第九章有机化合物（整理）

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1、学 海 无 涯 第九章 有机化合物 供不开设 有机化学基础 的地市使用 本章为 化学 2 中的有机化学内容 凡不开设 有机化学基础 的学校请使用本章复习 开设 有机化学基础 的学校 请使用后面的第九章复习有机化学部分 第 1 讲甲烷 乙烯 苯 石油 煤 天然气的综合利用 考纲定标 热点定位 1 了解有机化合物中碳的成键特征 了解有 机化合物的同分异构现象 2 了解甲烷 乙烯 苯等有机化合物的主 要性质 3 了解乙烯 氯乙烯 苯的衍生物等在化 工生产中的重要作用 4 了解上述有机化合物发生反应的类型 5 了解常见高分子材料的合成反应及重要 应用 1 以拼盘式选择题考查常见烃的结构 性质 和应用

2、2 以烃的氯代产物为载体考查同分异构体 的书写 3 结合煤和石油的综合利用考查一些物质 对环境的影响以及一些烃的重要性质 甲烷 烷烃 基础全扫描 1 甲烷的结构和性质 1 物理性质 无色无味气体 难溶于水 密度比空气小 2 组成和结构 分子式 结构式 结构 简式 比例模型 空间构型 CH4 CH4 正四面体 学 海 无 涯 3 化学性质 2 烷烃的结构和性质 1 通式 CnH2n 2 n 1 2 结构特点 每个碳原子都达到价键饱和 烃分子中碳原子之间以单键结合呈链状 剩余价键全部与氢原子结合 3 物理性质 随分子中碳原子数的增加 呈规律性的变化 4 化学性质 类似甲烷 通常较稳定 在空气中能燃

3、烧 光照下与氯气发生取代反应 烷烃燃烧的通式为 CnH2n 2 3n 1 2 O2 点燃 nCO2 n 1 H2O 丙烷与氯气反应生成一氯取代物的化学方程式为 CH3CH2CH3 Cl2 光照 CH3CH2CH2Cl HCl 或 CH3CH2CH3 Cl2 光照 3 同系物 1 同系物 结构相似 分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质的互称 2 烷烃同系物 分子式都符合 CnH2n 2 如 CH4 CH3 CH3 CH3CH2CH3等互称为同系 物 4 同分异构现象和同分异构体 1 同分异构现象 化合物具有相同分子式 不同结构的现象称为同分异构现象 学 海 无 涯 2 同分异构体 具有

4、同分异构现象的化合物的互称 如正丁烷 CH3CH2CH2CH3 和异丁烷 认知无盲区 1 在表示有机物分子的结构时 比例模型比结构式 球棍模型更能反映分子的真实结构 2 烷烃和 Cl2在光照条件下发生取代反应 每取代 1 mol 氢原子需要 1 mol Cl2 3 常温下 碳原子数 4 的烃都为气态 4 同系物具有相同的通式 但通式相同的不一定是同系物 如 C2H4和 环 丙烷 练习点点清 1 甲烷和氯气以物质的量 1 1 混合 在光照条件下 得到的产物是 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 A 只有 B 和 的混合物 C 只有 D 的混合物 解析 选 D 甲烷和氯气按等物质的量反

5、应 不可能是 1 个甲烷分子与 1 个氯分子反应 实 际上 这个反应属于一种链式反应 反应一旦开始 就不会停留在一个取代反应上 所以无 论反应物的物质的量之比是多少 都会得到各种氯代物 2 有关简单的烷烃的叙述 都是易燃物 特征反应是取代反应 相邻两个烷烃在 分子组成上相差一个甲基 其中正确的是 A 和 B 和 C 只有 D 和 解析 选 D 烷烃属碳氢化合物 容易燃烧生成 CO2和 H2O 其特征反应是取代反应 如可在光照条件下与 Cl2等发生取代反应 相邻的两个烷烃分子在组成上相差一个 CH2原子 团 而甲基是 CH3 乙烯 苯 基础全扫描 1 乙烯 1 物理性质 无色稍有气味的气体 难溶

6、于水 密度比空气略小 学 海 无 涯 2 组成和结构 分子式 结构式 结构简式 比例模型 空间构型 C2H4 CH2 CH2 平面形 3 化学性质 4 用途 用于植物生长调节剂和水果的催熟剂 化工原料 2 苯 1 物理性质 无色 有特殊气味的有毒液体 不溶于水 密度比水小 熔点为 5 5 沸点为 80 1 2 组成与结构 3 化学性质 学 海 无 涯 认知无盲区 1 乙烯 苯都是平面形分子 前者分子中 6 原子共面 后者分子中 12 原子共面 2 乙烯能使溴水 酸性 KMnO4溶液褪色 但原理不同 前者属于加成反应 后者属于氧 化反应 苯不能与溴水 酸性 KMnO4溶液反应而使它们褪色 3 利

7、用苯的邻二氯代物仅有一种 可证明碳碳键完全相同 苯分子不是单双键交替结构 4 苯与液溴在 FeBr3作催化剂的情况下发生取代反应 苯与溴水不反应 练习点点清 3 关于苯的下列说法正确的是 A 苯的分子是环状结构 其性质跟烷烃相似 B 表示苯的分子结构 其中含有碳碳双键 因此苯的性质跟烯烃相同 C 苯的分子式是 C6H6 分子中的 C 原子远没有饱和 因此能使溴水褪色 D 苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的键 解析 选 D 苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 因此它不具 有烯烃的性质 不能因化学反应使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 但可以发生加成反应 4 判断下列说法的正

8、误 正确的打 错误的打 1 甲烷与氯气的各步取代反应是同时进行的 反应得到的有机物是 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4的混合物 2 凡分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的有机物都属于同系物 3 苯分子结构中含有碳碳双键 能与溴水发生加成反应 4 用溴水或酸性 KMnO4溶液能鉴别乙烷和乙烯 解析 1 甲烷与 Cl2在光照条件下发生取代反应 得到多种氯代甲烷的混合物 2 结构相似 分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的化合物属于同系物 3 苯分子结构中无碳碳双键 也不能与溴水发生加成反应 4 乙烯分子结构中含有碳碳双键 能使溴水或酸性 KMnO4溶液褪色 而乙烷不能

9、学 海 无 涯 答案 1 2 3 4 煤 石油 天然气的综合利用 基础全扫描 1 煤的综合利用 1 煤的组成 2 煤的加工 2 石油的综合利用 1 石油的组成 多种碳氢化合物组成的混合物 2 石油的加工 方法 过程 目的 分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物 获得各种燃料用油 裂化 把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量 小的烃 得到更多的汽油等轻质油 裂解 深度裂化 产物呈气态 得到乙烯 丙烯 甲烷等化工原料 3 天然气的综合利用 1 主要成分 CH4 学 海 无 涯 2 用途 作清洁能源 作化工原料 用于合成氨 甲醇等 4 高分子材料的合成反应及应用 1 三大合成材料 塑料 合成橡

10、胶 合成纤维 2 合成反应 以乙烯的加聚反应为例 3 应用 包装材料 食品周转箱 农用薄膜 衣料等 认知无盲区 1 煤的干馏 煤的气化 煤的液化 石油的裂化 裂解都属于化学变化 石油的分馏属 于物理变化 2 直馏汽油中不含不饱和烃 可用作卤素单质的萃取剂 而裂化汽油含有不饱和烃 易 与卤素单质发生加成反应 故不能用作卤素单质的萃取剂 练习点点清 5 下列关于煤 石油和天然气的说法正确的是 A 煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程 B 煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程 C 天然气除了作燃料之外 还可用于合成氨和生产甲醇 D 石油分馏可获得乙酸 苯及其衍生物 解析 选 C 煤的干馏

11、是在隔绝空气的条件下加强热分解的过程 A 项错误 煤的气化 是碳与水蒸气发生化学反应 生成水煤气的过程 B 项错误 石油分馏不可能得到乙酸 D 项错误 6 判断正误 正确的打 错误的打 1 煤中含有苯 甲苯 二甲苯等有机化合物 2 焦炭是煤干馏的一种重要产品 3 常压分馏得到的汽油是混合物 没有固定的沸点 4 裂化的目的是得到轻质油 裂解的目的是得到乙烯 丙烯等化工原料 解析 煤干馏发生复杂的物理 化学变化 生成粗苯和焦炭等重要产品 所以 1 错误 2 正确 石油常压分馏得到的汽油主要含有 C5 C11的液态烃 它是混合物 没有固定的沸 点 裂化的目的是得到轻质油 尤其是得到汽油 裂解的目的是

12、得到乙烯 丙烯等化工原料 5 正确 学 海 无 涯 答案 1 2 3 4 牢记 6 个化学方程式 1 CxHy x y 4 O2 点燃 xCO2 y 2H2O 2 CH4 Cl2 光照 CH3Cl HCl 3 CH2 CH2 Br2 CH2Br CH2Br 4 CH2 CH2 H OH 催化剂 CH3CH2OH 考点一 常见烃的结构 性质及反应类型的比较 动态课件 flash 演示见光盘 1 将 CH4 C2H4分别通入溴水 有何现象 将苯加入溴水中振荡 静置后 有何现象 答案 CH4不能使溴水褪色 C2H4能使溴水褪色 苯加入溴水中振荡 静置后分为两层 上层为橙色 下层接近无色 2 指出 C

13、H4 C2H4 分别与溴反应的反应类型及 C2H4生成聚合物的反应类型 答案 取代反应 加成反应 取代反应 加聚反应 3 乙烯和苯都能使溴水褪色 其原理相同吗 答案 不同 前者发生加成反应 后者是发生萃取 4 等质量的 CH4 C2H4 充分燃烧耗 O2量最多的是哪个 答案 CH4 考点师说 1 常见烃结构 性质的比较 学 海 无 涯 甲烷 乙烯 苯 结构简式 CH4 CH2 CH2 结构特点 只含单键饱和烃 碳碳双键不饱 和烃 碳碳键是介于单双键 之间的一种特殊的键 空间构型 正四面体 平面结构 平面正六边形 物理性质 无色气体 难溶于水 无色液体 化学性质 燃烧 易燃 完全燃烧时都生成 C

14、O2和水 溴 CCl4 不反应 加成反应 不反应 与液溴在 FeBr3催化下发生取 代反应 酸性 KMnO4溶液 不反应 氧化反应 不反应 主要反应类型 取代 加成 加聚 氧化 加成 取代 2 取代反应 加成反应 加聚反应的比较 名称 比较 取代反应 加成反应 加聚反应 概念 有机物分子里的某些原 子或原子团被其他原子 或原子团所代替的反应 有机物分子中双键 或三 键 两端的碳原子与其他 原子或原子团直接结合 生成新的化合物的反应 由不饱和的相对分子质 量小的化合物分子结合 成相对分子质量大的化 合物分子的反应 反应特点 可发生分步取代反应 由小分子生成小分子 由小分子生成高分子 相 对分子质

15、量很大 例 1 下列有关有机化合物的认识正确的是 A 2012 山东高考 苯 油脂均不能使酸性 KMnO4溶液褪色 B 2012 山东高考 甲烷和 Cl2的反应与乙烯和 Br2的反应属于同一类型的反应 C 2012 广东高考 用溴水能够鉴别苯和正己烷 D 2011 福建高考 在浓硫酸存在下 苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 解析 油脂中的不饱和高级脂肪酸的甘油酯中含有双键 能使酸性 KMnO4溶液褪色 A 错误 甲烷和氯气的反应是取代反应 乙烯与 Br2的反应是加成反应 B 错误 苯和正己烷 均可萃取溴水中的溴 且有机层均在上层 没有不同现象 不能鉴别 C 错误 苯中氢原子 被硝基取

16、代生成硝基苯 D 正确 学 海 无 涯 答案 D 演练冲关 1 2011 新课标高考改编 下列反应中 属于取代反应的是 CH3CH CH2 Br2 CCl4 CH3CHBrCH2Br 2CH3CH2OH O2 Cu或Ag 2CH3CHO 2H2O CH3COOH CH3CH2OH 浓H2SO4 CH3COOCH2CH3 H2O C6H6 HNO3 浓H2SO4 C6H5NO2 H2O A B C D 解析 选 B 是加成反应 是氧化反应 都是取代反应 2 双选题 2011 海南高考 下列化合物的分子中 所有原子都处于同一平面的有 A 乙烷 B 甲苯 C 氟苯 D 四氯乙烯 解析 选 CD 甲烷为正四面体形 5 个原子不在同一平面 乙烷可以看做一个甲基取代 甲烷分子中 1 个氢原子 因此所有原子一定不在同一平面上 A 错 甲苯可以看做苯基取代 甲烷分子中 1 个氢原子 因此所有原子一定不在同一平面上 B 错 苯分子中 12 个原子在同 一平面上 氟苯可以看做氟原子取代苯环上 1 个氢原子 因此氟苯中所有原子在同一平面上 C 对 乙烯中 6 个原子在同一平面 四氯乙烯可以看做氯原子取代乙烯