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1、1 四川省成都经济技术开发区实验中学高中化学第三章第一节 第 2 课时酚学案选修 5 目标要求1 能从结构上区分醇和酚 2 掌握苯酚的化学性质 体会不同基团之间的 相互影响 一 酚 1 概念 和 直接相连而形成的化合物 2 苯酚的结构简式 二 苯酚 1 物理性质 1 纯净的苯酚是 色 有 气味的晶体 2 常温下苯酚在水中溶解度 高于 65 能与水 易溶于 等有机 溶剂 3 苯酚 毒 如不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤 2 化学性质 1 弱酸性 苯酚乳浊液滴入NaOH 溶液后变 化学方程式为 苯酚钠溶液滴入盐酸或通入CO2后又变 化学方程式分别为 结论 a 酚羟基比醇羟基 b 苯酚酸性比H2CO3
2、2 取代反应 跟 溴水反应 生成 色沉淀 化学方程式为 3 显色反应 跟铁盐 FeCl3 反应 生成 色物质 可以检验 的存在 4 氧化反应 苯酚在空气中会慢慢氧化呈 色 苯酚可以被酸性KMnO 4溶液 苯酚可以燃烧 3 苯酚的用途 苯酚是重要的化工原料 广泛用于制造 等 也可 用作消毒剂 知识点 1 酚的结构特点 1 下列物质中属于酚类的是 2 2 写出分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体 知识点 2 酚的性质 3 苯酚与乙醇在性质上有很大差别 原因是 A 官能团不同 B 常温下状态不同 C 相对分子质量不同 D 官能团所连烃基不同 4 能证明苯酚具有弱酸性的实验是 A 加入浓溴水生
3、成白色沉淀 B 苯酚钠溶液中通入CO2后 溶液由澄清变浑浊 C 浑浊的苯酚加热后变澄清 D 苯酚的水溶液中加NaOH 溶液 生成苯酚钠 5 完成下列反应的化学方程式 1 苯酚与 Na2CO3溶液反应 2 对甲基苯酚与溴水反应 练基础落实 1 下列关于苯酚的叙述中 正确的是 A 苯酚呈弱酸性 能使石蕊试液显浅红色 B 苯酚分子中的13 个原子有可能处于同一平面上 C 苯酚钠溶液不能使酚酞变红色 D 苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 2 苯在催化剂存在下与液溴反应 而苯酚与溴水反应不用加热也不需要催化剂 原因 是 A 苯环与羟基相互影响 但苯环上的氢原子活泼性不变 B 苯环与羟基相互影响 但
4、羟基上的氢原子变活泼 C 羟基影响了苯环 使苯环上的氢原子变得活泼 D 苯环影响羟基 使羟基变活泼 3 苯中可能混有少量的苯酚 下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是 取样品 加入少量酸性高锰酸钾溶液 振荡 看酸性高锰酸钾溶液是否褪色 褪色则 有苯酚 不褪色则无苯酚 取样品 加入氢氧化钠溶液 振荡 观察样品是否减少 取样 品 加入过量的浓溴水 观察是否产生白色沉淀 若产生白色沉淀则有苯酚 没有白色沉淀 则无苯酚 取样品 滴加少量的FeCl3溶液 观察溶液是否显紫色 若显紫色则有苯酚 若不显紫色则无苯酚 A B C D 全部 4 用一种试剂能鉴别苯酚 己烯 己烷 乙醇四种溶液 这种试剂是 A F
5、eCl3溶液 B 饱和溴水 C 石蕊试液 D KMnO4溶液 3 5 已知酸性强弱顺序为 下列化学方程式正确的是 练方法技巧 有机物消耗Br2的物质的量的计算 6 各取1 mol的下列物质与溴水充分反应 消耗Br2的物质的量按 的顺序 排列正确的是 A 2 mol 2 mol 6 mol B 5 mol 2 mol 6 mol C 4 mol 2 mol 5 mol D 3 mol 2 mol 6 mol 由官能团推断化合物性质 7 据 华盛顿邮报 报道 美国食品与药物管理局2009 年 10 月公布了一份草拟的评 估报告 指出塑料奶瓶和婴儿奶粉罐中普遍存在的化学物质双酚A 如下图 并不会对婴
6、儿或 成人的健康构成威胁 关于双酚A的下列说法正确的是 4 A 该化合物属于芳香烃 B 该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色 C 双酚 A不能使溴水褪色 但能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D 1 mol 双酚 A最多可与2 mol H 2发生加成反应 8 从葡萄籽中提取的原花青素结构为 原花青素具有生物活性 如抗氧化和自由基清除能力等 可 防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病 有关原花青素的下列说法不 正确的是 A 该物质既可看做醇类 也可看做酚类 B 1 mol 该物质可与4 mol Br 2反应 C 1 mol 该物质可与7 mol NaOH 反应 D 1 mol 该物质可与7 m
7、ol Na 反应 练综合拓展 9 醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色 根据醇和酚的概念和性质回答下列 问题 1 下列物质属于醇类的是 2 司机酒后驾车时可检测他呼出的气体 所利用的化学反应如下 2CrO3 红色 3C2H5OH 3H2SO4 Cr2 SO4 3 绿色 3CH3CHO 6H2O 被检测的气体成分是 上述反应中的氧化剂是 还原剂是 3 300多年前 著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应 并由此发明了 蓝黑墨水 没食子酸的结构简式为 用没食子酸制造墨水主要利用 了 类化合物的性质 填代号 A 醇 B 酚 C 油脂 D 羧酸 第 2 课时酚 知识清单 一 1 羟基苯环
8、2 二 1 1 无特殊 2 很小互溶酒精 3 有酒精 2 1 澄清 5 对点训练 1 B 3 D 4 B 加入浓溴水后生成白色沉淀只能说明浓溴水与苯酚反应 浑浊的苯酚加热后变 澄清说明加热增大了苯酚的溶解度 与NaOH反应也并不仅仅是酸的性质 B 中发生如下反 应 课后作业 1 B 苯酚的酸性极弱 不能使酸碱指示剂变色 A 项错误 苯酚可看作羟基取代苯 环上的一个氢原子 故氧原子与苯环中的另外11 个原子共面 由于 C O键可以旋转 故羟 基上的氢原子可与另外12 个原子共面 B项正确 苯酚钠溶液碱性极强 能使酚酞变色 C 项不正确 FeCl3遇苯酚使溶液变为紫色 并无沉淀生成 D项错误 2
9、C 苯酚中苯环和羟基相互影响 使得二者的氢原子更活泼 但苯酚与溴水的取代 反应更易发生 说明是羟基使苯环上的氢原子变得更活泼 3 C 书本上没有说明苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色 但可以推理 苯酚在空气 中能被空气中氧气氧化 空气中的氧气的氧化能力强还是酸性高锰酸钾溶液的氧化能力强 当然是后者强 因此苯酚也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 所以 是正确的 苯酚和浓溴水反 应 生成难溶于水的三溴苯酚 但三溴苯酚仍是有机物 易溶于苯 所以不会出现沉淀 这 正是命题者设计的陷阱 所以 是错误的 是正确的 正确答案是C 6 4 B 苯酚与饱和溴水反应生成白色沉淀 己烯可使溴水褪色 己烷与溴水混合后萃 取 有色层
10、在上 无色层在下 乙醇与溴水互溶 现象各不相同 可以鉴别 5 A 由于苯酚的酸性比碳酸弱 但苯酚中的H 比 HCO 3中的 H 容易电离 所以苯酚 的酸性介于碳酸和HCO 3之间 能从碳酸中得到H 生成苯酚 但不能从 HCO 3中得到 H 所以苯酚钠能与碳酸发生反应生成苯酚 但无论 CO2是否过量 另一产物只能是NaHCO3 不能生成Na2CO3 6 B 酚类物质消耗溴的物质的量 取决于苯环上可取代的物质及其他可与溴反应的 官能团的个数 漆酚中苯环取代消耗3 mol Br 2 C15H27中含有双键个数为 15 2 1 27 2 2 消耗 2 mol Br2 共消耗5 mol 溴 丁香油酚含有
11、一个碳碳双键 苯环上可取代的位置有 一个 共消耗2 mol Br2 白藜芦醇两个苯环上共有5 个取代位置 含有一个碳碳双键 共 消耗 6 mol Br 2 7 B 双酚中含有氧元素 不属于烃类 双酚中含有酚羟基 可与FeCl3溶液发生显 色反应 碳碳双键可使酸性KMnO 4溶液褪色 也可使溴水褪色 1 mol 苯环与 H2加成可消耗 3 mol H2 1 mol 碳碳双键与H2加成可消耗1mol H2 根据双酚的结构知 1 mol 双酚可与8 mol H2发生加成反应 8 C 结构中左环与右上环均为苯环 且共有 5 个羟基 可看做酚 中间则含醚基 环 醚 和两个醇羟基 可看做醇 故 A 正确
12、该有机物结构中能与Br2发生反应的只是酚羟基 的邻位 共 4 个可被取代的位置 故 B也正确 能与 NaOH 溶液反应的只是酚羟基 共 5 个 故 C错 有机物中酚羟基和醇羟基共7 个 都能与Na反应 故D正确 9 1 2 C2H5OH CrO3C2H5OH 3 B 解析 1 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇 羟基直接连在苯环上 的化合物为酚 因此 属于酚 其余化合物为醇 2 2CrO3 红色 3C2H5OH 3H2SO4 Cr2 SO4 3 绿色 3CH3CHO 6H2O 反应中CrO3将 C2H5OH氧化为 CH3CHO 所以被测气体为C2H5OH 氧化剂为CrO3 还原剂为C2H5OH 3 用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质
