《2020届高考化学二轮：有机化学综合大题（含解析）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2020届高考化学二轮：有机化学综合大题（含解析）（15页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、有机化学综合大题1.氯吡格雷是一种用于预防和治疗因血小板高聚集引起的心、脑及其他动脉循环障碍疾病的药物。以2氯苯甲醛为原料合成该药物的路线如下：(1)A中官能团名称为_。(2)C生成D的反应类型为_。(3)X(C6H7BrS)的结构简式为_。(4)写出C聚合成高分子化合物的化学反应方程式：_。(5)物质G是物质A的同系物，比A多一个碳原子，符合以下条件的G的同分异构体共有_种。除苯环之外无其他环状结构；能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为22111的结构简式为_。解析：(5)结合题中限定条件分析，G的同分异构体中苯环上的取代基有以下几种组合方式：Cl、CH2CHO，二者在
2、苯环上有邻、间、对3种位置关系；CH2Cl、CHO，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；Cl、CHO、CH3，三者在苯环上有10种位置关系(先固定2个取代基为邻、间、对位关系，再移动第3个取代基)；。故符合条件的G的同分异构体共有3310117种。核磁共振氢谱中有5个吸收峰，且峰值比为22111的结构简式为。(6)运用逆合成分析法倒推中间产物，确定合成路线。答案：(1)醛基、氯原子(2)酯化反应(或取代反应)(6)2.亲水型功能高分子M和香料N可由如图所示途径合成(部分产物略去)：已知：A是芳香烃的含氧衍生物，相对分子质量为108有机物分子中，同一个碳原子上连接有两个羟基时不稳定，会自动脱水
3、请回答下列问题：(1)E的化学名称_，C的结构简式_。(2) M中的含氧官能团的名称为_，A生成B的反应类型_。(3)写出F到G的第一步化学方程式：_。(4)同时满足下列条件的G的同分异构体有_种(不考虑立体异构，不计G本身)苯环上有四种不同的氢能与NaHCO3溶液反应产生气体 遇FeCl3溶液会显色分子中只存在一个环(5)仿照题中的合成线路图，以乙醇为起始物，无机试剂任选，写出合成聚2丁烯醛的线路图。解析：A是芳香烃的含氧衍生物，相对分子质量为108，推知其分子式为C7H8O，由N的结构中苯环上邻位有2个取代基，可推知A为，C和E发生了信息(S)反应，则C分子结构中有醛基，结合信息可知B为，
4、B在NaOH的水溶液中水解后再酸化得到的C为；D为乙烯，在催化剂的作用下与CO、H2反应生成的E为CH3CH2CHO，C和E在稀NaOH溶液中发生信息(S)反应生成的F为，F再与新制Cu(OH)2作用并酸化后可得G为由G可得M或N。(1)由以上知E物质为丙醛。(2)G发生加聚反应后生成高分子化合物 M，M中的含氧官能团为羟基和羧基，A物质生成B物质的反应为取代反应。(4)苯环上有四种不同的氢说明苯环上邻位或间位上有二个不同的取代基；能与NaHCO3溶液反应产生气体，说明分子结构中有羧基；遇FeCl3溶液会显色，说明含有酚羟基；分子中只存在一个环，即只有苯环，则同时满足条件的同分异构体有15种，
5、分别是CH=CHCH2COOH、CH=C(COOH)CH3、C(COOH)=CHCH3、CH2CH=CHCOOH、CH2C(COOH)=CH2、CH(COOH)CH=CH2、C(CH3)=CHCOOH，其七种与OH在苯环的邻、间位上有14种结构，另外CH=C(CH3)COOH与OH在苯环的间位上。答案：(1)丙醛(2)羟基、羧基取代反应(4)153化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)E中的官能团名称为_和_。(2)CD的反应类型为_。BC的化学反应方程式为_。(3)G的结构简式为_。(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的
6、结构简式：_。遇FeCl3溶液显紫色；能发生银镜反应；分子中有5种不同化学环境的氢且个数比为11224。(5)写出用甲醛和乙烯为原料制备化合物C(CH2ONO2)4的合成路线(其他无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。(5)很明显，C(CH2ONO2)4这是一个多元酯。根据题中信息醛和醛之间的加成，可以是碳链增长，将乙烯在一定条件下先水化制得乙醇，再氧化得到乙醛，用甲醛和乙醛加成制得多元醇，再酯化得到C(CH2ONO2)4。答案：(1)碳碳叁键羧基 (3)(4)或4白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图如下：(1)A中的含氧官能团名称为_和_。(2)CD的反应类型为_。(3)白花
7、丹酸分子中混有，写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分异构体的结构简式：_。分子中有四种不同化学环境的氢；与FeCl3溶液能发生显色反应，且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应。(4)E的结构简式为_。解析：(1)A()中的含氧官能团名称为酚羟基和醛基。(2)比较C()和D()结构发现C中羟基转化成羰基，即脱氢，则CD的反应类型为氧化反应。(3)有机物()的一种同分异构体满足分子中有四种不同化学环境的氢，说明结构高度对称；与FeCl3溶液能发生显色反应，且1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应，说明有酚羟基和酯基且酯基COO中的O与苯环直接相连，则该有机物的同分异构体结
8、构简式为。(4)分析DEF，从EF转化的条件判断E转化为F，是酯基在碱性条件下水解，再酸化，则DE发生取代，因此E的结构简式为。答案：(1)酚羟基醛基(2)氧化反应 (4)(5)5阿司匹林是一种解毒镇痛药。烃A是一种有机化工原料，下图是以它为初始原料设计合成阿司匹林关系图： (苯胺，苯胺易被氧化)回答下列问题：(1)C的结构简式为_。(2)反应的反应类型_，在之前设计这一步的目的是_。(3)F 中含氧官能团的名称_。(4)G(阿司匹林)与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_。(5)符合下列条件的 E 的同分异构体有_种。写出核磁共振氢谱中有五组峰，峰面积之比为 12221 的结构简式：_(只写
9、一种)。a含OHb能发生水解反应c能发生银镜反应(6)利用甲苯为原料，结合以上合成路线和下面所给信息合成下图所示的功能高分子材料(无机试剂任选)_。6芳香族化合物A(C9H12O)常用于药物及香料的合成，有如下转化关系：已知以下信息：A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种处于不同环境的氢原子；RCOCH3RCHORCOCH=CHRH2O。回答下列问题：(1)A生成B的反应类型为_，由D生成E的反应条件为_。(2)H的官能团名称为_。(3)I的结构简式为_。(4)由E生成F的反应方程式为_。(5)F有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式：_。能发生水解反应和银镜反应；属于芳香族
10、化合物且分子中只有一个甲基；具有5组核磁共振氢谱峰。(6)糠叉丙酮()是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇(CH3)3COH和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件_。解析(1)根据A是芳香族化合物且苯环侧链上有两种类型的氢原子，可推知A的结构简式为。由B转化为C、B转化为D的反应，可知B为，A生成B的反应为消去反应。根据图示转化关系，D为，E为，F为。由D生成E的反应为水解反应，反应条件为NaOH水溶液、加热。(2)H为，所含官能团名称为羟基、羧基。(3)H中羟基和羧基之间发生缩聚反应，得到高分子I的结构简式为 。(4)由E生成F，为的氧化反应，生成 和H2O。(5)F为，根据能发生水解反应和银镜反应，则含有甲酸酯基；结合可推知，该同分异构体的结构简式为 或。(6)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。答案(1)消去反应NaOH水溶液、加热(2)羟基、羧基(3)(4)(5)(6)
