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1、2020届高三化学二模备考合成路线的分析与设计试题及答案【必备知识】1有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)引入官能团方法OHH2O；RXH2O；RCHOH2；RCORH2；RCOORH2O；多糖发酵X烷烃X2；烯(炔)烃X2或HX；ROHHXROH和RX的消去；炔烃不完全加氢CHO某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解COOHRCHOO2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸化；RCOORH2OCOO酯化反应(2)官能团的消除通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环；通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；通过加成或氧化反应等消除醛基；通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(
2、3)官能团的改变利用官能团的衍生关系进行衍变，如RCH2OHRCHORCOOH。通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。通过某种手段改变官能团的位置，如 (4)官能团的保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：氨基先用盐酸转化为盐，后用NaOH溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH
3、醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保护：2增长碳链或缩短碳链的方法举例增长碳链缩短碳链3有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为：(1)以熟悉官能团的转化为主型如：请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。 (2)以分子骨架变化为主型如：请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。提示：RBrNaCNRCNNaBr (3)以陌生官能团兼有骨架显著变化为主型要注意模仿题干中的变化，找到相似点，
4、完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转化为氨基的过程)【提升训练】1写出以苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛的合成路线流程图。(无机试剂任用，合成路线流程图示例如下，并注明反应条件)。已知：羰基H可发生反应：答案：2由CH2=CHCH3经如下步骤可合成N异丙基丙烯酰胺，其可用于合成随温度变化的药物控制释放材料。(已知烯烃与Cl2在加热时主要发生H的取代反应)CH2=CHCH3MCH2=CHCOOHCH2=CHCONHCH(CH3)2反应所用的试剂及条件
5、为_，反应的另一种反应物的结构简式为_。写出M到CH2=CHCOOH的转化流程图(标出反应试剂及所需的条件)。答案：Cl2、加热(CH3)2CHNH23(1)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O回答下列问题：写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。(2)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。(3)端炔烃在催化剂存在下可发生
6、偶联反应，称为Glaser反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：写出用2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。解析：(1)由产物的结构简式，迁移信息可知要先制出，可由氯代烃发生消去反应得到，而氯代烃可由环戊烷与氯气在光照条件下发生取代反应制得。(2)对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了NHCOCH3。结合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再将硝基还原为氨基，最后与ClCOCH3发生取代反应即可得到目标产物。答案：(1)4工业上根据以下工艺
7、流程合成有机化合物H，请据此回答有关问题。(1)化合物G中的含氧官能团为_、_和醚键(填官能团的名称)。(2)指出下列反应的反应类型：BC_，CD_。(3)在一定的条件下，1 mol E最多可以与_mol H2发生反应。(4)由化合物B合成C时还可能生成一种副产物(分子式为C20H24O2)，该副产物的结构简式为_。(5)写出A与足量浓溴水发生反应的化学方程式：_。(6)根据已有知识并结合相关信息，写出以为有机原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选，可选择适当有机溶剂)。合成路线流程图示例：解析：(1)化合物G中含有羰基()、醛基(CHO)和醚键(O)三种含氧官能团。(2)BC的反应是B分子中
8、的羟基氢原子被C6H5CH2基团取代的反应；CD的反应是醇羟基的氧化反应。(3)E分子中的羰基、碳碳双键和苯环都能与氢气发生加成反应。(4)由化合物B合成C时，还可以是B中两个羟基中的氢原子都被C6H5CH2基团取代。(5)A是对二苯酚，苯环上羟基邻位上的氢原子都可以被溴原子取代。(6)根据B到C的反应，可知以代反应可得到目标产物。答案：(1)羰基醛基(2)取代反应氧化反应(3)55香料甲和G都在生活中有很多用途，其合成路线如下：D与A互为同系物；在相同条件下，D蒸气相对于氢气的密度为39。(1)A的名称是_，G中含氧官能团的名称是_。(2)的反应类型是_，B和F的结构简式分别为_、_。(3)
9、写出一种能鉴别A和D的试剂_，C有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物的有_种。(4)写出反应的化学方程式：_。(5)G的同分异构体是一种重要的药物中间体，其合成路线与G相似，请以为原料设计它的合成路线(其他所需原料自选)。解析：由及反应条件可知C为苯甲醇，B为，A为甲苯。在相同条件下，D为蒸气相对于氢气的密度为39，则D的相对分子质量为39278，D与A互为同系物，由此知D为芳香烃，设1个D分子中含有n个碳原子，则有14n678，解得n6，故D为苯，与乙醛反应得到E，结合信息，E为，E与溴发生加成反应得到的F为，F发生氧化反应生成的G为。(1)由G的结构简式知G中含氧官能团为羧基。(2)苯甲
10、醛与氯仿发生加成反应。(3)甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能，C为苯甲醇，属于芳香族化合物的苯甲醇的同分异构体有邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚和苯甲醚()，共4种。(4)乙酸和发生酯化反应，化学方程式为。(5)苯乙醛与甲醛反应生成，再与溴发生加成反应生成，最后发生催化氧化反应生成。答案：(1)甲苯羧基(2)加成反应(3)酸性高锰酸钾溶液(其他合理答案也可)46醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，其结构简式为，醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。回答以下问题：(1)反应的反应类型是_。(2)从A到B引入的官能团名称是_。(3)物质C的结构简式为_。(
11、4)反应的化学方程式为_。(5)关于E物质，下列说法正确的是_(填字母)。a在核磁共振氢谱中有四组吸收峰b可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和Ec可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应d存在顺反异构(6)分子结构中只含有一个苯环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有_种。可与氯化铁溶液发生显色反应；可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为_。解析：根据D的结构简式并结合反应条件可推出A为，B为；结合C的相对分子质量为153可推出C为；结合已知信息可推出E为。(6)根据知，分子中含有酚羟基；根据知，分子中含有羧基。G的分子式为C9H6O3，结合其同分异构体分子结构中只含有一个苯环，含有酚羟基、羧基，知苯环上的取代基有如下两种情况：OH、，两者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；OH、COOH，三者在苯环上共有10种位置关系，故符合条件的同分异构体共有13种。其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为。答案：(1)取代反应(或硝化反应)(2)溴原子(3) (5)cd(6)1316
