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1、1有机物一、有机物的物理性质1、状态：固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、醋酸（16.6 以下） ；气态：C 4 以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷； 其余为液体 。2、气味：无味：甲烷、乙炔（常因混有 PH3、H 2S 和 AsH3 而带有臭味） ； 稍有气味：乙烯；特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸； 香味：乙醇、低级酯；3、密度：比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4 、硝基苯。4、水溶性：不溶： 烃. 卤代烃高级脂肪酸、高级醇醇醛 酯、烃易溶：低级醇.醛酸葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖与水混溶：乙醇、
2、乙醛、甲酸、丙三醇。二、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质：绝大多数含碳的化合物称为有机化合物，简称有机物。像 CO、CO 2、碳酸、碳酸盐等少数化合物，由于它们的组成和性质跟无机化合物相似，因而一向把它们作为无机化合物。一、烃1、烃的定义：仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物，也称为烃。2、烃的分类：饱和烃烷烃（如：甲烷）脂肪烃(链状)烃 不饱和烃烯烃（如：乙烯）芳香烃(含有苯环)（如：苯）(1)烷烃A) 官能团：无 ；通式：C nH2n+2；代表物：甲烷CH 4B) 结构特点：键角为 10928，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。C) 化学性
3、质：甲烷和烷烃 不能 使酸性 KMnO4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 。取代反应（与卤素单质、在光照条件下）， 燃烧热裂解(2)烯烃：CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl光 CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl光CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O点燃CH4 C + 2H2高温隔绝空气C=C2A) 官能团： ；烯烃通式： CnH2n(n2)； 代表物：CH 2=CH2B) 结构特点：键角为 120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质：加成反应（与 X2、H 2、HX、H 2O 等）（1,2-二溴乙烷） （乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。）（氯乙
4、烷）（工业制乙醇）加聚反应（与自身、其他烯烃） （聚乙烯）氧化反应乙烯能被酸性 KMnO4 溶液氧化成 CO2，使酸性 KMnO4 溶液褪色。(3)苯及苯的同系物：A) 通式： CnH2n6(n6) ；代表物： B)结构特点：一种介于单键和双键之间的独特的键，环状，苯分子中键角为 120，平面正六边形结构，6 个 C 原子和 6 个 H 原子共平面。C)化学性质：取代反应（与液溴、HNO 3、H 2SO4 等）加成反应（与 H2、Cl 2 等）氧化反应：2C 6H615O 2 12CO 26H 2O（火焰明亮，有浓烟） 。注意：苯不能使酸性 KMnO4 溶液、溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，而是发
5、生萃取。苯的同系物如甲苯、二甲苯等能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(4) 醇类：A) 官能团： OH（醇羟基） ； 代表物： CH3CH2OH、HOCH 2CH2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C) 化学性质：羟基氢原子被活泼金属置换的反应跟氢卤酸的反应氧化反应：CH2=CH2 + HX CH3CH2X 催化剂CH2=CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2O 点燃nCH2=CH2 CH2CH2 n催化剂2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 HOCH2CH2OH + 2Na NaOCH2CH2ONa
6、+ H2 CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂加热、加压CH2=CH2 + Br2 BrCH2CH2Br CCl4+ Br2 + HBrBr Fe 或 FeBr3+ HNO3 + H2ONO2 浓 H2SO460+ 3H2 Ni紫外线ClClClCl ClCl3燃烧：CH 3CH2OH +3 O2 2CO2 + 3H2O（氧化反应）催化氧化（H）酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）注意：醇的氧化反应规律：醇在有催化剂(铜或银)存在的条件下，可以发生催化氧化(又称去氢氧化)反应生成醛，但并不是所有的醇都能被氧化生成醛。凡是含有
7、 RCH2OH(R 代表烃基)结构的醇，在一定条件下都能发生“去氢氧化”生成醛：2RCH 2OH+O2 2RCHO+2H2O Cu凡是含有 结构的醇，在一定条件下也能发生“去氢氧化” ，但生成物不是醛，而是酮 ( )。凡是含有 结构的醇通常情况下很难被氧化。(5)羧酸：A) 官能团： (或 COOH)；代表物：CH 3COOHB) 结构特点：羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为 120，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C) 化学性质：具有无机酸的通性：酯化反应：(6)酯类：A) 官能团： （或 COOR） （R 为烃基） ； 代表物： 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3B) 结构特点：成
8、键情况与羧基碳原子类似C) 化学性质：水解反应（酸性或碱性条件下）注意：重要有机化学反应的反应机理：(1)、醇的催化氧化反应2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu 或 Ag HOCH3CH2OH + O2 OHCCHO+ 2H2O Cu 或 Ag2CH3CHCH3 + O2 2CH3CCH3 + 2H2O OH OCu 或 AgCH3COOH + CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3 + H2O 浓 H2SO4 OCOH2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + H2O + CO2 浓 H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH
9、3COOCH2CH3 + H2O （酸脱羟基，醇脱氢） OCOR稀 H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 + NaOH CH3COONa + CH3CH2OH CH3CHOHH|O|OHCH3CHOHH 2OOCH3CH4说明：若醇没有 H，则不能进行催化氧化反应。(2)、酯化反应:说明：酸脱羟基而醇脱羟基上的氢，生成水，同时剩余部分结合生成酯。三、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质：(1)单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C 6H12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：葡萄糖类似醛类，能发
10、生银镜反应 ；具有多元醇的化学性质。(2)二糖A) 代表物：蔗糖、麦芽糖（C 12H22O11）B) 结构特点：蔗糖含有一个葡萄糖单元和一个果糖单元，没有醛基；麦芽糖含有两个葡萄糖单元，有醛基。C) 化学性质：蔗糖没有还原性；麦芽糖有还原性。水解反应(3)多糖A) 代表物：淀粉、纤维素 (C6H10O5)n B) 结构特点：由多个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖单元比纤维素的少。C) 化学性质：淀粉遇碘变蓝。水解反应（最终产物均为葡萄糖）在酸、碱或酶的作用下水解最终生成多种 氨基酸。 （4)油脂A)组成：油脂是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常温下呈液态的称为油，呈固态的称为脂，统
11、称油脂。天然油脂属于混合物，不属于高分子化合物。B) 代表物：油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：C) 结构特点：油脂属于酯类。天然油脂多为混甘油酯。分子结构为：R 表示饱和或不饱和链烃基。R 1、R 2、R 3 可相同也可不同，相同时为单甘油酯，不同时为混甘油酯。D) 化学性质：氢化：油脂分子中不饱和烃基上加氢。如油酸甘油酯氢化可得到硬脂酸甘油酯。水解：类似酯类水解。酸性水解可用于制取高级脂肪酸和甘油。碱性水解又叫作皂化反应（生成高级脂肪酸钠） ，皂化后通过盐析（加入食盐）使肥皂析出（上层） 。C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 H+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 C12H22
12、O11 + H2O 2C6H12O6 H+ 麦芽糖 葡萄糖 (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6H2SO4淀粉 葡萄糖 C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2浓 H2SO4OCH3COH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O 5三、有机化学计算：1、有机物化学式的确定(1)确定有机物化学式的一般途径(2)有关烃的混合物计算的几条规律若平均式量小于 26，则一定有 CH4平均分子组成中，l 4,燃烧前后体积增大,
13、V= 14y若 y4,燃烧前后体积减少,V=2.气态烃(C xHy)完全燃烧后恢复到常温常压时气体体积的变化直接用烃类物质燃烧的通式通过差量法确定即可。五同分异构体的书写：一、中学化学中同分异构体主要掌握四种： CH3 碳干异构：由于 C 原子空间排列不同而引起的。如： CH3-CH2-CH2-CH3 和 CH3-CH-CH3 位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH 2=CHCH2CH3 和 CH3CH=CHCH3 官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HCC-CH 2-CH3 和 CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃和环烷烃（通式：CnH 2n）：炔烃和二烯烃（通式
14、：CnH 2n）：醇和醚：醛和酮：羧酸和酯：氨基酸和硝基化合物：顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且 C=C 同一碳原子所连的两个基团要不同。二、同分异构体的书写方法7基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端） ，排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上） 。位置：指的是支链或官能团的位置。排布：指的是支链或官能团的排布。例如：己烷（C 6H14）的同分异构体的书写方法为：写出没有支链的主链。 CH 3CH2CH2CH2CH2CH3写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。 CH3CH2CHCH2CH3 CH3CH2CH2
15、CHCH3 3 3 写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。 CH3CHCHCH3 CH3CH2CH3 3 3 C3 C3 故己烷（C 6H14）的同分异构体的数目有 5 种。例如：以 C7H16为例： 1、先写最长的碳链： C -C -C -C -C -C -C2、减少 1 个 C，依次加在第、 个 C 上（不超过中线）： CCCCCC3、减少 2 个 C： 1）组成一个-C 2H5，从第 3 个 C 加起（不超过中线）： CCCCC2）分为两个-CH 3a）两个-CH 3在同一碳原子上（不超过中线）： CCCCC CCCCCb) 两个-CH 3在不同的碳原子上：CCCCC CCCCC3、同分异构体的书写技巧：1、对称法（又
