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1、第二节水溶性维生素及其辅酶 一 维生素B1和羟化辅酶 TPP 抗神经炎的维生素 由含硫的噻唑环和含氨基的嘧啶环组成 故又称硫胺素 在体内常以硫胺磷酸酯 TP 或硫胺焦磷酸酯 TPP 形式存在 TPP就是脱羧辅酶 其功能部位在噻唑环的2位碳原子上 由于3位上N 的正电荷有助于C2失去质子而具负电性 故C2很易和 酮酸形成加成物而有利于脱羧反应 p 442 图11 9 硫胺素 硫胺焦磷酸酯 塞唑 嘧啶 2 HSCoA E 3 二氢硫辛酸脱氢酶 E 2 转乙酰化酶 E 1 丙酮酸脱氢酶 E 3 E 2 E 1 N A D NADH H F A D H 2 F A D C H 3 C S C o O
2、H S L H S S L S S L H S C H 3 C O C H 3 C T P P O H H T P P C O 2 C H 3 C C O O H O A COO B H Py CH2 酶上基团 TPP是丙酮酸脱氢酶 酮戊二酸脱氢酶的辅酶 参与丙酮酸和 酮戊二酸的氧化脱羧作用 也可作为转酮醇酶的辅酶 多数天然食物中均含有VB1 瘦猪肉 动物心脏 肝脏 脑的含量较为丰富 由于VB1分子中噻唑环和嘧啶环之间的化学键作用很弱 因此很易破坏 收获 加工 烹调和贮藏都可造成其损失 如精制稻米和谷类粉由于过渡的碾磨 而使其中的VB1损失殆尽 干燥 高温也能引起VB1的大量损失 某些食物中含
3、有抗VB1因子 如某些生鱼或海产品 特别是鲤鱼 鲱鱼 虾中含有硫胺化酶 能裂解VB1分子 二 维生素B2和黄素辅酶 FMN和FAD 又称核黄素 riboflavin 是核糖醇和6 7 二甲基异咯嗪的缩合物 1933年Kuhn从牛奶中分离出 在1位和10位N之间有两个活泼的双键 易起氧化还原作用 N N N H N H 3 C H 3 C R O O N H N O O H N N H 3 C H 3 C R 2H 2H 氧化态 还原态 9 10 1 2 3 4 5 6 7 8 H R VB2 黄素腺嘌呤单核苷酸 FMN 黄素腺嘌呤二核苷酸 FAD FMN FAD作为多种氧化还原酶及递氢体的酶辅
4、基 参与递氢作用 异咯嗪 核糖醇 维生素B2是FMN和FAD的组成成分 FMN和FAD是脱氢酶的辅酶 氧化型的FMN或FAD是黄色的 还原后成无色 FMN或FAD有强烈的黄绿色荧光 还原后荧光消失 紫外吸收 氧化态吸收峰为260nm 375nm 450nm 还原后260nm还存在 但375nm 450nm的吸收峰消失 VB2缺乏 口角炎 唇炎 舌炎 阴囊炎 脂溢性皮炎等 VB2广泛存在于乳类 蛋类 肉类 谷类等 VB2是啤酒中唯一一种含量多的维生素 加工 烹饪和储藏食物过程中VB2有不同程度的损失 精米中大部分丢失 VB2对光十分敏感 牛奶中的损失大多是由于光照造成的 因此宜用深色玻璃瓶来盛装
5、牛奶 由于VB2在碱性溶液中加热极易破坏 因而在加工时应避免使用小苏打等碱性物质 三 泛酸 维生素B3 和辅酶A又称维生素B3 是二羟基二甲基丁酸和 丙氨酸的缩合物 泛酸是辅酶A CoA 的组成成份 CoA主要起传递酰基的作用 是各种酰化反应的辅酶 由于携带酰基的部位在 SH基上 以巯基亲核攻击转移活化的酰基 由此形成硫酯键 故通常以CoASH表示 泛酸 又称遍多酸 曾被称为VB3 1919年发现 泛酸广泛存在于各种食物中 故命名为 pantothenicacid 意为 无所不在 泛酸是由 二羟基 二甲基丁酸与 丙氨酸经肽键连接而成 B3是CoA的组成成分 CoA是生物体内转酰基酶的辅酶 主要
6、作为转乙酰基酶的辅酶 参与转酰基作用 为酰基载体 人类食物中广泛存在泛酸 所以缺乏症很少发生 食物加工 烹饪中损失明显 四 维生素PP 维生素B5 和辅酶 NAD 辅酶 NADP 维生素PP VB5 包括烟酸和烟酰胺 含有氮杂环吡啶 在生物体内主要以酰胺形式存在 它是辅酶I NAD 和辅酶II NADP 的组成成份 吡啶 3 羧酸nicotinicacid 吡啶 3 酰胺nicotinamide 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸 NAD 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 NADP OH若为O PO32 则为NADP 烟酸又称尼克酸 VB5和抗瘌皮病因子 NAD NADP 是多种不需氧脱氢酶的辅酶 递氢 递电子
7、作用 传递H的作用如 人体缺乏烟酸易引起癞皮病 其典型症状是皮炎 腹泻和痴呆 又称 三D 症状 动物肝脏 瘦肉 豆类及花生中含有丰富的烟酸 辅酶I常和产生能量的分解反应有关 NAD 从代谢物上得到H后 再传递给FMN或FAD 然后逐步传递给氧 并在此过程中产生氧化磷酸化 ATP 辅酶II常和还原性合成反应有关 NADP 从代谢物上得到H后 再去还原另一个代谢物 4 五 维生素B6和磷酸吡哆胺维生素B6包括 吡哆醇 吡哆醛和吡哆胺 生物体内以磷酸酯形式存在 参加代谢作用的主要是磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺 1 转氨作用 在氨基酸的转氨反应中 通过重排方式进行转氨 2 脱羧作用 促使氨基酸释放CO2 转
8、变成相应的胺 p 450 图11 22 醛亚胺 酮亚胺 六 叶酸和叶酸辅酶叶酸结构 在体内叶酸加H还原成二氢叶酸和四氢叶酸 叶酸 四氢叶酸 四氢叶酸就是辅酶F 它是转移一碳单位 如甲酰基 羟甲基等 的辅酶 转移C1的反应位置在N5和N10之间 p 457 图11 31 32 1 10 5 在菠菜中发现 广泛存在于各种绿叶蔬菜中 1941年Mitchell将之称为叶酸 四氢叶酸为一碳单位转移酶的辅酶 参与嘌呤 dTMP和甲硫氨酸的合成 人体缺乏叶酸会引起巨红细胞贫血 不同食物中叶酸的利用率不同 香蕉最高达82 高温 长时间烹饪会照成叶酸的大量损失 七 维生素C p365 又称抗坏血酸 ascor
9、bicacid 是一种不饱和的多羟化合物 以内酯形式存在 或 在体内参与氧化还原反应 来回传递H 是植物呼吸系统的基础 功能 1 参与体内的氧化一还原反应 2 维生素C是羟化酶的辅酶 参与体内的多种羟化作用 如促进胶原蛋白和粘多糖的合成 维持细胞间质的完整 促进伤口愈合 缺乏维生素C引起毛细血管出血 造成坏血病 3 在某些代谢中起作用 4 解毒作用 5 增强机体抗病力 八 生物素 生物素 又称为VH或VB7 是附有一个噻吩环的尿素衍生物 生物素为羧化酶的辅酶 CO2的载体 生蛋清中含有一种抗生物素蛋白 可与生物素紧密结合 使之失去活性 并抑制它在小肠的吸收 加热可使这种抗生物素蛋白失活 第二节
10、脂溶性维生素 一 维生素A和胡萝卜素维生素A又称视黄醇 有A1和A2两种 一个 胡萝卜素分子可转化为两个分子的维生素A1 功能 1 维持上皮组织的正常结构和功能 2 维持正常视觉 明视觉和暗视觉 二 维生素D族 1 结构 维生素D和D原都是类固醇化合物 其母核为环戊烷多氢菲 维生素D的通式 食物 25 羟胆钙化醇 1 25 二羟胆钙化醇 胆钙化醇 维生素D3 肝 羟化 肾 羟化 2 功能 1 维生素D的主要功能是调节钙 磷代谢 可促使小肠吸收钙 使血钙浓度增加 也可促使小肠吸收磷 使血磷浓度升高 2 有助于血液凝固 3 降低神经兴奋的作用 维生素D与其受体蛋白结合后能促进小肠粘膜细胞中钙结合蛋
11、白的合成 钙结合蛋白 四 维生素K族 维生素K族有K1 K2 K3 K4 K1 K2是天然存在的 K3 K4是人工合成的 1 结构 2 功能 促进血液凝固 所以维生素K也称凝血维生素 VitK 尿激酶原 血纤维蛋白溶酶原 降解物 血栓溶解 尿激酶 血纤维蛋白溶酶 血纤维蛋白 vitK的作用是促使肝脏合成凝血酶原 另外 其它凝血因子7 9 10的合成也依赖于vitK 一 硫辛酸含硫的八碳酸 在6 8位上有二硫键相连 以氧化型和还原型存在 为硫辛酰胺转乙酰酶和二氢硫酰胺脱氢酶的辅酶 起转运酰基和H的作用 与糖代谢有关 功能基团是 SH 第三节其他辅酶 HSCoA E 3 二氢硫辛酸脱氢酶 E 2 转乙酰化酶 E 1 丙酮酸脱氢酶 E 3 E 2 E 1 N A D NADH H F A D H 2 F A D C H 3 C S C o O H S L H S S L S S L H S C H 3 C O C H 3 C T P P O H H T P P C O 2 C H 3 C C O O H O 二 泛醌又称辅酶Q 在生物体内参与氧化还原作用 与辅酶I 黄素蛋白 细胞色素一起构成呼吸链 结构 n 6 10 微生物n 6 动物组织n 10 功能 传递氢或电子
