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1、有机化学（Organic Chemistry） 教学大纲一、课程地位、意义及其要求课程类型：化学系四年制本科生的学科核心课程；学时：102；学分：4；开课学期：第 3、4 学期；授课方式：课堂讲授；授课手段：多媒体课件，课外辅导（每周一次，每次3 学时） ，讨论等；考试方式：闭卷笔试。有机化学作为化学学科的重要分支，一直是占据基础学科中心地位之一的重要基础课程。相对于其它基础课程而言，有机化学是一门发展十分迅猛的学科，根据目前数据统计，有机化合物数目在 1800 万种以上，现仍在以指数形式的速率迅速增长。这些层出不穷的有机化合物不仅带动了有机学科本身的发展，也成了其它化学学科的研究对象，这使有
2、机化学在化学学科中占有一种十分特殊的地位；无论从事化学中哪个领域的工作，都必须具备有机化学的基础知识，若从发展的眼光来看，这种需要还将进一步加强，有机化学的另一个特点是它与学科之间的交叉渗透十分广泛。例如：发展很快的生物有机是有机化学与生物化学之间的边缘科学，有机金属化合物的化学则是有机化学与无机化学之间的边缘科学，因此学生打好有机化学的基础对于将来从事新颖的边缘学科的研究也有十分重要的作用。通过有机化学课程的学习，使学生掌握各类有机化合物的基本性质、制备方法及分析鉴定的手段，为解决各类有机化学问题打下基础，教学的具体要求如下：1. 掌握重要类型有机化合物的命名、物理性质、典型反应和制备方法；
3、2初步掌握典型的有机化合物结构与性能的关系以及几类典型反应的历程；3掌握各种异构现象，了解构象和反应中的立体化学；4了解测定结构的物理方法，初步掌握识谱能力；5 对几类重要的天然产物的基本知识作一般了解。本课程讲授总时数为 102 学时。学生自学时间为讲授学时的两倍以上，并在自学中多做习题，以巩固和加深对课程内容的理解，培养分析问题和解决问题的能力。二教学内容、要求及学时分配第一章 绪论（Introduction）(2 学时)知识点：有机化合物定义和特性，有机化学的发展简史、发展与展望及其任务和作用，经典的结构学说、离子键和共价键、原子轨道、价键法、分子轨道法，碳谈单键、碳碳三键的特点，有机化
4、合物结构式，有机化合物分类。内容与要求：了解有机化合物的定义和特性、有机化学发展简史、有机化学的发展与展望、有机化学的任务和作用。熟悉经典的结构学说、离子键和共价键、原子轨道、价键法、分子轨道法。掌握碳碳单键、碳谈双键、碳碳三键的特点。掌握有机化合物结构式的各种表示方法。熟悉有机化合文物分类。第二章 烷烃（Alkanes）(3 学时)第一节 烷烃的同系列和异构（Homenlogous series and isomerism of alkanes）知识点：同系列，构造，构造异构体，碳原子、氢原子的类型。内容与要求：熟悉烷烃的同系列、同系物、构造、构造异构体的定义，掌握构造异构体的写法。熟悉伯、
5、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子。第二节 烷烃的命名（Nomenclature of alkanes）知识点：普通命名，系统命名（IUPAC 法，CCS 法） ，烷基的命名。内容与要求：了解烷烃的普通命名，掌握烷基的命名、烷烃的系统命名（IUPAC 法，CCS 法） 。第三节 烷烃的构型(Configuration of alkanes)知识点：构型，构型表示方法。内容与要求：了解碳原子四面体概念、杂化形式及分子立体结构的表示方法。第四节 烷烃的构象（Conformation of alkanes）知识点：构象，构象异构体，构象异构体的表示方法，转动能垒，扭转角。内容与要求：了解转动能垒、扭
6、转角的概念，熟悉构象的定义，掌握构象的表示方法：透视式、纽曼投影式，掌握构象的命名，会写乙烷、丁烷和高级烷烃的稳定构象。第五节 烷烃的物理性质(Physical properties of alkanes)知识点：沸点、熔点、比重、折射率、溶解度。内容与要求：理解烷烃的沸点、熔点、比重、折射率、溶解度等物理性质及其与结构的关系，会用物理性质与结构的关系分析烷烃的沸点、熔点的大小。第六节 烷烃的化学性质(Chemical properties of alkanes)知识点：卤化反应，自由基反应机理，中间体，过渡态，自由基，磺化反应，硝化反应，热化学概念。内容与要求：理解键离解能、燃烧热、生成热和
7、平均键能的概念，掌握卤化反应及其反应的历程：自由基反应，理解中间体，过渡态，自由基的概念，理解超共轭效应，掌握中间体：自由基的稳定性，了解磺化反应、硝化反应。第七节 烷烃卤代反应历程(Reaction mechanism of alkanes halogenation)知识点：卤化反应，自由基反应机理，中间体，过渡态，自由基。内容与要求：掌握卤化反应及其反应的历程：自由基反应，理解中间体，过渡态，自由基的概念，理解超共轭效应。第八节 过渡态理论（Theory of transition state）知识点：过渡态理论。内容与要求：了解过渡态理论。第九节 甲烷和天然气(Methane and n
8、ature gas)第三章 单烯烃(Alkenes) (5 学时)第一节 烯烃的结构 (Structure of alkenes)知识点：结构。内容与要求：理解烯烃的结构。第二节 烯烃的同分异构和命名(Isomerism and nomenclature of alkenes)知识点：同分异构，命名。内容与要求：掌握烯烃的构造异构、立体异构，并会用系统命名法（CCS 法）命名。第三节 烯烃的物理性质(Physical properties of alkenes)知识点：熔点，沸点，偶极矩。内容与要求：了解烯烃的物理性质：熔点，沸点，偶极矩。第四节 烯烃的化学性质(Chemical proper
9、ties of alkenes)知识点：自由基加成，自由基取代，硼氢化反应，羟汞化-脱汞反应，氧化反应，聚合反应。内容与要求：掌握烯烃的溴化氢自由基加成反应、硼氢化氧化反应，羟汞化-脱汞反应，烯烃被高锰酸钾、臭氧、过酸的氧化反应，熟悉聚合反应：异丁烯的聚合，乙烯的聚合，掌握烯烃加卤素、加卤化氢的反应历程及碳正离子重排机理，掌握烯烃的 -H 自由基取代反应，理解烯丙基自由基的稳定性，掌握烯烃与氢、卤素、卤化氢、次卤酸加成的立体化学，掌握烯烃硼氢化氧化、烯烃被高锰酸钾、过酸氧化的立体化学。第五节 诱导效应（Induction effect ）知识点：诱导效应。内容与要求：了解诱导效应第六节 烯烃的
10、亲电加成反应历程和马尔科夫尼科夫规则（Electronic addition and the Marconicoves rules）知识点：加成反应，亲电试剂，马尔科夫尼科夫规则。内容与要求：理解亲电试剂的含义，掌握烯烃与氢、卤素、卤化氢、水、醇、次卤酸的加成反应以及马尔科夫尼科夫规则。第七节 乙烯和丙烯（Ethylene and propene）第八节 烯烃的制备（Preparation of alkenes）知识点：烯烃的制备。内容与要求：了解制备烯烃的制备方法。第九节 石油（Nature oil）知识点：石油的组成及炼制。内容与要求：初步了解石油化工。第四章 炔烃和二烯烃(Alkynes
11、 and alkadienes)(5 学时)第一节 炔烃（Alkynes ）知识点：结构，异构，命名，物理性质, 端基炔氢的酸性，加成反应，硼氢化反应，氧化反应，加氢和还原，聚合反应。内容与要求：理解炔烃的结构，掌握炔烃的异构，并会用系统命名法（CCS 法）命名，了解炔烃的物理性质，理解碳素酸的酸性，掌握炔烃与氢、卤素、卤化氢、水、醇、醋酸和氢氰酸的反应，掌握炔烃的硼氢化、加氢和还原、成环聚合、氧化、炔化物的生成等反应。第二节 二烯烃(Dialkadienes)知识点：分类，命名，二烯烃的结构，丙二烯型化合物的立体异构，累积多烯烃、共轭二烯烃的结构，共轭作用，共振论，共轭二烯烃的反应。内容与要
12、求：理解二烯烃的分类，掌握二烯烃的命名，理解共轭二烯烃的结构、共轭作用、共轭体系的分类：- 共轭、p- 共轭、- 超共轭、- p 超共轭，理解共振论、共轭效应、超共轭效应，并会用共振论、共轭效应、超共轭效应解释一些现象，掌握共轭二烯加氢、加卤素、加卤化氢及其加成反应的历程，了解速度控制和平衡控制的概念，掌握 Diels-Alder 反应，介绍绿色化学、原子经济、有机化合物的绿色合成等知识，了解共轭二烯烃的用途。第三节 共轭效应(Effect of conjugation)第四节 速率控制与平衡控制(Rate determine and equilibrium determine)第五章 脂环烃
13、(Cycloalkynes)(5 学时)第一节 脂环烃的分类和命名法（Nomenclature and classification of cycloalkynes）知识点：脂环烃的分类、顺反异构现象、环烷桥环烃和单螺环烃命名法内容与要求：掌握脂环烃的分类、顺反异构现象、环烷桥环烃和单螺环烃命名法。第二节 环烷烃的性质（Properties of cycloalkynes）知识点：环烷烃性质内容与要求：掌握环烷烃的性质。知识点：环烷烃的结构、张力学说及性质内容与要求：掌握环烷烃的结构、及性质，理解张力学说。第三节 环烷烃的结构与稳定性（Structure and stability of cy
14、cloalkynes）知识点：环烷烃的结构、张力学说。内容与要求：掌握环烷烃的结构，理解张力学说。第四节 环己烷的构象（Conformation of cyclohexane）第五节 多环烃（）知识点：十氢化萘的顺反异构内容与要求：掌握十氢化萘的顺反异构表示方法。第六章 对映异构(Enantionmerism) (4 学时)第一节 物质的旋光性(Rotation of substance)知识点：偏光，旋光物质，比旋光度。内容与要求：了解偏光、旋光物质的含义，熟悉物质的比旋光度。第二节 对映异构现象与分子结构的关系(The relationship of enantionmerism with
15、 molecules structure )知识点：对应异构和手性，对称元素，不对称碳原子。内容与要求：理解对应异构和手性的关系以及不对称碳原子，理解对称轴、对称面、对称中心概念，会判断分子有无手性。第三节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 (Enantionmerism of compounds with one asymmetry carbon)知识点：对映异构体的命名、表示方法，对映异构体和外消旋体的性质。内容与要求：掌握对映体命名：R、S 法，掌握对映体的表示方法：透视式、 Fischer投影式，了解对映体和外消旋体的性质。第四节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 (Enantionm
16、erism of compounds with two asymmetry carbon)知识点：含两个不相同的不对称碳原子的化合物，含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物，含两个相同的不对称碳原子的化合物，含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物。内容与要求：掌握含两个不相同的手性碳原子的化合物，理解对映体、非对映体的含义。熟悉含两个相同的手性碳原子的化合物，理解内消旋体和外消旋体的含义，了解含两个以上不相同的不对称碳原子的化合物。第五节 构型的 R、S 命名规则知识点：构型的 R、S 命名规则内容与要求：掌握构型的 R、S 命名规则第六节 碳环化合物的立体异构(Stereoisomerism of cyclic compounds)知识点：环丙烷衍生物的立体异构，环己烷衍生物的立体异构。内容与要求：会写环丙烷衍生物、环己烷衍生物的立体异构，并会命名。第七节 不含手性碳原子化合物的对映异构（ Enantionmerism of compounds with no asymmetry ca
