CnH2n（2）物理性质： 随着碳原子数递增，沸点升高，相对密度增大，常温下的存在状态，由气态过渡到液态和固态。（3）化学性质： 氧化反应a.燃烧：现象是火焰明亮
9、，有黑烟 b.与其他强氧化剂：例如使酸性高锰酸钾溶液褪色 加成反应：氢气、氯气、溴水、HCl、H2O、HCN 加聚反应：3.乙炔（1）乙炔的结构分子式C2H2 结构式 C2H2 结构简式 HCCH 电子式C2H2 最简式 CH 直线型，分子中四个原子同直线。（2）物理性质：纯乙炔为无色无味的气体，由电石产生的乙炔（CaC2+2H2O C2H2+Ca(OH)2 ）常混有PH3、H2S等杂质而有特殊难闻的臭味。在标准状况下，乙炔的密度是1.16 g/L，比空气的密度略小，微溶于水，易溶于有机溶剂。（3）化学性质：氧化反应a.燃烧： 2CHCH+5O24CO2+2H2O现象：火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
10、乙炔的含碳量比乙烯还大，含碳量越大，燃烧现象越明显火焰越明亮 黑烟越浓。（用于区分乙烯和乙炔）用途：乙炔燃烧产生的氧炔焰的温度可达三千度以上，可用于焊接或切割金属。乙炔和空气的混合物遇火可发生爆炸。b.与强氧化剂酸性高锰酸钾：将纯净乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中。现象: 片刻酸性高锰酸钾溶液的紫色就褪去。结论：乙炔易被高锰酸钾氧化。加成反应a.与溴水的加成反应：注：炔烃加成的程度可以通过反应条件控制。1：1或1：2都可以b.与氢气以及氯化氢的加成反应：在150160和用氯化汞作催化剂的条件下，乙炔与氯化氢发生加成反应，生成氯乙烯： 氯乙烯又可以发生加聚反应，生成聚氯乙烯： 亮并伴有浓烈的黑聚氯乙烯
11、是一种合成树脂，用于制备塑料和合成纤维。加聚反应（4）乙炔的实验室制法：反应原理：注意事项：(1) 为了减缓电石和水的反应速率，实验时常滴加饱和食盐水代替纯水,用分液漏斗逐滴滴加；(2) 不用启普发生器反应反应产物Ca(OH)2微溶于水，呈糊状堵塞反应容器，使水面难以升降；反应速率快且放出大量的热，会损坏启普发生器。(3) 制得的乙炔常混杂着H2S 、PH3 ，用CuSO4来除杂（化学与生活中重金属的沉淀剂为Na2S），再验证乙炔的还原性。（排除还原气体的干扰）4.炔烃（1）定义：炔烃分子中含有碳碳叁键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数，为不饱和烃。通式：CnH2n-2注意：二烯
12、烃等也符合该通式（2）化学性质：氧化反应点燃：生成CO2和H2O，火焰明亮，有浓黑的烟。（可区分烷、稀、炔）强氧化剂（酸性高锰酸钾）：生成CO2和H2O加成反应与氢气、氯气、溴水、HCl、H2O、HCN发生加成反应注：炔烃加成的程度可以通过反应条件控制。1：1或1：2加成都可以。加聚反应典型例题1.下列物质中，分子里的所有原子不可能在同一平面上的是CA乙炔 B丙烯醛（CH2=CHCHO） C异戊二烯 D苯甲醛2.1mol乙烯与氯气发生加成反应完全后，再与氯气发生取代反应，整个过程中最多消耗氯气C A3 mol B4 mol C5 mol D6 mol3.甲烷中混有乙烯，欲除乙烯得到纯净的甲烷，
13、可依次将其通过下列哪组试剂的洗气瓶B A澄清石灰水，浓H2SO4 B溴水，浓H2SO4C酸性高锰酸钾溶液，浓H2SO4 D浓H2SO4，酸性高锰酸钾溶液 4.下列化学用语书写不正确的是 D A聚氯乙烯单体的电子式为 B2丁烯的键线式： C丙烷分子的球棍模型示意图： D乙烯的结构简式：CH2CH25.将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。下列说法错误的是C AETFE分子中可能存在“CH2CH2CF2CF2”的连接方式B合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应CF2-CF2-CF2-CF2-CF3nC聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为D四氟乙烯中既含有极性键又含有非极性键6. 加拿大阿尔贡天文台在
