高二化学有机化学基础烃的衍生物 第三单元 醛苏教选修5.ppt

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1、第三单元醛羧酸 教学目标 1 掌握甲醛和乙醛的结构和主要化学性质2 了解乙醛的物理性质和用途3 了解醛的分类和命名4 理解饱和一元醛的一般通性和同分异构现象5 掌握醛基的检验方法6 了解甲醛在日常生活 工农业生产中的用途 以及对人体健康的危害 重点 1 甲醛和乙醛的化学性质2 醛基的检验 根据醇类催化氧化反应的原理 完成下列方程式 醇类发生催化氧化的条件是什么 1 Ag或Cu作催化剂并加热 2 羟基所连的碳原子上有氢原子 2CH3CHO 2H2O R R 醛 从结构上看 由烃基 或氢原子 跟醛基相连而成的化合物叫醛 醛的分类 醛 脂肪醛 芳香醛 一元醛 二元醛 多元醛 饱和醛 不饱和醛 CnH

2、2n 1CHO或CnH2nO 饱和一元醛的通式 醛的同分异构现象 较复杂 除本身的碳架异构外 醛与酮 烯醇 环醇互为同分异构体 练习 写出C3H6O的所有可能同分异构体 CH2 CH CH2 OH 想一想 如何写出C5H10O表示醛的同分异构体 醛可看成醛基取代了烃中的氢原子 书写同分异构体时应把醛写成 想一想 如何写出C5H10O表示醛的同分异构体 R CHO 再判断烃基 R有几种同分异构体 C5H10O C4H9CHO C4H9 C4H9 C4H9有四种同分异构体 分子式 结构简式 CH3CHO 结构式 官能团 醛基的写法 不要写成 C2H4O 二 乙醛的分子结构 一 乙醛的物理性质 乙醛

3、是无色 有刺激性气味的液体 密度比水小 易挥发 易燃烧 能跟水 乙醇 氯仿等互溶 注意 3 分析醛基的结构 推测其在化学反应中的断裂方式 思考 1 在乙醛分子中 有几个原子共面 至少有4个原子共面 最多有5个原子共面 2 推测乙醛的1H NMR谱图 书P78 醛基中碳氧双键易断开 可发生加成 加H 反应 被还原为醇 醛基中碳氢键较活泼 能被氧化 加O 成相应羧酸 氧化性 还原性 化学性质 乙醛的化学性质 1 氧化反应 a 配制银氨溶液 取一洁净试管 加入2ml2 的AgNO3溶液 再逐滴滴入2 的稀氨水 至生成的沉淀恰好溶解 b 水浴加热生成银镜 在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液 然后把

4、试管放在热水浴中静置 Ag NH3 H2O AgOH NH4 AgOH 2NH3 H2O Ag NH3 2 OH 2H2O 银镜反应 现象 试管壁上出现漂亮的银镜 乙醛能被弱氧化剂氧化 还原剂 氧化剂 氢氧化二氨合银 与碱性的新制氢氧化铜 菲林试剂 反应 a 配制新制的Cu OH 2悬浊液 在2ml10 NaOH溶液中滴入2 CuSO4溶液4 8滴 振荡 Cu2 2OH Cu OH 2 b 乙醛的氧化 在上述蓝色浊液中加0 5ml乙醛溶液 加热至沸腾 碱必须过量 氧化剂 还原剂 现象 产生砖红色沉淀 醛分子中的醛基 可被银氨溶液和碱性的新制Cu OH 2浊液氧化成羧酸 该羧酸与碱反应形成羧酸盐

5、 所以 该方程式还可以写成 常用的氧化剂 银氨溶液 碱性的新制Cu OH 2 O2 酸性KMnO4溶液 酸性K2Cr2O7溶液等 1 试管内壁必须洁净 2 必须水浴 3 加热时不可振荡和摇动试管 4 须用新配制的银氨溶液 5 乙醛用量不可太多 6 实验后除银镜 HNO3浸泡 再水洗 银镜反应的用途 燃烧 检验醛基的存在和醛基的数目 工业上用来制瓶胆和镜子 注意事项 2 还原反应 与H2加成 根据加成反应原理写出CH3CHO和H2加成的方程式 思考 怎样判断有机反应中的氧化反应和还原反应 氧化反应 有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应 还原反应 有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应 如

6、如 CH3CHO 加O氧化 CH3CH2OH 去H氧化 CH3COOH 加H还原 乙醛的工业制法 工业上生产乙醛方法有 乙烯直接氧化法 乙醇氧化法和乙炔水合法等 乙醛化学性质小结 1 加成反应 醛 H2 醇 2 氧化反应 a燃烧 b催化氧化 c被弱氧化剂氧化 银氨溶液 新制的Cu OH 2 乙酸 d使酸性高锰酸钾溶液 溴水褪色 甲醛工厂 甲醛的用途 聚甲醛密封圈 防腐杀菌剂 浸制标本 制药 农药 消毒剂 香料 染料 制造酚醛树脂 脲醛树脂 维纶等等 为求延长保质期不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜 甲醛有毒 如果用它来浸泡水产 可以固定海鲜 河鲜形态 保持鱼类色泽水发鱿鱼全部含甲醛食用过量会休克和

7、致癌 花20多万元买辆轿车开了一周后嗓子发炎 人发烧经检测车内甲醛含量高 林某买了一盒包装精美的月饼 全家人吃过后 都出现了呕吐 咳嗽等现状 经查是食用了过量的甲醛 林某带着月饼相关单位检测时得知 原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸 经市工商局多次调节 月饼生产厂家给林某一家赔了医药费1080元 及退了月饼款198元 儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病 给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全 去甲醛十大植物高手 吊兰 龙舌兰 甲醛 物理性质 无色有强烈刺激性气味的气体 易溶于水 其水溶液 福尔马林 有杀菌和防腐能力 分子式 CH2O 结构简式 HCHO 结构式 思考 推测甲醛的分子形状和1H NMR谱图

8、 平面形分子 只有一个波峰 化学性质 银镜反应 1mol甲醛最多可以还原得到4molAg 与碱性的新制氢氧化铜 菲林试剂 反应 还原反应 P80观察与思考 缩聚反应 甲醛中有2个活泼氢可被氧化 酚醛树脂 单体 单体 醛基的检验 1 哪些有机物中含有 CHO 醛类 HCOOH HCOOR 葡萄糖 麦芽糖 2 怎样检验醛基的存在 银氨溶液 新制的Cu OH 2 P81拓展视野 酮 碳原子数相同的醛和酮是同分异构体 但是由于酮分子中不含有醛基 所以不能发生银镜反应 也不能和新制氢氧化铜反应 但可催化加氢成醇 练习 1 用一种试剂鉴别乙醇 乙醛 乙酸 甲酸四种无色液体 新制的Cu OH 2 甲酸某酯 2 用化学方法鉴别下列物质苯 乙醇 CCl4 乙醛 苯酚 用溴水 3 一定量的某饱和一元醛发生银镜反应 析出银21 6g 等量的此醛完全燃烧时生成CO20 89L 则此醛是 A 乙醛B 丙醛C 丁醛D 2 甲基丙醛 CD 4 判断下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色 乙烯 甲烷 苯 乙酸 甲苯 乙醛 葡萄糖 SO2 H2S 苯酚 聚异戊二烯 裂化汽油 醛可看成醛基取代了烃中的氢原子 书写同分异构体时应把醛写成 想一想 如何写出C5H10O表示醛的同分异构体 R CHO 再判断烃基 R有几种同分异构体 C5H10O C4H9CHO C4H9 C4H9 C4H9有四种同分异构体

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