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1、第三章有机化合物 有机物概述 1 什么是有机物 其组成元素有哪些 2 有机物种类繁多的原因何在 3 有机物有何性质特点 一 有机物的概念 含有碳元素的化合物为有机物 但CO CO2 碳酸 碳酸盐 金属碳化物 CN SCN 等看作无机物 碳 氢 氧 氮 硫 磷 卤素等 2 组成元素 1 有机物 3 有机物种类繁多 其主要原因是 1 碳原子含有4个价电子 可以跟其它原子形成4个共价键 2 碳原子与碳原子之间可以形成单键 双键 三键3 碳原子相互之间可以形成碳链 也可以形成碳环4 含有相同原子种类和数目的分子可能具有不同结构 4 有机物的主要性质特点 1 大多数有机物难溶于水 易溶于有机溶剂 2 绝
2、大多数有机物受热容易分解 且易燃烧 3 多数有机物为非电解质 不易导电 4 多数熔沸点低 5 有机物的反应复杂 一般比较慢 常常伴有副反应发生 有机物的以上性质特点与其密切相关 结构 仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物 又称为烃 下列物质属于烃的是 CH4 CH3Cl CH3OH 思考 第一节最简单的有机化合物 甲烷 第三章有机化合物 甲烷是天然气 沼气 油田气和煤矿的坑道气的主要成分 一 甲烷的存在和结构 1 存在 西气东输 工程就是将新疆等地的天然气通过管道东输到长江三角洲 最终到达上海的一项巨大工程 2 甲烷的结构 二 物理性质 观察描述 思考 从甲烷结构和组成预测它有什么样的
3、化学性质 CH4 4 三 化学性质 注 甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色甲烷也不能使溴水褪色 1 稳定性 实验 通常情况下 甲烷比较稳定 与强酸 强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应 2 氧化反应 燃烧 验纯 练习巩固 甲烷与一定量的氧气反应产物中有CO CO2和H2O 如果H2O的物质的量为2mol CO和CO2的总质量为30g 则CO的物质的量是多少 科学探究 无光照 光照 黄绿色变浅 油状小液滴 管口有白雾 量筒里液面湿润的兰色石蕊试纸变 HCl 上升 红 3 取代反应 定义 有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应 一氯甲烷沸点 24 2 C常温下为不溶于水的气体 甲烷取
4、代反应机理 甲烷与溴蒸气在光照的条件下反应的化学方程式 练习巩固 1 若甲烷与氯气以物质的量之比为1 1混合 在光照下得到的取代产物是a CH3Clb CH2Cl2c CHCl3d CCl4 A 只有aB 只有cC abc的混合物D abcd的混合物2 甲烷分子是以C原子为中心的正四面体结构 而不是正方形的平面结构 理由是 A CH3Cl只代表一种物质B CH2Cl2只代表一种物质C CHCl3只代表一种物质D CCl4是非极性分子3 若要使1 00molCH4完全和Cl2发生取代反应 并且生成的四种氯代物的物质的量相等 需要氯气的物质的量为 D B 2 5mol 4 下列反应不属于取代反应的
5、是 A C2H4 Cl2 C2H4Cl2B 2C2H5OH C2H5 O C2H5 H2OC C2H5Cl H2O C2H5OH HClD CH4 4Cl2 CCl4 4HCl A Zn H2SO4 ZnSO4 H2 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应 一种单质跟一种化合物反应 生成另一种化合物和另一种单质的反应 一种化合物和一种单质或化合物 反应物中至少有一种是有机物 一种单质和一种化合物 一般生成两种化合物 另一种化合物和另一种单质 不一定发生电子转移 因此不一定是氧化还原反应 一定发生电子的转移 很多反应是可逆反应 副反应较多 用 连接 一般是不可逆反应 用 连
6、接 取代反应与置换反应的比较 4 受热分解 隔绝空气加热到1000 以上 甲烷会分解为炭黑和氢气 结构 性质 甲烷 氧化反应 O2 取代反应 X2 稳定 稳定性 热解反应 总结 四 甲烷的实验室制法 2 原理 1 药品 无水醋酸钠晶体碱石灰 CH3COONa NaOHNa2CO3 CH4 CaO 3 反应装置 固 固加热制取气体 思考 与甲烷制备装置相同的气体还有几种 答案 O2NH3 注意事项 1 用碱石灰而不能用氢氧化钠2 试管口向下微微倾斜 1 烷烃的定义 四 烷烃 在烃类化合物中 碳原子之间以单键结合成链状 剩余的价键全部跟氢原子相结合的烃叫做烷烃 也叫饱和链烃 注 分子里只存在单键
7、所有碳原子不在一条直线上 常见烷烃的球棍模型 乙烷 丁烷 丙烷 异丁烷 它们对应的结构式和结构简式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH CH3 CH3 2 烷烃的通式 CnH2n 2 n 1 2 烷烃物理性质的递变性 表3 1 1 C原子数目1 4 是气体 C原子数目5 16 是液体 C原子数目16以上 是固体 常温下测定 规律 CnH2n 2 n 1 状态 气 液 固 熔沸点依次升高 相对密度依次增大且小于1 均不溶于水 2 烷烃的熔沸点随C原子数目的增加而升高 3 烷烃的密度随C原子数目的增加而升高 思考 怎样分离液态烷烃与水的混合物 练习 1 写出下列
8、烷烃的分子式 1 含有38个碳原子的烷烃的分子式 2 含有38个氢原子的烷烃的分子式 3 相对分子量为128的烷烃的分子式 C38H78 C18H38 C9H20 3 化学性质 与CH4相似 1 氧化反应 均不能使KMnO4溶液 溴水褪色 不与强酸 强碱反应 烃燃烧的通式 练习 5 如果空气中混人甲烷的体积达到总体积的5 15 这个范围 点燃甲烷时就会发生爆炸 则发生爆炸最剧烈时 甲烷在空气中的体积分数为 A 5 B 8 C 9 1 D 10 5 C 在光照条件下进行 产物更复杂 例如 会产生9种产物 2 取代反应 五 有机物的表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 键线式 HHHHH H
9、 C C C C C H HH C HHHH H 或者 CH3CH CH3 CH2CH2CH3 例 C6H14 六 烃基 烃分子失去一个或几个H原子后剩余的部分 甲基CH3 或 CH3 练习 写出乙基的结构简式 CH3CH2 或 CH2CH3 或C2H5 或 C2H5 CH3CH2 甲基 亚甲基 乙基 丙基 次甲基 CH3 CH2CH3 CH CH2 CH2CH2CH3 异丙基 H3C H3C CH 常见的烃基 一C3H7 烃基的特点 呈电中性的原子团 含有未成键的单电子 试试看 1 用一个丙基 一个甲基组成一种结构2 用三个甲基 一个次甲基组成一种结构3 分别写出它们的分子式 CH2CH2C
10、H3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH C4H10 C4H10 通式 CnH2n 2 七 同系物 结构相似 在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物 烷烃的结构相似是指 通式 是 一类物质 碳 碳单键形成链状 组成元素 化学式量相差14n 结构相似但不完全相同 化学性质相似 相同 同 同 八 同分异构体 2 同分 分子式相同 异构 结构 分子中原子排列形式 不同 C4H10 C5H12 C6H14 例 1 化合物分子式相同而结构不同的现象 叫做同分异构现象 具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体 烷烃同分异构体的书写技巧由于烷烃只存在碳原子的连接方式不同所引起的异
11、构 其书写技巧可用 减链法 即两注意 四顺序 同时遵循对称性 互补性 有序性原则 即可无遗漏 无重复地快速写出烷烃的各种同分异构体 其书写技巧图示如下 同分异构体的书写口诀 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布孪邻到间 一边走 不到端 支链碳数小于挂靠碳离端点位数 组成元素 化学式 化学式量 结构 可能相似也可能完全不同 化学性质 可能相似也可能完全不同 3 特点 相同 同 同 不同 不同 例 下列物质属于同位素的是 属于同素异形体的是 属于同位素的是 属于同系物的是 属于同分异构体的是 O2和O3 CH3CH3和CH3CH2CH2CH3和 金刚石和石墨 氕 氘和氚 CH3CH2CH
12、CH CH3 CH CH3 CH3和CH3CH2CH CH3 CH CH3 3 区别 同分异构体 同素异形体 同系物 同位素 九 烷烃的命名法 以烷烃分子中碳原子数命名 按分子中的碳原子数称为 某烷 碳原子数在10以内用 天干数字 表示 天干 甲 乙 丙 丁 戊 己 庚 辛 壬 癸 碳原子数在10以上用中文数字表示 1 习惯命名法 例如 CH4C2H6C5H12C9H20甲烷乙烷戊烷壬烷C12H26C20H42十二烷二十烷 正 不带支链异 链一端第二个碳上有一个甲基新 链一端第二个碳上有两个甲基 2 正 异 新命名法 CH3CH2CH2CH3 例 CH3CHCH3CH3 丁烷或正丁烷 异丁烷
13、CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3CH3 CH3CH一C一CH3CH3 戊烷或正戊烷 新戊烷 异戊烷 选主链 长 多 编号数 小 定名称 支名前母名后 支名异 简在前 支名同 要合并 书写原则 表示取代基位置用1 2 3 数字之间用 隔开 表示取代基个数用二 三 阿拉伯数字与中文之间用 隔开 中文字之间无符号 3 系统命名法 2 3 5 三甲基 4 丙基庚烷 654321 123456 2 3 5 三甲基己烷 3 甲基 3 乙基己烷 2 4 二甲基 3 乙基己烷 CH3CH3 C CH2 CH CH2 CH3CH3CH2 CH3 己烷 4 乙基 2 2 二甲基 2 3 4
14、1 6 5 总结 1 命名步骤 1 找主链 最长的主链 2 编号 靠近支链 小 多 的一端 3 写名称 先简后繁 相同基要合并 2 名称组成 取代基位置 取代基名称 母体名称3 数字意义 阿拉伯数字 取代基位置汉字数字 相同取代基的个数 判断改错 CH3CHCH3CH2CH3 2 乙基丙烷 2 甲基丁烷 3 甲基丙烷 CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3CH3 3 5 二甲基庚烷 2 4 二乙基戊烷 2 写出下列各化合物的结构简式 1 3 3 二乙基戊烷2 2 2 3 三甲基丁烷3 2 甲基 4 乙基庚烷 CH2 CH3CH3 CH2 C CH2 CH3CH2 CH3 CH3 C CH CH3CH3 CH3 H3C CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH3 CH3CH2 CH3
