《高中化学 第三章 第一节 醇 酚 第1课时 醇 1 选修5.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 第三章 第一节 醇 酚 第1课时 醇 1 选修5.ppt（24页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第1课时 醇 一 烃的含氧衍生物 1 定义 氢原子 从结构上说 烃分子里的 被含氧原子的原子团取代而衍生成的产物 称为烃的含氧衍生物 2 分类 醇 酚 醛 官能团 烃的含氧衍生物可分为 羧酸和酯等 烃的含氧衍生物的性质由所含 决定 二 醇类 1 定义 羟基 OH 苯环侧链上的碳原子 分子中 与链烃基或 结合形成的化合物 2 通式 R OH 饱和一元醇结构通式为 或 3 命名 1 普通命名法对于结构简单的醇类一般在烃基名称后加上 醇 字 基 字可省去 如 CH3CH2OH 乙醇 CnH2n 1OH 2 系统命名法结构比较复杂的醇可采用系统命名法 将含有与
2、相连的碳原子的最长碳链作为 主链 根据碳原子数目称为某醇 羟基 OH 从 的一端给主链上的碳原子依次编号定 位 距离羟基最近 命名时 羟基的位次写在 某醇 的前面 羟基的位置用阿拉伯数字表示 羟基的个数用 二 三 等表示 4 常见醇的物理性质 氢键 高很多 1 由于醇分子之间能以 相互缔合 所以醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃的沸点要 2 随碳原子数增加 醇的溶解度 越来越小 3 饱和一元醇中 十二个碳原子以下的醇为 高于 十二个碳原子的醇为 液体 蜡状固体 1 2 3 丙三醇 甘油 三 乙醇1 分子结构 C2H6O 1 分子式 2 结构 电子式 结构式 结构简式 或 C2H5OH OH 或羟
3、基 3 官能团 2 物理性质 以任意比 无色透明液体 有特殊香味 易挥发 能与水 互溶 3 化学性质 1 与金属钠反应 氢气 生成乙醇钠和 反应剧烈程度 填 强 或 弱 于水与钠的反应 其反应方程式为 CH3CH2OH 弱 2CH3CH2ONa H2 2CH3CH2OH 2Na C2H5 O C2H5 2 能发生脱水反应 乙烯 消去反应 分子内脱水 生成 反应类型 其反 分子间脱水 生成 反应类型 其反应 方程式为 3 能与氢卤酸发生取代反应与浓氢溴酸混合加热生成 其反应方程式为 C2H5 OH H Br C2H5 Br H2O 应方程式为 CH2CH2 H2O CH3CH2OH 乙醚 取代反
4、应 C2H5OH HOC2H5 H2O 溴乙烷 CH3COOH 4 氧化反应 淡蓝色 能在空气中燃烧 产生 火焰 放出大量的热 在铜或银催化的条件下能与氧气反应 生成 能被KMnO4或K2Cr2O7酸性溶液氧化 氧化过程为 CH3CH2OH 乙醛 CH3CHO 醇的结构及分类1 醇的结构 醇的结构可表示为 R为H或烃基 此时无论 R中是否含有苯环 羟基都没有跟苯环直接相连 2 醇的分类 乙醇的结构和化学性质 醇的催化氧化反应和消去反应的规律 1 醇的催化氧化规律 1 醇催化氧化的机理 醇在催化剂 Cu或Ag 的条件下 被氧气氧化时羟基上去一个氢 与羟基相连的碳上再去一个氢 脱下的两个氢原子与O
5、2中的一个氧原子结合生成水 2 醇的催化氧化规律 羟基碳上有2个氢的醇被催化氧化生成醛 醇分子中去掉 2个氢 相应醛的相对分子质量比醇少2 羟基碳上有一个氢原子的醇被催化氧化成酮 酮的相对分 子质量比相应醇的相对分子质量少2 羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化 如 2 醇的消去反应规律 1 醇分子发生消去反应的机理 由羟基和羟基所在的碳原子的相邻碳原子上的氢原子结合脱去H2O分子 而在羟基碳和与之相邻的碳之间形成不饱和键 2 醇发生消去反应的条件 在有浓H2SO4存在且加热条件下 与羟基碳相邻的碳原子如果有氢 才可发生消去反应形成不饱和键 表示为 当与羟基相连的碳无相邻的碳原子或与羟基相连的
6、碳相邻的碳原子上无氢时 醇不能发生消去反应 如CH3OH 3 卤代烃与醇发生消去反应的比较 醇的结构及性质 AC A 甲醇C 2 2 二甲基 1 丙醇 B 1 丙醇D 1 丁醇 解析 由醇发生消去反应的原理可知 醇类发生消去反 应生成 因此发生消去反应必须具备两个条件 主链 碳原子最少为2个 故A不能发生消去反应 与 OH相连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子 故C不能发生消去反应 C 解析 C中羟基与苯环直接相连 属于酚类而不属于醇类 2 分子式为C7H16O的饱和一元醇发生消去反应时 可以 得到两种单烯烃 则该醇的结构简式可能是下列中的 解析 由题可知 只有选项C发生消去反应可得到的两种 答
7、案 C 醇与活泼金属反应规律 例2 经测定乙醇的分子式是C2H6O 由于有机化合物普遍存在同分异构现象 推测乙醇结构可能是图3 1 1中两种之一 为确定其结构 应利用物质的特殊性质进行定性 定量实验 现给出乙醇 钠 反应见装置图3 1 2 请回答下列问题 图3 1 2 学生甲得到一组实验数据 根据以上数据推断乙醇的结构应为 用 或 表示 理由为 0 100 解析 被Na置换出H的物质的量为 mol 即每个乙醇分子中仅有1个H原子被取代 这个H原子的位置应较特殊 不同于其他5个H原子 答案 由实验结果可知1mol乙醇分子中有1mol 氢原子可被Na取代 有5mol氢原子不能被Na取代 说明在C2
8、H6O分子中有1个氢原子的位置与另5个氢原子位置不同 故对照 式和 式 可知 式符合实验结果 醇与活泼金属反应产生的H2中的氢原子物质的量与醇中羟基 OH 的物质的量相等 3 A B C三种醇分别与足量金属钠的反应 在相同条件下产生相同体积的H2 耗醇的物质的量之比为2 3 6 则 A 三种醇中 OH数目之比为 A 3 2 1C 2 1 3 B 3 1 2D 2 6 3 解析 三种醇分别与钠的反应产生相同条件下相同体积的H2 则三种醇提供的羟基 OH 数相同 nA N OH A nB N OH B nC N OH C 即2N OH A 3N OH B 6N OH C 故有N OH A N OH B N OH C 3 2 1 答案为A
