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1、烃及烃的衍生物的同分异构体推导规律 同分异构现象是有机物普遍存在的重要现象,也是有机物品种繁多的原因之一。在学习有机化学时,同学们对推导有机物的同分异构体往往会感到困难。在此,介绍下面的一些方法和推导规律进行有关的推导,即可避免重复,又不至于漏写。一、推导烃的同分异构体：首先,对烷烃而言,可归纳为以下四点：1. 主链由长到短,短至主链碳原子数目不得少于或等于全部碳原子数的二分之一。2. 支链的大小由整到散。3. 支链的位置由“心”到“边”(末端碳原子除外)。4. 支链的排布由相“对”,相“邻”到相“间”。例一：分子式为C7H16的所有同分异构体的构造式(为清楚从简只用碳的骨架表示)分析:可按上
2、述方法1. 先写出最长为七个碳原子的主链:CCCCCCC (1)2. 后写出少一个碳原子的直链作主链,把取下来的一个碳原子作为支链加到直链上,并由“心”到“边”地依次变动位置：CCcCCC (2) CCCCCCC (3) C3. 再写出少两个碳原子的直链,把取下来的两个碳原子作为支链加在这一直链上,先“整”加一个乙基,后“散”加两个甲基。添加这些取代基时注意由“心”到“边”和由“对”、“邻“到“间”：CCCCC (4) C C C CCCCC (对位) (5) C C CCCCC (对位) (6) CCCCCC (邻位) (7) C CCCCCC (间位) (8) C C4. 取下三个碳原子,
3、其余的四个碳原子(其数目大于全部碳原子数目的二分之一),还可组成“主链”。但此时取下的三个碳原子再无“整”的可能,而只能“散”了。 C CCCC (9) C C即C7H16只可能有上述九种同分异构体以上方法在推导烯烃,炔烃和芳香烃的同分异构体时也可应用,不过此时除了碳链异构外,还要考虑它们的官能团异构, 官能团位置异构和互变异构及立体异构。二、推导烃的衍生物的同分异构体。下面以醇和醚,醛和酮,羧酸和酯等碳原子数目相同时推导出各种同分异构体的规律。1、醛和酮的同分异构体的推导方法 O O O醛的通式 和酮的通式 中分别去掉羰基 可得RH, RCH RCR C O RR都是烷烃，所以要推出醛和酮的
4、同分异构体，只要醛酮的分子中去掉 基， C O剩下的烷烃构造中不同种键上再加 基，便得所有同分异构体 C例1，写出分子式为C4H8O的同分异构体： O H H H去掉C 2 1C4H8O HC.CCH 3 H H H键（1）上加羰基： O （丁醛） CH2CH2CH2CH键（2）上加羰基： H C=O （2甲基丙醛） CH3CH2CH3 键（3）上加羰基 O （丁酮） CH3CH2CCH32醇和醚的同分异构体推导方法饱和一元醇的通式为ROH，醚的通式为ROR/，在醇ROH中去掉氧原子后剩余的部分是RH，在醚ROR/中去掉氧原子后剩余部分是RR/；RH和RR也都是烷烃，所符合CnH2n+2O的都
5、属于醇和醚，通式CnH2n+2O中可以看出烷烃分子中的各种键中加氧都得醇和醚，在烷烃RH键即CH键中加氧得醇，RR/键即CC中加氧得醚。例2写出C4H10O的同分异构体。把C4H10O中去掉氧原子，剩下的C4H10，它有两种碳链异构体。 H H H H 2 31HCCCCH （1） 4 H H H H H H H 6 5HCCCH （2） 7 H CH3 H（1）式中有四种键，（2）式中有三种键用（1）（7）表示，在（1）（7）中分别加氧，可得七种同分异构体。在（1）式上得：（1）键上加氧：CH3CH2CH2CH2OH （1-丁醇）（2）键上加氧：CH3CH2CHCH3 （2丁醇） OH（3）
6、键中加氧：CH3CH2CH2OCH3 （甲丙醚）（4）键中加氧：CH3CH2OCH2CH3 （乙醚）在2式上得：（5）键中加氧：CH3CHCH2OH (2甲基1丙醇) CH3 OH （6）键中加氧：CH3CCH3 （2甲基2丙醇） CH3 （7）键中加氧：CH3CHOCH3 （甲异丙醚） CH33. 羧酸和酯的同分异构体的推导方法 O O O 在羧酸RCOH 和酯 RCOR/ 中分别去掉 CO 基，剩余的部分是RH和RR/即烷烃。在烷烃的不同构造式的不同键上加羧基，便可得到羧酸和酯类的各种异构体。例：写出C5H10O2的羧酸和酯的同分异构体。 O在C5H10O2中去掉 基时，剩下C4H10，C4H10的碳链异构有两种。 CO H H H H 2 1HCCCCH (1) 4 3 H H H H和 H H H 65HCCCH （2） 7 H cH 3 H O O在（1）（7）中不同键上分别加 基得：1式中加 基时： CO CO O CH3CH2CH2CH2COH（1）键上： O CH3CH2CH2CH2OCH （2）键上： CH3CH2CHCH3 C=OH OH C=O O CH3CH2CHCH3 O（3）键上： CH3CH2CH2COCH3 O CH3CH2CH2OCCH3
