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1、高三化学总复习 有机化学 有机物分子式的确定 一 有机物组成元素的判断 某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O 则其组成元素可能为C H或C H O 欲判定该有机物中是否含氧元素 首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量 然后将碳 氢元素的质量之和与原有机物质量比较 若两者相等 则原有机物的组成中不含氧 否则 原有机物的组成含氧 二 有机物分子式的确定 1 根据最简式和分子量确定分子式 例1 某有机物中含碳40 氢6 7 氧53 3 且其分子量为90 求其分子式 例2 某烃中碳和氢的质量比是24 5 该烃在标准状况下的密度是2 59g L 写出该烃的分子式 注意 1 某些特
2、殊组成的最简式 在不知化合物相对分子质量时 也可根据组成特点确定其分子式 例如最简式为CH3的在机物 其分子式可表示为 CH3 n 仅当n 2时 氢原子已达饱和 故其分子式为C2H6 同理 最简式为CH3O的有机物 当n 2时 其分子式为C2H6O2 2 部分有机物的最简式中 氢原子已达饱和 则该有机物的最简式即为分子式 例如最简式为CH4 CH3Cl C2H6O C4H10O3等有机物 其最简式即为分子式 常见最简式相同的有机物 2 根据各元素原子个数确定分子式 例1 吗啡分子含C 71 58 H 6 67 N 4 91 其余为氧 其分子量不超过300 试确定其分子式 例2 实验测得某烃A中
3、含碳85 7 含氢14 3 在标准状况下11 2L此化合物气体的质量为14g 求此烃的分子式 3 根据通式确定分子式 烷烃CnH2n 2烯烃或环烷烃CnH2n 炔烃或二烯烃CnH2n 2苯及同系物CnH2n 6 用CnH2n x 2 x 6 和相对分子量可快速确定烃或分子式 如某烃的相对分子质量为M 则有 12n 2n x M 整理得x 14n M 例 已知某烃的相对分子量为56 且此烃碳原子数为4 确定此烃的结构简式 根据燃烧产物CO2和H2O的相对大小来判断烃或混合烃的组成 分析主要各类烃燃烧生成的CO2和H2O量的关系 烷烃CnH2n 2 nCO2 n 1 H2O烯烃CnH2n nCO2
4、 nH2O炔烃CnH2n 2 nCO2 n 1 H2O苯及其共同物 CnH2n 6 nCO2 n 3 H2O 4 商余法确定分子式 M 12得整数商和余数 商为可能的最大碳原子数 余数为最小的H原子数 若H原子个数未达到饱和 则将碳原子数依次减少一个 每减少1个碳原子即增加12个H原子 直到分子中H原子数达到饱和 例 相对分子量为128的烃的分子式是什么 5 根据化学方程式确定分子式 利用燃烧的化学方程式进行计算推断 要抓住以下关键 气体体积的变化 气体压强的变化 气体密度的变化 混合物平均式量 同时可结合适当的方法 如平均值法 十字交叉法 讨论法等技巧 规律如下 1 当烃为混合物时 一般是设
5、平均分子式 结合反应方程式和体积求出平均组成 利用平均值的含义确定混合烃可能的分子式 有时也利用平均分子量来确定可能的组成 此时 采用十字交叉法计算较为简捷 例有A B两种气态烃组成的混合气体 对H2的相对密度为17 常温常压下 取这种混合气体10mL与80mLO2 过量 混合 当完全燃烧后恢复到原状态 测得气体的体积为70mL 求 1 混合气体的平均组成 2 两种烃的可能组成及体积比 x 2 5 平均组成为C2 5H4 由此可知一定含有炔烃 可能的组合及体积比为 3 两混合气态烃 充分燃烧后 生成CO2气体的体积小于2倍原混合烃的体积 则原混合烃中必有CH4 若生成水的物质的量小于2倍原混合
6、烃的物质的量 则原混合烃中必有C2H2 4 温度在100 以上 气体混合烃与足量的氧气充分燃烧后 若总体积保持不变 则原混合烃中的氢原子平均数为4 若体积扩大 则原混合烃中的氢原子平均数大于4 若体积缩小 则原混合烃中氢原子平均数小于4 必有C2H2 2 两混合烃 若平均分子量小于或等于26 则该烃中必含甲烷 根据混合链烃完全燃烧生成的nCO2和nH2O的多少来判断混合烃的可能组成 1 当nH2O nCO2时 一定会有烷烃 也可能有烯烃 炔烃 可能组合及各类烃的关系 推导 2 当nH2O nCO2 其可能的组合为 均为烯烃 3 当nCO2 nH2O可能组合 则一定有炔烃 思考 以上的各种关系如
7、何推出 提示 设烷烃含xmol 烯烃含ymol 炔烃zmol 每一种烃燃烧生成的nH2O nCO2 niCnH2n 2 nCO2 n 1 H2O n111xxCnH2n nCO2 nH2O n210y0CnH2n 2 nCO2 n 1 H2O n31 1z z 1 若组成为烷烃和烯烃的混合物总 nH2O nCO2 n1 n2 x n烷 2 若组成为烷烃和炔烃的混合物总 nH2O nCO2 n1 n3 x z n烷 n炔其它同理可得 返回 例充分燃烧3L甲烷 乙烯 乙炔组成的混合物气体 生成7LCO2和4 82g水 气体体积为S T P测定 则原混合物气体中甲烷 乙烯 乙炔的体积比可能是 1 1
8、 1 1 2 3 3 2 1 3 1 2 nCO2 nH2O n烷 n炔要得正确答案 5 当条件不足时 可利用已知条件列方程 进而解不定方程 结合烃CxHy中的x y为正整数 烃的三态与碳原子数相关规律 特别是烃为气态时 x 4 及烃的通式和性质 运用讨论法 可简捷地确定烃的分子式 6 运用等效原理推断有机物的分子组成 进行等量代换确定出同式量其他烃或烃的衍生物的化学式 1 1个C原子可代替12个H原子 2 1个O原子可代替16个H原子或1个 CH4 基团 3 1个N原子可代替14个H原子或1个 CH2 基团 注意H原子数要保持偶数 例 某有机物分子中含有40个电子 它燃烧时只生成等体积的CO
9、2和H2O g 该有机物若为烃 分子式为 若为烃的衍生物 分子式为 解析 先求出烃的分子式 根据题意 生成的CO2和H2O g 体积相等 可设该烃分子式为 CH2 n 而CH2含8e 故为C5H10 推断烃的含氧衍生物一个O原子含8e 正好相当于CH2所含电子数 等效原理 即O CH2故可用一个O代替一个CH2进行变换 若已知有机物的式量 耗氧量 电子数 均可据CH2的式量 14 耗氧量 1 5 电子数 8 确定有机物的分子式 如 1 某烃的式量是128 则128 14 9 2 则此烃则此烃含9个CH2和2个H 其分子式为C9H20 C10H8 2 某烃1mol充分燃烧耗氧7 5mol则7 5
10、 1 5 5 则此烃分子含5个CH2 其分子式为C5H10 由等量变换 4个H耗氧量与1个C同 可得变式C6H6 3 某烃分子中含42个电子 则42 8 5 2 5表示该烃含5个CH2 2表示余2个电子即表示除5个CH2外还有2个H 其分子式为C5H12 由等量变换 6个H含电子数与1个C同 可得变式C6H6 例 常温有A B两份混和气体 A是烷烃R与足量O2的混合气体 B是烷烃R与炔烃Q及足量O2的混合气体 各取2 24升A B引燃 充分燃烧后气体总体积A仍为2 24升 B为2 38升 同温同压且t 100 求 烷烃R和炔烃Q的分子式 2 24升B中 R所允许最大值 解 A燃烧前后 Vg 0且t 100 烷烃R中H原子数为4 可推出R一定为CH4 又B燃烧V后 V前 Vg 0 设B的平均组成为CxHy 则y 4Q的通式为CnH2n 2 Q为气态 常温 n 4而y 4 即2n 2 4 n 3 Q只能为C4H6 设C4H6为xL CH4为yL C4H6完全燃烧耗O2zL 2C4H6 11O2 8CO2 6H2O g Vg2111xz2 38 2 24x 0 28Lz 1 54LCH4 2O2y2y3y 2 24 0 28 1 54 0 42y 0 14L答 1 R为CH4 Q为C4H6 2 2 24LB中 R所允许的最大值为0 14L
