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1、第二章食物中的生物活性成分 食物中除了营养素外 还含有其他许多对人体有益的物质 这类物质不是维持机体生长发育所必需的营养物质 但对维护人体健康 调节生理功能和预防疾病发挥重要的作用 这类物质过去较多的称为非营养素生物活性成分 non nutrientbioactivesubstances 近来建议不再称这类物质为非营养素生物活性成分 代之为 生物活性的食物成分 bioactivefoodcomponents 第一节概述 这类生物活性的食物成分包括主要来自植物性食物的植物化学物 黄酮类化合物 酚酸 有机硫化物 萜类化合物和类胡萝卜素等 也包括主要来自动物性食物的动物活性成分 辅酶Q 氨基丁酸 褪
2、黑素及左旋肉碱等 植物化学物 是指植物能量代谢过程中产生的多种中间或末端低分子量次级代谢产物 这些产物除个别是维生素的前体物外 其余均为非传统营养素成分 这些次级代谢产物相对于初级代谢产物而言含量甚微 但种类繁多 是植物进化过程中为适应周围环境 如杂草 病虫害 紫外线等 而生成的各种活性分子 植物化学物分类 多酚类胡萝卜素萜类化合物有机硫化物皂苷植物雌激素植酸植物固醇其他 姜黄素 辣椒素 叶绿素 吲哚等 植物化学物的生物活性 抗癌抗氧化免疫调节抗微生物降胆固醇其他 调节血压 血糖 血小板和血凝 以及抑制炎症等 植物化学物的吸收 代谢与排泄 吸收一般吸收率比较低主动吸收或被动吸收肠道代谢物的吸收
3、代谢 相代谢 如细胞色素P450单加氧酶系催化的羟基化和去甲基化 相代谢 如与葡萄糖醛酸 硫酸结合及甲基化反应等 排泄尿道和胆道排泄 主要是以代谢物的形式 第二节类胡萝卜素 结构 异戊二烯基本单位共轭双键 分类 胡萝卜素类 carotene 不含氧原子叶黄素类 xanthophyll 含氧原子 胡萝卜素 胡萝卜素 胡萝卜素 叶黄素 玉米黄素 隐黄素 番茄红素等 多烯链脂溶性色素 食物来源 主要存在于水果和新鲜蔬菜中 胡萝卜素和 胡萝卜素 黄橙色蔬菜和水果 隐黄素 橙色水果叶黄素 深绿色蔬菜番茄红素 番茄 摄入量 人体每天摄入的类胡萝卜素大约为6mg 生物学作用 抗氧化作用抗肿瘤作用增强免疫功能
4、保护视觉功能 抗氧化作用 流行病学研究资料表明 番茄红素 胡萝卜素和叶黄素与心血管疾病和一些癌症的患病风险之间存在负相关 番茄红素 预防动脉粥样硬化 胡萝卜素 抗氧化促氧化 双向调节作用 在类胡萝卜素中 番茄红素的抗氧化活性最强 机制 类胡萝卜素含有许多双键 可淬灭单线态氧及清除自由基和氧化物 减少自由基和氧化物对细胞DNA 蛋白质和细胞膜的损伤 抗肿瘤作用 流行病学研究显示 摄食深绿色蔬菜水果降低癌症发生率与其所含类胡萝卜素密切相关 研究较多的有番茄红素和 胡萝卜素 可能机制 抗氧化抑制致癌物形成调节药物代谢酶增强免疫功能 调控细胞信号传导抑制癌细胞增殖诱导细胞分化及凋亡诱导细胞间隙通讯 增
5、强免疫功能 番茄红素和 胡萝卜素 促进T B淋巴细胞增殖 刺激特异性效应细胞功能 增强巨噬细胞 细胞毒性T细胞和自然杀伤 NK 细胞杀伤肿瘤细胞的能力 减少免疫细胞的氧化损伤 类胡萝卜素 促进白细胞介素 IL 的产生 保护视觉功能 叶黄素是视网膜黄斑的主要色素 增加叶黄素摄入量可预防和改善老年性眼部退行性病变 吸收蓝光 保护视网膜免于光损害 结构 环戊烷全氢菲主要骨架比胆固醇多一个侧链 分类 谷固醇菜油固醇 植物性甾体化合物豆固醇相应的烷醇 第三节植物固醇 常见植物固醇与胆固醇的化学结构式 食物来源 主要来源于各种植物油 坚果 种子 豆类 摄入量 每日150 400mg 与胆固醇摄入量相当 吸
6、收率仅约5 左右 生物学作用 降低胆固醇作用抗癌作用 调节免疫功能其他作用 降低胆固醇作用 植物固醇的主要生物学作用 机制 降低胆固醇吸收替换小肠腔内胆汁酸微团中的胆固醇抑制肠腔内游离胆固醇的酯化竞争性抑制胆固醇的转运促进胆固醇排泄 植物固醇与冠心病发生的关系 植物固醇降胆固醇 有利于心血管疾病的预防 担忧 植物固醇血症 过量吸收植物固醇 冠状动脉及主动脉瓣疾病生理浓度也可能致动脉粥样硬化 抗癌作用 降低结肠癌 乳腺癌和前列腺癌等的发病风险可能机制 阻滞细胞周期影响细胞膜结构与功能 降低膜表面流动性 改变酶活性诱导细胞凋亡 激活神经鞘磷脂循环产生神经酰胺 阻止肿瘤细胞转移 抑制肿瘤血管生成 黏
7、附和侵袭力激素样作用 与乳腺癌细胞内雌激素受体结合抑制增殖调节免疫降低胆酸代谢物的浓度 有益大肠癌的预防 调节免疫功能 选择性促进TH1细胞功能 抑制TH2细胞激活NK细胞活性其他作用抗炎 降低体内C 反应蛋白水平降低脂质过氧化物雌激素效应降低 胡萝卜素 番茄红素的吸收 第四节皂苷类化合物 结构 由皂苷元和糖 糖醛酸或其他有机酸组成组成皂苷的糖有葡萄糖 半乳糖 鼠李糖 阿拉伯糖 木糖及其他戊糖类 分类 根据皂苷元化学结构的不同 可分为 甾体皂苷三萜皂苷较常见的有大豆皂苷 人参皂苷 三七皂苷 绞股蓝皂苷 薯蓣皂苷等 四环三萜五环三萜 最多见 如大豆皂苷 食物来源 广泛存在于植物茎 叶和根中 甾体
8、皂苷 薯蓣科和百合科三萜皂苷 豆科 石竹科 桔梗科 五加科 摄入量 平均每日膳食摄入约10mg 食用豆类食物较多的可达200mg以上 生物学作用 调节脂质代谢 降低胆固醇抗微生物作用抗肿瘤作用抗血栓作用 免疫调节作用抗氧化作用其他 调节脂质代谢 降低胆固醇 大豆皂苷和绞股蓝皂苷 降低胆固醇和甘油三酯人参茎叶皂苷 降低脂质过氧化物水平多种皂苷提取物已作为降血脂药物用于临床 机制 阻止胃肠道外源性胆固醇的吸收 阻断肠肝循环 促进胆固醇的排泄 与血清胆固醇结合形成不溶性复合物 降低羟甲基戊二酸辅酶A HMG CoA 还原酶与提高胆固醇7 羟化酶的活性 促进非受体途径的胆固醇代谢降解 抗微生物作用 抑
9、制细菌抗病毒通过增强机体吞噬细胞和NK细胞的功能发挥对病毒杀伤作用 抗肿瘤作用 大豆皂苷 葛根总皂苷 绞股蓝总皂苷 人参皂苷 薯蓣皂苷等具有抗多种肿瘤作用 可能机制 抑制DNA合成直接破坏肿瘤细胞膜结构阻滞细胞周期 诱导细胞凋亡抑制血管新生增强机体自身免疫力抗氧化 抗突变作用 抗血栓作用 具溶血特性 一度被视为抗营养因子可激活纤溶系统 抑制纤维蛋白原向纤维蛋白转化 减少血栓素释放 抑制血小板聚集 免疫调节作用绞股蓝皂苷 升高白细胞数量 增强NK细胞活性 大豆皂苷 使IL 2分泌增加 促进T细胞产生淋巴因子 提高B细胞转化增殖 增强体液免疫功能 提高NK细胞活性 抗氧化作用 大豆皂苷 绞股兰皂苷
10、 减少过氧化脂质生成 增加SOD含量 清除自由基 人参皂苷 减少自由基的生成 其他大豆皂苷 抗突变 保护肝损伤 改善糖尿病人参皂苷 调节神经兴奋 抗疲劳绞股蓝皂苷 改善小鼠记忆能力 延长果蝇寿命 第五节芥子油苷 结构与分类 又叫硫代葡萄糖苷 简称硫苷由 D 硫代葡萄糖基 磺酸肟和侧链R基组成根据R基团的不同分为 脂肪族GS 芳香族GS和吲哚族GS GS的降解 酶解 生成ITCs 硫氰酸盐和腈类硫葡糖苷酶 黑芥子酶 MYR 完整植物中 MYR与GS呈分离状态 植物细胞破碎时 黑芥子酶释放出来 促使GS酶解 非酶解 主要生成异硫氰酸盐和腈类 肠道内微生物 类似MYR活性 使GS水解成ITCs IT
11、Cs GS只有在水解成ITCs后才能体现出活性 ITCs具有共同的 N C S结构莱菔硫烷 SFN 苯乙基异硫氰酸盐 PEITC 苯甲基异硫氰酸盐 BITC 烯丙基异硫氰酸盐 AITC 吲哚 3 甲醇 IC 食物来源 广泛存在于十字花科蔬菜中 花椰菜 甘蓝 包心菜 白菜 芥菜 小萝卜 辣根 水田芥等 摄入量 人体每日从膳食中摄入约10 50mg 素食者可高达100mg以上 生蔬菜中的生物利用率较煮熟的蔬菜高 生物学作用 对肿瘤的预防和抑制作用 主要作用对氧化应激的双向调节作用抗菌作用其他作用 对肿瘤的预防和抑制作用 流行病学研究表明 十字花科蔬菜能够降低多种癌症的患病危险 作用机制 诱导 相致
12、癌物解毒酶 主要机制GST QR NQO1 UGT等主要由ARE介导 Nrf2起关键作用抑制I相代谢酶 细胞色素P450酶系阻滞细胞周期 诱导细胞凋亡提高机体免疫功能等 对氧化应激的双向调节作用 抗氧化作用 增加细胞内抗氧化蛋白水平诱导 相酶致氧化作用 引起细胞内谷胱甘肽的耗竭诱导活性氧的产生 抗菌作用 抑制细菌 SFN和日本辣根中的AITC 芸苔属中的AITC 西兰花中的ITCs抑制真菌其他作用调节免疫抗炎抑制组蛋白去乙酰化和微管蛋白多聚化用作食品添加剂 主要风味物质 第六节多酚类化合物 结构 以黄酮 2 苯基色原酮 为母核母核上常含有羟基 甲氧基 烃氧基 异戊氧基等取代基基本骨架由两个苯环
13、 A环与B环 通过中央三碳连接 酚类衍生物的总称 主要指酚酸和黄酮类化合物 本节重点介绍黄酮类化合物 黄酮母核结构 分类 黄酮和黄酮醇类 槲皮素 芦丁 黄芩素二氢黄酮和二氢黄酮醇类 甘草素和小水飞蓟素黄烷醇类 儿茶素 表没食子儿茶素没食子酸酯异黄酮和二氢异黄酮类 大豆苷 染料木素和葛根素双黄酮类 银杏黄酮 异银杏素花色素类 葡萄皮红 天竺葵素 矢车菊素 飞燕草素查尔酮类 异甘草素 红花苷其他 黄烷类 山黄酮类 二氢查耳酮等 食物来源 主要有绿茶 各种有色水果及蔬菜 大豆 巧克力 药食两用植物等 摄入量 不同人群每日摄入量20 70mg 生物学作用 抗氧化作用抗肿瘤作用保护心血管作用抑制炎症反应
14、抗微生物作用其他作用 抗突变 抗衰老 增强免疫 抗辐射 雌激素样作用 抗氧化作用 机制 直接清除自由基 与自由基生成半醌式自由基抑制与自由基产生有关的酶 如黄嘌呤氧化酶 细胞色素P450等螯合Fe3 Cu2 等金属离子 阻断自由基生成增强其他营养素的抗氧化能力 抗肿瘤作用 研究热点 尤其茶多酚和大豆异黄酮作用机制 抗氧化和抗突变作用诱导细胞凋亡抑制血管生成提高机体免疫力 抑制蛋白激酶活性阻断致癌物的合成及代谢活化抑制细胞信号传导通路阻滞细胞周期 抑制细胞增殖 保护心血管作用 流行病学调查证实 摄入富含黄酮类物质的食物可以减少冠心病 动脉粥样硬化的发生 一些黄酮类化合物 如芦丁 葛根素 银杏黄酮
15、 及含有黄酮类化合物的药材 如银杏叶 山楂 葛根 丹参等 目前已用于治疗心血管系统疾病 作用机制 降低血脂含量抑制LDL的氧化抑制血小板聚集促进血管内皮细胞一氧化氮生成降低毛细血管的通透性和脆性抑制炎症反应 抑制炎症反应 抑制花生四烯酸代谢酶 减少炎症反应递质的产生 抑制基质金属蛋白酶2 MMP 2 和MMP 9活性 抑制活性氧 控制炎症反应 抑制NF B的活化 阻止炎症相关蛋白合成 抗微生物作用 抗菌 蜂胶 黄芩素破坏细胞壁及细胞膜的完整性 抑制核酸合成 抑制细菌能量代谢抗病毒 金银花 大青叶 黄莲 黄芩 鱼腥草 板蓝根 牛蒡子 野菊花 柴胡等抑制病毒复制 刺激产生肿瘤坏死因子 干扰素 白细
16、胞介素等细胞因子 第七节蛋白酶抑制剂 分类 蛋白类蛋白酶抑制剂丝氨酸蛋白酶抑制剂半胱氨酸蛋白酶抑制剂金属蛋白酶抑制剂酸性蛋白酶抑制剂天然小分子类蛋白酶抑制剂黄酮类 多酚类 其它天然小分子化合物 食物来源 蛋白类蛋白酶抑制剂广泛存在于植物中 豆类 谷类含量丰富黄酮类和多酚类在绿茶 果蔬 大豆 药食两用植物等含量丰富 摄入量 胰蛋白酶抑制剂每日约摄入300mg黄酮类化合物每日约摄入20 70mg 作用机制 抑制蛋白酶活性结合靶酶催化位点或活性中心附近区域下调蛋白酶基因表达水平蛋白类蛋白酶抑制剂 主要抑制蛋白酶活性天然小分子类蛋白酶抑制剂 抑制蛋白酶活性下调蛋白酶基因表达 生物学作用 抗病虫害侵袭免疫调节与抗炎作用抗氧化作用抗癌作用保护心血管作用 免疫调节与抗炎作用 抑制免疫相关蛋白酶 干预抗原特异的T细胞应答 下调T细胞增生性反应和巨噬细胞功能 上调IFN一 活化的巨噬细胞释放一氧化氮 产生细胞毒作用 阻断病毒复制周期的关键酶 抑制与炎症有关的蛋白酶 抗癌作用 蛋白酶抑制剂对多种肿瘤具有抑制作用 作用机制 抑制蛋白质的水解 限制肿瘤生长所需氨基酸抑制多种MMP及uPA 阻止癌细胞的侵袭和转
