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1、 新课标高三化学(人教版)第一轮复习必修(2)单元讲座 第三章 有机化合物 第二讲 来自石油和煤的两种基本化工原料复习目标:1知道乙烯和苯这两种重要的化工原料的来源;2知道烯烃、不饱和烃的概念;乙烯的燃烧现象,乙烯分子中碳碳双键的存在使乙烯能被高锰酸钾氧化,利用这个反应可以鉴别甲烷和乙烯;3掌握加成反应,知道乙烯分子中碳碳双键的存在使乙烯与溴、H2、HCl 、Cl2、H2O等物质发生加成反应,乙烯相互加成得到聚乙烯;4了解苯的结构特点及证明方法,知道苯分子中是一种介于单键与双键之间的独特的键;了解苯的燃烧现象;知道苯在一定条件下能与溴、浓硝酸发生取代反应;苯的加成反应,苯与氢气的加成反应。复习
2、重点:乙烯的加成反应、苯的取代与加成反应。让学生通过实验初步了解有机基本反应类型,形成对有机反应特殊性的正确认识,并能从结构上认识其反应特点。复习难点:乙烯结构与性质的关系、苯的结构与性质的关系、苯的取代反应与烷烃取代反应的区别。课时安排:两课时教学过程:知识梳理一、乙烯(一) 乙烯的制得1. 石蜡油分解实验。现象:生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中(和甲烷对比) ; 生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中 ;用排水集气法收集到一试管气体,点燃后现象是 。研究表明,石蜡油分解的产物主要是 和 的混合物。2. 乙醇与浓硫酸共热(170 C)制乙烯写出化学反应方程式: 。画出实验装置图:(二) 乙烯的物理
3、性质:乙烯是色气味的气体;溶于水;密度较空气,在标准状况下的密度为1.25g/L。(三) 乙烯的结构:分子式 ,电子式 ,结构式 结构简式 空间构型 。的烃叫烯烃。乙烯与乙烷结构的对比:分子式乙烷乙烯结构式CH3CH3CH2CH2键的类别CCCC键角109o28120o键长(1010米)1.541.33键能(KJ/mol)348615小结:乙烯的结构特点(1)乙烯是结构,不能旋转,键角为(2) CC不稳定:CC易断裂而被氧化;CC有一个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定.(四) 乙烯的化学性质1.乙烯的氧化反应a.可燃性:CH4 + O2 现象: b.乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色。乙烯的CC易
4、被强氧化剂如KMnO4氧化而断裂,产物可能是CO2。现象:紫色褪去,以此反应可以区别乙烯和烷烃 2.乙烯的加成反应CH2CH2BrBr(1,2二溴乙烷)现象: 。反应实质:CC断开一个,2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合。加成反应: 。练习:根据加成反应的特点,完成乙烯与H2、HCl、H2O反应的化学方程式:、。3. 聚合反应的反应叫聚合反应。聚合反应若同时也是加成反应,也叫反应,简称反应。写出氯乙烯聚合反应方程式:, 丙烯聚合反应方程式:。(五) 用途:制造聚乙烯,用来 。二、苯(一)苯的结构1.苯的发现: 2.分子式 ,结构式 ,结构简式 或 空间构型 。思考:按照苯的结构式,你认为
5、苯可能有哪些成键特点?如何设计实验证明你的猜想?(二)物理性质苯在通常情况下,是 色、带有 气味的 体,毒性 ,溶解性 密度比水 ,熔、沸点比较 。思考:现有酒精、苯、四氯化碳三种无色透明的液体(只有水和试管、滴管等仪器)。如何用最简单的方法鉴别它们?(三)化学性质1.可燃性自己完成化学方程式: 。现象: 。思考:1.与乙烯燃烧的现象对比如何?为什么伴有浓烈的黑烟?2.取代反应a、与溴的反应FeBr3 + BrBr 注意:所选用的溴必须是纯净的液态溴,溴水与苯不能反应(可通过铁和溴反应来生成催化剂)生成的溴苯是无色的液体,密度比水大,但常因为溶解一部分未反应的溴而显黄色。思考:1,2二溴苯(邻
6、二溴苯)是否存在同分异构体?苯和溴发生的不是加成反应,说明了一个什么样的事实?b、与硝酸的反应:思考:你认为应如何操作才能满足5060的加热要求?反应前,在配制混合酸的时候,应在容器中先加浓硫酸还是先加浓硝酸?为什么?3.加成反应:思考:1.苯的加成反应,说明了苯分子中的化学键是一种什么类型的键?2.如何通过事实说明苯分子中的化学键不是单、双键交替排列?试举两例。三、乙烷、乙烯和苯的比较分子式C2H6C2H4C6H6结构简式CH3CH3CH2=CH2结构特点CC可以旋转C=C不能旋转双键中一个键易断裂苯环很稳定介于单、双键之间的独特的键主要化学性质取代、氧化(燃烧)加成、氧化取代、加成、氧化(
7、燃烧)典例剖析【例】下列有关说法不正确的是A由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2nB乙烯的电子式为:C从乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂D乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高解析:选项A,乙烯分子中含有一个碳碳双键,碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少两个,因此单烯烃通式为CnH2n;选项B,乙烯分子式为C2H4,每个碳原子分别与两个氢原子形成两个CH共价键,每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双键,使每个碳原子均达到8电子稳定结构;选项C,对比乙烯和加成反应生成物的结构可以明显看出,乙烯
8、分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键,即反应时碳碳双键中断裂一个键,此键相对于烷烃分子中的碳碳单键来说不稳定,易发生断裂;选项D,乙烯燃烧时的伴有黑烟现象是碳不完全燃烧导致的,这是因为乙烯中含碳碳双键,使分子中碳氢的个数比增大,含碳量增大,在空气中燃烧时不能完全转化为气态无机物。答案:B。点评:理解有机物性质时,要从有机物的结构入手,“结构决定性质”这化学学习的基本思维方法,也是解题的思维程序。本题要紧紧抓住乙烯分子中含有碳碳双键这一特点进行思考。【例2】由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)与溴水反应时,对反应产物的叙述正确的ACH2BrCH2CH2Br BCH3CBr2CH3CCH3CH
9、2CHBr2 DCH3CHBrCH2Br解析:丙烯与溴发生加成反应时,丙烯中(,1、2、3是对丙烯中三个碳原子的编号)1号碳与2 号碳间的碳碳双键断裂一个键,1号碳和2号碳要重新达到8 电子的稳定结构,就必须与加成反应物溴的溴原子形成CBr 键,可以看出发生加成反应时与3号碳原子无关。答案:D。点评:解决此类问题,要深入理解典型有机反应的特点,加成反应的特点是发生在不饱和碳原子上,与其它原子或原子团无关,碳链的结构不发生变化,可以把产物看成是用于加成的物质拆成两部分,分别与烯烃中不饱和碳原子形成共价键,烯烃中的碳碳双键变为碳碳单键。【例3】1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结
10、构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实有A苯不能使溴水褪色 B苯能与H2发生加成反应C溴苯没有同分异构体 D邻二溴苯只有一种解析:苯环的结构如果是单、双键交替的正六边形平面结构,从分子结构中含有碳碳双键角度看,它应具有与溴发生加成反应使溴水褪色和与H2发生加成反应的性质;从碳原子所处环境看,6个碳原子的环境完全相同,故溴苯没有同分异构体,但邻二溴苯只有一种存在着 和两种结构。若苯环的结构是6个碳原子间的键完全相同的结构,它没有典型的碳碳双键,不能与溴发生加成反应使溴水褪色,但仍能在特定条件下与H2发生加成反应;而一溴代物和邻位的二溴代物均无同分异构。答案:AD。知能
11、训练一、选择题1以下化学用语正确的是A乙烯的结构简式CH2CH2 B乙酸的分子式C2H4O2C明矾的化学式KAlSO412H2O D氯化钠的电子式Na2下列反应中,属于加成反应的是( )ASO3+H2O=H2SO4 BCH2=CH2+HClOCH3CHOHCCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl DCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O3已知乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2。既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是( )A通入足量溴水中 B在空气中燃烧C通入酸性高锰酸钾溶液中 D在一定条件下通入氧气4下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是( )A燃烧 B取代反应
12、C加成反应 D分解反应5下列气体中,只能用排水集气法收集,不能用排空气法收集的是( )ANO BNH3 CC2H4 DCH46制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是( )A乙烷和氯气反应 B乙烯和氯气反应C乙烯和氯化氢反应 D乙烯和氢气、氯气的混合气体反应7某气态烷烃与烯烃的混合气9 g,其密度为相同状况下氢气密度的11.2倍,将混合气体通过足量的溴水,溴水增重4.2 g,则原混合气体的组成为( )A甲烷与乙烯 B乙烷与乙烯 C甲烷与丙烯 D甲烷与丁烯8将0.1mol两种气体烃组成的混合气完全燃烧后得3.36L(标况)CO2和3.6g水,对于组成判断正确的是( )A一定有甲烷 B一定有乙烯 C一定没有甲烷 D一定没有乙烷9将苯分子中的一个碳原子换成一个氮原子,得到一种类似苯环结构的稳定有机物,此有机物的相对分子质量为( )A78 B