《天津第一中学高中化学烃及烃的衍生物复习资料pdf选修5 1.pdf》由会员分享，可在线阅读，更多相关《天津第一中学高中化学烃及烃的衍生物复习资料pdf选修5 1.pdf（24页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、高二化学 第二学期 新课预习 第十三周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 1 12 第二学期 第十三周第二学期 第十三周 课程内容 烃及 烃的衍生物 高二化学 第二学期 新课预习 第十三周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 3 12 一 烃类概述 1 分 类 通 式 结构特点 化学性质 物理性质 同分异构 烷 烃 CnH2n 2 n 1 C C 单键 链烃 与卤素取代 反应 光照 燃烧 裂化反应 碳链异构 烯 烃 CnH2n n 2 含一个 C C 键 链烃 与 卤 素 H2 H2O 等发 生加成反应 加聚反应 氧化反应 燃烧 被 KMnO4 酸性溶 液氧化 碳链异构 位置异构 炔
2、 烃 CnH2n 2 n 2 含一个 C C 键 链烃 加成反应 氧化反应 燃烧 被 KMnO4 酸性溶 液氧化 一般随分子 中碳原子数 的增多 沸 点升高 液 态时密度增 大 气态碳 原 子 数 为 1 4 不溶 于水 液态 烃密度比水 的小 碳链异构 位置异构 苯及其 同系物 CnH2n 6 n 6 含一个苯环 侧链为烷烃基 取代反应 卤代 硝化 磺化 加 成 反 应 氧化反应 燃烧 苯的同 系物能被 KMnO4 酸性溶 液氧化 简单的同系 物常温下为 液态 不溶 于水 密度 比水的小 侧链大小相 对位置产生 的异构 2 烃的反应类型 1 取代反应 定义 有机物分子里的某些原子或原子团被其
3、他原子或原子团所代替的反应叫做取 代反应 高二化学 第二学期 新课预习 第十三周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 4 12 类型 卤代 硝化等 2 加成反应 定义 有机物分子里双键 或三键 两端的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成 别的物质的反应叫做加成反应 基团 双键 三键 苯环等 3 聚合反应 定义 由相对分子质量较小的化合物分子互相结合成相对分子质量较大的化合物分 子的反应叫做聚合反应 基团 双键等 3 几种有机物的制法 1 C2H4 原理 CH3CH2OH C 170 SO H 4 2 浓 CH2 CH2 H2O 装置类型 液 液 气体 2 C2H2 原理 CaC2 2H2O
4、 Ca OH 2 C2H2 装置类型 固体 液体 气体 3 溴苯 原理 注意 出气导管长 4 硝基苯 原理 注意 水浴加热 4 不同类型烃鉴别可选用的试剂 需鉴别的物质 KMnO4 酸性溶液 Br2水 1 饱和链烃和不饱和链烃 2 苯和苯的同系物 3 不饱和烃和苯 4 不饱和烃和苯的同系物 5 饱和烃和苯的同系物 6 饱和烃和苯 可点燃观察苯有大量黑烟 饱和烃没有黑烟 高二化学 第二学期 新课预习 第十三周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 5 12 二 烃的衍生物 1 烃的衍生物主要类型通式 饱和一元 烃的衍生物 1 烃的衍生物主要类型通式 饱和一元 卤代烃 R X 官能团 X CnH
5、2n 1X n 1 醇 R OH 官能团 OH CnH2n 2O n 1 饱和多元醇 CnH2n 2Ox n 2 酚 OH 官能团 OH CnH2n 6O n 6 苯的同系物形成的一 元酚 醛 R CHO 官能团 CHO CnH2nO n 1 O O 酮 R C R 官能团 C CnH2nO n 3 O 羧酸 R C OH 官能团 COOH CnH2nO2 n 1 O 酯 R C OR CnH2nO2 n 2 2 同系物 2 同系物 按定义判断 例如 C17H35COOH 与 HCOOH 是同系物 与 CH2 CHCOOH 不是同系 物 3 同分异构体3 同分异构体 1 除碳链异构 官能团位置
6、异构外 常见的类别异构有 醇和醚 芳香醇和酚 因此 OH OH 芳香醇 醚 酚是同分异构体 如 CH2OH O CH3 与 CH3 CH3 HO CH3 互为同分异构体 醛和酮 羧酸和酯 3 物理性质 3 物理性质 1 有机物的结构中原子或原子团分为亲水基团和憎水基团 烃基 NO2 X O C OR 等为憎水基团 OH COOH CHO 为亲水基团 因此低级醇 醛 羧酸 易溶于水 高级的则不溶 卤代烃 硝基化合物 酯不溶于水 由于酚中含苯基 既使是 OH 常温下在水中也是微溶 其它酚溶解度更小 不溶物中一氯代烷 酯类 高级脂肪酸比水密度小 其它一般比水密度大 2 烃的衍生物中 常温下 甲醛 C
7、H3Cl 为气态 乙醛沸点为 20 8 0 C 很易气化 氯 乙烷沸点 12 3 0 C 常用于对运动员进行局部冷冻麻醉的应急处理 乙酸的熔点为 16 6 0 C 因 此易变为无色晶体 称为冰醋酸 冰醋酸即指纯醋酸 COOH 高二化学 第二学期 新课预习 第十三周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 6 12 去氢氧化 加氢还原 去氢氧化 加氢还原 加氧氧化 4 化学性质4 化学性质 1 主要物质的转化 2 性质对比 羟基上氢原子活泼性 Na NaOH NaHCO3 醇 R OH 苯酚 OH 羧酸 RCOOH 低级羧酸 氧化反应 还原反应 伯醇 RCH2OH RCHO 醛 RCOOH OH
8、 O 仲醇 RCH R R C R 酮 OH 叔醇 R C R 不能去氢氧化 R 能加氢还原的结构有 O C C C C 苯环 CHO R C R O O 注意 C OH C OR 不能加氢 3 有机物的化学性质 烃及其衍生物官能团转化图 高二化学 第二学期 新课预习 第十三周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 7 12 5 有机化学的反应类型 基本反应 5 有机化学的反应类型 基本反应 1 取代反应 1 卤代反应 烷烃 苯 苯的同系物 苯酚 醇 饱和卤代烃等 2 硝化反应 苯 苯的同系物 苯酚 注意 注意 硝化反应一般情况指苯环上 的氢原子被硝基取代的反应 3 水解反应 卤代烃 酯 油
9、脂 糖 蛋白质 水解条件应区分清楚 如 卤代烃 强碱的水溶液 糖 强酸溶液 酯 无机酸或碱 碱性条件水解反应趋于完全 油脂 无机酸或碱 碱性条件水解反应趋于完全 高温水蒸气 蛋白质 酸 碱 酶 4 酯化反应 醇 酸 包括有机羧酸和无机含氧酸 2 加成反应 O 在有机分子中只要含有 c c c c CHO R C R 3 消去反应 注意 卤代烃和醇发生消去反应的实验条件不同 但结构条件同 4 聚合反应 1 加聚反应 2 缩聚反应 氧化反应和还原反应 氧化反应和还原反应 1 氧化反应 1 与 O2 反应 点燃 有机物燃烧的反应都是氧化反应 催化氧化 如 醇 醛 属去氢氧化反应 醛 羧酸 属加氧氧化
10、反应 2 使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应 OH 在有机物中如 R CH CH2 R C CH R CHO 等都能 使酸性高锰酸钾溶液褪色 发生的反应都属氧化反应 3 银镜反应和使 Cu OH 2 转变成 Cu2O 的反应 银镜反应和使 Cu OH 2 转变成 Cu2O 的反应 实质上都是有机物分子中的醛基 C H 加氧转变为羧基 C OH 的反应 因此凡是含有醛基的物质均可发生上述 反应 碱性条件 R O O 高二化学 第二学期 新课预习 第十三周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 8 12 例如 例如 含醛基的物质 醛 甲酸 甲酸酯 甲酸盐 葡萄糖 麦芽糖 2 还原反应 主要是加氢还原反
11、应 能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性 即 都含有双键 如 烯烃 炔烃 苯及苯的同系物 苯酚 醛 酮 油酸 油酸甘油酯等 6 有机物的鉴别 分离 鉴别 6 有机物的鉴别 分离 鉴别 常用试剂 产生的现象 官能团确定 有机物类别 金属钠 产生气体 H2 含 OH 醇 酚 羧酸 NaHCO3 产生气体 CO2 O C OH 羧酸 H KMnO4 溶 液 褪色 不饱和键 有侧链的苯 环 烯 炔 苯的同系 物 醛 溴水 褪色 产生白色沉淀 不饱和键 酚羟基 烯 炔 醛 酚 银氨溶液 热水浴产生银镜 O C H 醛 甲酸 甲酸 盐 甲酸酯 葡萄糖 麦芽糖 新制 Cu OH 2 常温 溶解 加热产生红
12、色沉淀 O C OH O C H 低碳羧酸 醛 甲酸 甲酸 盐 甲酸酯 葡萄糖 FeCl3 溶液 溶液变紫色 酚羟基 酚 说明 说明 1 醇 酚 羧酸的鉴别能用其它方法时不能用金属钠 2 能使溴水褪色 酸性 高锰酸钾溶液褪色的物质除上表所列外 还有醛 甲酸 甲酸酯 葡萄糖 3 不同有机物 的鉴别有时也可利用其水溶性和密度 分离和除杂质 分离和除杂质 1 分离 不同状态的有机混合物的分离方法如下表 有机混合物 分离方法 使用主要仪器 气体混合物 洗气 洗气瓶 不相溶液体 分液 分液漏斗 高二化学 第二学期 新课预习 第十三周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 9 12 相溶液体 沸点差距大
13、 蒸馏 蒸馏烧瓶 2 除杂质 例如 有机混合物 除杂试剂 方法 CH4 C2H4 溴水 洗气 CH3CH2Br 乙醇 水 萃取 CH3CH2OH H2O 生石灰 蒸馏 乙酸乙酯 乙酸 饱和碳酸钠溶液 分液 COOH 氢氧化钠溶液 分液 例 1例 1 有机物 A 为茉莉香型香料 1 A 分子中含氧官能团的名称是 2 C 的分子结构可表示为 其中 R 和 R 代表不同的烃基 A 的化学式是 A 可以发生的反应是 填写 序号字母 a 还原反应 b 消去反应 c 酯化反应 d 水解反应 3 已知含有烃基 R 的有机物 R OH 与浓溴水反应产生白色沉淀 则含有烃基 R 的有 机物 R OH 的类别属于
14、 4 A 分子结构中只有一个甲基 A 的结构简式是 5 在浓硫酸存在下 B 与乙醇共热生成化合物 C16H22O2 的化学方程式是 6 在 A 的多种同分异构体中 分子结构中除烃基 R 含有三个甲基外 其余部分均与 A 相同的有 种 CH3 高二化学 第二学期 新课预习 第十三周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 10 12 答案 1 醛基 2 C14H18O a 3 醇 4 5 6 3 解析 1 根据 A 能和银氨溶液反应 可以确定其中含有醛基 2 A 先氧化 分子中增加 1 个 O 原子 再加成 分子中增加 2 个 Br 原子 成为 C14H18O2Br2 可确定其分子式为 C14H
15、18O 分子中醛基除可以氧化 还可以加氢还原 3 R OH 能与浓溴水反应产生白色沉淀 证明 R 为苯基 结合 A 分子式可知 A 分 子中只能有 1 个苯环 则 R 为脂肪烃基 R OH 属于醇类 4 R 含有 5 个 C 原子 符合题目要求的结构为 5 B 与乙醇发生酯化反应 6 三种结构分别为 高二化学 第二学期 新课预习 第十三周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 11 12 例 2 例 2 乙基香草醛 是食品添加剂的增香原料 其香味比香草醛更加浓郁 1 写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称 2 乙基香草醛的同分异构体 A 是一种有机酸 A 可发生以下变化 提示 RCH2OH
16、 RCHO 与苯环直接相连的碳原子上有氢时 此碳原子才可被酸性 KMnO4 溶液氧化为羧基 a 由 A C 的反应属于 填反应类型 b 写出 A 的结构简式 3 乙基香草醛的另一种同分异构体 D 是一种医药中间 体 请设计合理方案用茴香醛 合成 D 其他原料自选 用反应流程 图表示 并注明必要的反应条件 例如 答案 1 醛基 酚 羟基 醚键 2 a 取代反应 解析 本题是选修有机化学内容 主要考查官能团的性质 反应类型及有机物之间的相互反应 由 结构可知含氧官能团为 OH 和 CHO 或 O 高二化学 第二学期 新课预习 第十三周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 12 12 由 A C 减少了一个 H 和一个 O 增加一个 Br 所以为取代反应 是 OH 被 Br 取代 把 A 用 KMnO4 氧化只生成 所以 A 含有一个支链 且含有 OH 另一官能团为 COOH 结构简式为 高二化学 第二学期 巩固练习 第十三周 天津市立思辰网络教育有限公司 版权所有 3 15 1 下列 5 种烃 2 甲基丙烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 按它们的沸点由高 到低的顺序排列正确的是 A B C
