02.特殊加成(D-A反应)

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1、 1 特殊加成 马氏 反马氏加成 D A 反应 内容简介 乙炔水化法及烯醇重排 羟醛缩合 一 马氏 反马氏加成 例 1 以 CH3CHBrCH3为原料合成 CH3CH2CH2Br 例 2 2014 江苏 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物 可通过以下 方法合成 请回答下列问题 1 非诺洛芬中的含氧官能团为 和 填名称 2 2 反应 中加入的试剂 X 的分子式为 C8H8O2 X 的结构简式为 3 在上述五步反应中 属于取代反应的是 填序号 5 根据已有知识并结合相关信息 写出以为原料制备 的合成路线流程图 无机试剂任用 合成路线路程图示例如下 例 3 2015 天津联考 W 结构中含有三个

2、六元环 是一种新型香料的主要成 分之一 W 的合成路线如下 部分产物和部分反应条件略去 已知 B 中核磁共振氢谱图显示分子中有 6 种不同环境的氢原子 D 和 H 是同系物 请回答下列问题 1 G 分子中含有的官能团名称 2 反应过程中涉及的反应类型有 3 A 的结构简式为 W 的结构简式 4 反应条件为 AB GH 3 5 的化学方程式 由 D 生成高分子化合物的方程式 6 同时满足下列条件的 F 的同分异构体有 种 不包括立体异构 能发生银镜反应 能发生水解反应 其中核磁共振氢谱为5组峰的为 写结构简式 其峰面积之比为 二 D A 反应 例 1 2011 全国 II 例 2 2014 北京

3、 4 A 的相对分子质量为 108 反应 II 的化学方程式是 BC 4 例 3 2012 海南 化合物 A 是合成天然橡胶的单体 分子式为 C5H8 A 的一系 列反应如下 部分反应条件略去 回答下列问题 1 A 的结构简式为 化学名称是 2 B 的分子式为 练 以 1 3 丁二烯和乙烯为原料 合成 5 三 乙炔水化法及烯醇重排 例 1 2012 安徽 3 半方酸是马来酸酐的同分异构体 分子中含 1 个环 四 元碳环 和 1 个羟基 但不含 O O 键 半方酸的结构简式 是 思考 如何合成 6 例 2 某吸水材料与聚酯纤维都是重要化工原料 合成路线如下 1 A 的结构简式是 2 B 中的官能

4、团名称是 7 写出由 合成 的流程图 注明反应条件 例 3 有机物 A 的分子式为 C9H10O2 A 在光照条件下生成一溴代物 B B 分子 的核磁共振氢谱中有 4 组峰 峰面积比为 2 2 2 3 B 可发生如下转化关系 无 机产物略 已知 K 与氯化铁溶液发生显色反应 且环上的一元取代物只有两种结构 当羟基与双键碳原子相连时 会发生如下转化 RCH CHOH RCH2CHO CH3 CHO 7 四 羟醛缩合 练 2011 北京 常用作风信子等香精的定香剂 D 以及可用作安全玻璃夹层的 高分子化合物 PVB 的合成路线如下 8 醛与二元醇 如 乙二醇 可生成环状缩醛 3 C 为反式结构 由

5、 B 还原得到 C 的结构式是 例 1 用和合成 例 2 季戊四醇 D 枯茗醛 F E G H 兔耳草醛 相对分子质量 190 CH3CH2CHO KOH H2O 9 练 1 2016 山东淄博一模 工业上可由 A 和环己烯 为原料合成某重要 的有机物 X Y 路线如下 部分反应条件略 已知 i X 的结构简式是 1 B 中含氧官能团的名称是 2 A 的结构简式是 3 任选1种具有反式结构的C的同系物 用结构简式表示其反式结构 4 反应 中与反应 的类型相同的是 5 G H 的化学方程式是 6 E 的结构简式是 练 2 重要的精细化学品 M 和 N 常用作交联剂 涂料 杀虫剂等 合成路线 如下

6、图所示 A B C3H6O2 C C3H4O D C3H4O2 E F X Y C17H28O4 GH O HCHO OH H2O O 酯化反应 H2 催化剂 催化剂 HBr 试剂 a HCHO OH CH2CHCOOCH2C CH2OOCCH CH2OOCCH CH2 CH2OOCCH CH2 CH2 C O HCH2 OH CHO H2O OH C O H CHCH HCC CHO C CH2OH O H2O 催化剂 CH2OH C C CH2 CH2 O O C 10 已知 iii N 的结构简式是 请回答下列问题 1 A 中含氧官能团名称是 由 A 生成 B 的反应类型是 2 X 的结构简式是 3 C 和甲醇反应的产物可以聚合形成有机玻璃 该聚合反应的化学方程式是 4 E 的结构简式是 5 下列说法正确的是 a E 能发生消去反应 b 1 molM 中含有 4 mol 酯基 c X 与 Y 是同系物 d G 不存在顺反异构体 6 由 Y 生成 D 的化学方程式是 7 Z 的结构简式是

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