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1、第五章 含卤有机化合物一、简答题1、试比较 SN2 和 SN1 历程的区别。2、试比较 E2 和 E1 历程的区别。3、写出下列化合物的构造式。（1）烯丙基溴 （2）苄氯 （3）4-甲基-5- 溴-2-戊炔 （4）偏二氟乙浠（5）二氟二氯甲烷 （6）碘仿 （7）一溴环戊烷(环戊基溴) （8）1-苯基-2-氯乙烷（9）1,1-二氯-3- 溴-7-乙基-2,4-壬二烯 （10）对溴苯基溴甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷 （12） (2S,3S)-2-氯 -3-溴丁烷4、1-氯环戊烷在含水乙醇中与氰化钠反应, 如加入少量碘化钠, 反应速度加快, 为什么?5、粗 1-溴
2、丁烷中含有少量 Br2和正丁醚，怎样除去，指出精制方法的原理，画出操作流程图。6、请写出由正丁醇（0.2 Mol）制备 1-溴丁烷的原理和实验 步骤，画出 实验仪器装置图。二、完成下列反应式。 CH3CHCH2 +HBr ? NaCN ?CH3CHCH2 +Cl2 ? Cl2 + H2O ?50CH3CHCH2 +HBr ? H2O(KOH) ?(CH3)3CBr +KCN ?(1)(3)(2) (4)(5)(7) (8)(6)+Cl2 2KOH , ?NBS NaI? CH3CHCHCH3 CH3OH PCl5 NH3 ?CHCH+2Cl2 KOH( ) ?1mol(9) CH2ClNaCN
3、NH3C2H5ONaNaIH2O , OH+? (10)(1)(12)CH3CHCH3OH CH3CHCH3Br AgNO3( ) ?C2H5MgBr CH3CH2CH2CH2CClH CH3CONa CH3COHCHCHCH2Cl+ ?（13）NaOCH3()OBr（14） NBS( )NaOH, C2H5O( )CH23（15） ClClO +HO-/2O KMnO4/H+ 浓 HI/加 热三、 将下列各组化合物按反应 速度大小顺序排列。1 按 SN1 反 应：CH3CH2CH2CH2Br , (CH3)3CBr , CH3CH2CHBrCH3CH2CH2Br , CH2Br , CHCH
4、3Br( a )( b )（c）1-氯 丁烷，1-氯-2- 甲基丙烷，2-氯-2-甲基丙烷，2-氯丁烷 (被 OH-取代)（d）3-氯-3-苯基 -1-丙烯，3-氯-1-苯基-1-丙烯，2-氯-1-苯基-1-丙烯(1) 按 SN2 反应：CH3CH2CH2Br , (CH3)3CH2Br , (CH3)2CHCH2BrCH3CH2CHBr , (CH3)3CBr , CH3CH2CH2CH2BrBr( a )( b )(c) 1-戊醇，2-戊醇，2- 甲基-1-丁醇， 2-甲基-2- 丁醇，2,2- 二甲基-1- 丙醇(与 HCl 反应)(d) 4-戊烯-1- 基对甲苯磺酸酯， 4-戊烯-2-
5、基对甲苯碘酸酯， 4-戊烯-3-基对甲苯磺酸酯(被 I-取代)四、2-甲基-2-溴丁烷, 2-甲基-2-氯丁烷及 2-甲基-2-碘丁烷以不同的速度与纯甲醇作用, 得到相同的 2-甲基-2- 甲氧基丁烷 , 2-甲基-1-丁烯及 2-甲基-2-丁烯的混合物, 试以反应历程说明其结果。五、结构推断1、某烃 A, 分子式为 C5H10, 它与溴水不发生反应, 在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物 B(C5H9Br)。将化合物 B 与 KOH 的醇溶液作用得到 C(C5H8), 化合物 C 经臭氧化并在锌粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物 A, B, C 的构造式及各步反应式。2、某开链烃 A, 分子
6、式为 C6H12, 具有旋光性, 加氢后生成饱和烃 B, A 与 HBr 反应生成C(C6H13Br)。 写出化合物 A, B, C 可能的构造式及各步反 应式, 并指出 B 有无旋光性。3、某化合物 A 与溴作用生成含有三个卤原子的化合物 B，A 能使冷的稀 KMnO4溶液褪色，生成含有一个溴原子的 1,2-二醇。A 很容易与 NaOH 作用, 生成 C 和 D；C 和 D 氢化后分别得到两种互为异构体的饱和一元醇 E 和 F； E 比 F 更容易脱水， E 脱水后产生两个异构化合物； F 脱水后仅产生一个化合物， 这些脱水产物都能被还原为正丁烷。 写出化合物 AF的构造式及各步反应式。4、
7、某化合物（A）C 4H7ClO2，其 1HNMR 如下：1.25（t， 3H），3.95（s，2H），4.21（q，2H）； IR（cm-1）： 1730（s）；某化合物（B）C 5H10O，其 1HNMR 如下：1.05（t，6H），2.47（q， 4H）； IR（cm-1）： 1700（s）；请写出 A 和 B 的结构式，并写出各峰的归属。1有分子式为 C8H9OBr 的三个化合物 A、B 和 C。它们都不溶于水，但都溶于冷的浓硫酸。当用硝酸银处理时，B 是三个化合物中唯一能产生沉淀的。这三个化合物都不与稀高锰酸钾、溴水四氯化碳溶液作用。进一步研究它 们的化学性质得到如下 结果：用热的碱性
8、高锰酸钾氧化 A 后，酸化得一个羧酸（C HOBr）；用热的碱性高锰酸钾氧化后，酸化得一个羧酸（CHO）；化合物不与热的碱性高锰酸钾反应。用热的浓 HBr 处理 A、B 和 C、E，分 别得到 F（C7HOBr）、G（C7HOBr）、H（C6H5OBr，邻位取代物），I （C7H6O3，邻位取代物）。请推测 A、B、C、D、E、F、G、H、I的结构。六、 一名学生由苯为起始原料按下面的合成路 线合成化合物 A(C9H10)。+Cl AlCl3 Br2hvCH2CH2CH3 CH2CH2CH3CH2CH3Br KOHC2H5H , CHCH3当他将制得的最终产物进行 O3氧化，还原水解后却得到了
9、四个羰基化合物；经波谱分析，得知它们分别是苯甲醛、乙醛、甲醛和苯乙酮。问： () 该学生是否得到了化合物？() 该学生所设计的路线是否合理？为什么？（）你认为较好的合成路 线是什么？七、反应机理1、OBr RKOH OR2、OCl CORRONa八、选择题1、排列下列物质与 AgNO3/醇发生反应速度大小正确的是：（A） 3241 (B) 1342( C ) 2134 (D) 43212、 按 SN2 历程反应, 下列化合物活性次序是： (A) (B) (C) (D) 3、将分子式为 C3H6Cl2的异构体 进一步氯化,有几个化合物只 给出一种三氯代物? (A) 1 个 (B) 2 个 (C)
10、 3 个 (D) 4 个 4、下列四个卤代烃,R 是相同的烃基,其中卤原子最容易成为负离子离去的是: (A) RI (B) RBr (C) RCl (D) RF 5、下列化合物中，有旋光性的是：6、下列化合物与 CN-发生 SN2 亲核取代反应速度的快慢：（A） 1234 (B ) 4213(C ) 2143 (D ) 2314 7、 化合物 在 1H NMR 谱图上应产生几重峰? (A) 二重 (B) 三重 (C) 单重 (D) 四重 8、一溴代环戊烷被(1)KOH/EtOH (2)HOBr 处理,可得到： 9、合成格氏试剂一般在下列哪一溶 剂中反应? (A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (
11、D) 石油醚 10、下列物质用 KOH/EtOH 反 应,速度快慢为：（A） 123 (B ) 321(C ) 312 (D ) 23111、下列 1,2,3,4,5,6-六氯环己烷的四个异构体,消去 HCl 最慢的是 : 12、 主产物是： (A) 1-丁 烯 (B) 反-2-丁烯 (C) 顺-2-丁烯 (D) 正戊腈 13、 按 SN1 反应，下列化合物的反应活性顺序应是： 苄 溴 溴苯 1- 苯基 -1- 溴乙烷 2- 苯基 -1-溴乙烷 (A) (B) (C) (D) 14、化合物 ClCH2CH2CH2Cl 在 1H NMR 谱图中峰的面积比应为： (A) 3:1 (B) 2:1 (C) 4:1 (D) 6:1 15、下列化合物与水反应生成相 应的醇类,速率最快的是: (A) 正溴戊烷 (B) 叔溴戊烷 (C) 新戊基溴 (D) 异戊基溴 16、按 SN1 反应,下列化合物的反应活性顺序应是： (A) (B) (C) (D) 17、 化合物 在丙 酮-水溶液中放置时会转变成相应的醇,试选择此醇的正确构型:(A ) 构型不变 (B ) 构型翻转(C ) 外消旋体 (D ) 内消旋体18、下列与 不是同一化合物的是：
