《2017-2018学年高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成 第1课时 有机合成的关键——碳骨架的引入同步备课课件 鲁科版选修5》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2017-2018学年高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成 第1课时 有机合成的关键——碳骨架的引入同步备课课件 鲁科版选修5（44页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第1课时有机合成的关键 碳骨架的构建和官能团的引入 第3章第1节有机化合物的合成 1 了解有机合成的基本程序和方法 2 理解卤代烃在不同条件下可发生取代反应和消去反应 3 掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应 目标导航 基础知识导学 重点难点探究 随堂达标检测 栏目索引 一 碳骨架的构建1 有机合成的基本程序 1 有机合成的基本流程明确目标化合物的结构 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 大量合成 2 合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的和引入必需的 基础知识导学 设计合成路线 碳骨架 官能团 答案 2 碳骨架的构建 1 碳链的增长 卤代烃的取代a CH3CH
2、2Br NaCN CH3CH2CN NaBr CH3CH2COOH 答案 CH3CH2Br CH3C CNa 2CH3C CNa H2 CH3CH2C CCH3 NaBr 醛酮的羟醛缩合 其中至少一种有 H 2CH3COOH 答案 2 碳链的减短 烯烃 炔烃的氧化反应 苯的同系物的氧化反应 答案 如 羧酸及其盐的脱羧反应如 无水醋酸钠晶体与氢氧化钠 通常用碱石灰 氢氧化钠与氧化钙的混合物 共热的化学方程式为CH3COONa NaOH 水解反应 主要包括酯的水解 蛋白质的水解和多糖的水解 烃的裂化或裂解 C16H34C8H16 C8H18 C8H18C4H10 C4H8 CH4 Na2CO3 议
3、一议 构建碳骨架时应注意哪些问题 答案 1 选择增长碳链反应时 一方面要注意碳链变化的位置或结构 另一方面要注意分析需要变化位置的官能团 一般采用加成或取代的方法 2 选择减短碳链时 依据所需碳原子 一般采用氧化的方法 3 成环物质的分子特点是 在同一个分子中存在能够相互反应的两个官能团 一般是通过官能团间脱水而形成环状物 4 开环可以看成是成环的逆反应 一般是通过水解反应完成 答案 二 官能团的引入和转化1 官能团的引入 1 在碳链上引入碳碳双键 的途径 卤代烃的 CH3CH2Br NaOH 醇的 CH3CH2OH 炔烃的不完全加成 HC CH HCl 消去反应 消去反应 CH2 CH2 H
4、2O 答案 CH2 CHCl CH2 CH2 NaBr H2O 不饱和烃与HX X2的 CH2 CH2 HBr HC CH 2Br2 醇与氢卤酸的 2 在碳链上引入卤素原子 X 的途径 烷烃或苯及其同系物的 CH4 Cl2 卤代 取代 反应 CH3Cl HCl 加成反应 答案 CH3 CH2Br CHBr2 CHBr2 取代反应 CH3CH2Br H2O 3 在碳链上引入羟基 OH 的途径 烯烃与水的加成 如CH2 CH2 H2O 卤代烃的水解 如CH3CH2Cl NaOH 醛 酮与H2的加成 如 H2 酯的水解 RCOOR NaOH CH3CH2OH CH3CH2OH NaCl RCOONa
5、 R OH 答案 烯烃的氧化 R CH CH R 4 在碳链上引入羧基 2RCOOH RCOOH R COOH RCOOH R OH 答案 的途径 醛的氧化 2R CHO O2 酯的水解 RCOOR H2O 苯的同系物氧化 2 官能团的转化在有机合成中 官能团的转化可以通过取代 氧化 等反应实现 某些官能团的转化关系 消去 加成 还原 答案 上述反应中属于取代反应的是 属于加成反应的是 属于消去反应的是 属于氧化反应的是 属于还原反应的是 转化步骤b的条件为 转化步骤e的条件为 g h m n w z a f i b e 答案 c j k d i 浓硫酸 170 NaOH 乙醇溶液 加热 议一
6、议 1 官能团的转化在有机合成中的应用有哪些 答案 答案 1 利用转化关系引入官能团 答案 2 通过化学反应增加官能团 4 在引入官能团的过程中要注意先后顺序 以及对先引入官能团的保护 2 官能团如何通过有机化学反应而进行消除呢 答案 返回 答案 1 通过有机物加成可消除不饱和键 如 答案 2 通过消去 氧化或酯化可消除羟基 如 3 通过加成或氧化可消除醛基 如 4 通过消去或取代可消除卤素原子 如 返回 一 碳链的变化1 常见碳链的增长和减短方法 1 增长碳链的反应主要有卤代烃的取代反应 醛 酮的加成反应等 醛 酮与HCN加成 重点难点探究 醛 酮的羟醛缩合 其中至少一种有 H 卤代烃与Na
7、CN CH3CH2ONa CH3C CNa等取代 RCl NaCN RCN NaCl 卤代烃与活泼金属作用 2CH3Cl 2Na CH3 CH3 2NaCl 2 常见减短碳链的方法 减短碳链的反应主要有烯烃 炔烃和芳香烃的氧化反应 羧酸及其盐的脱羧反应 酯 蛋白质和多糖的水解反应以及烷烃的裂化或裂解反应 2 有机成环反应方法 1 有机成环反应规律 有机成环方式 一种是通过加成反应 聚合反应来实现的 另一种是至少含有两个相同或不同官能团的有机物分子 如多元醇 多元酸 羟基酸 氨基酸等通过分子内或分子间脱去小分子水或氨而成环 成环反应生成的环上含有5个或6个碳原子比较稳定 2 有机成环反应类型 双
8、烯合成 共轭二烯烃与含有的化合物进行1 4 加成反应生成六元环状化合物 聚合反应 脱水反应 酯化反应 像由CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3不属于碳链增长 酯化反应引入 特别提醒 也不属于碳链增长 例1已知 如果要合成 所用的起始原料可以是 2 甲基 1 3 丁二烯和2 丁炔 1 3 戊二烯和2 丁炔 2 3 二甲基 1 3 戊二烯和乙炔 2 3 二甲基 1 3 丁二烯和丙炔A B C D 解析答案 解析由信息 断键后可得到和 若按 断键可得到CH3C CH 丙炔 和 2 3 二甲基 1 3 丁二烯 若按 断键可得到 2 甲基 1 3 丁二烯 和CH3 C C CH3 2 丁炔 答案
9、A 变式训练1下列物质中 不能使有机物成环的是 A HO CH2 CH2 CH2 COOHB HO CH2 CH2 CH2 CH2 OH 解析答案 D H2N CH2 CH2 CH2 COOH 答案C 二 官能团引入和转化的办法1 官能团的引入 1 引入羟基 OH 醇羟基的引入 烯烃与水加成 卤代烃水解 醛 酮 与氢气的加成 酯的水解等 酚羟基的引入 酚钠盐中通入CO2 卤代苯的水解等 羧羟基的引入 醛氧化为酸 被新制Cu OH 2悬浊液或银氨溶液氧化 酯的水解 烯烃的氧化 苯的同系物的氧化等 2 引入卤原子 X 烃与卤素取代 不饱和烃与HX或X2加成 醇与HX取代等 3 引入双键 某些醇或卤
10、代烃的消去引入 醇的氧化引入 炔烃的不完全加成引入等 2 官能团的消除 1 通过加成消除不饱和键 2 通过消去 氧化或酯化等消除羟基 3 通过加成或氧化等消除醛基 CHO 4 通过消去反应或水解 取代 反应清除卤素原子 例2 转变成 需经过下列哪种合成途径 A 消去 加成 消去B 加成 消去 脱水C 加成 消去 加成D 取代 消去 加成 解析 A 解析答案 变式训练2在下列反应中 不可能在有机物中引入羧基的是 A 卤代烃的水解B 腈 R CN 在酸性条件下水解C 酮的氧化D 烯烃的氧化 解析答案 返回 某些情况下 卤代烃的水解反应可以引入 答案C 返回 1 下列反应可以使碳链增长的是 A CH
11、3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热D CH3CH2CH2CH2Br g 和Br2 g 光照 A 随堂达标检测 解析答案 1 2 3 4 5 解析只有A项中产物CH3CH2CH2CH2CN比反应物多一个碳原子 增长了碳链 2 下列反应中 可能在有机化合物分子中引入羟基 OH 的是 A 羧酸与醇的酯化反应B 醛类与新制Cu OH 2悬浊液反应C 乙炔与水的加成反应D 烯烃的水化反应 1 2 3 4 5 D 解析酯化反应引入 与新制Cu OH 2悬浊液反应可使生成羧基 乙炔与水加成生成乙
12、醛 烯烃水化可生成醇 从而引入 OH 解析答案 解析答案 1 2 3 4 5 3 下列反应可使碳链增长的有 加聚反应 缩聚反应 酯化反应 卤代烃的氰基取代反应 乙酸与甲醇的反应A 全部B C D A 解析酯化反应引入 COO 不属于碳链增长 1 2 3 4 5 解析答案 1 2 3 4 5 解析由反应条件知甲 乙为消去反应 乙为炔烃或二烯烃 乙 丙为加成反应 若乙为炔烃则丙为A 若乙为二烯烃 与等物质的量的溴加成可得到B或C 答案D 1 2 3 4 5 5 1 已知 乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛 这是乙醛的一种重要的工业制法 两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生自身加成反应 生
13、成一种羟基醛 解析答案 1 2 3 4 5 若两种不同的醛 例如乙醛与丙醛在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛 填字母 A 1种B 2种C 3种D 4种 解析乙醛 丙醛在NaOH溶液中发生加成反应可以有乙醛与乙醛 丙醛与丙醛 乙醛与丙醛 乙醛中打开碳氧双键 或丙醛与乙醛 丙醛中打开碳氧双键 共4种 D 解析答案 返回 1 2 3 4 5 2 已知乙烯与氯水反应时 可以与次氯酸发生加成反应 CH2 CH2 HO Cl Cl CH2 CH2OH 请利用上述信息 写出以乙烯为主要原料合成化合物HO CH2COOH的化学方程式 1 2 3 4 5 解析要引入两个官能团 OH和 COOH 虽然羧基可以用 CH2OH多步氧化得到 但显然不可能一次引入两个 OH再氧化一个而保留另一个 也不可能直接运用题给信息 制得Cl CH2 CH2OH后 直接将 Cl转化为 COOH 如果用卤代烃与NaCN反应 会使碳链增长 于是可以考虑先把Cl CH2 CH2OH中的 CH2OH连续氧化为 COOH 再使 Cl水解变为 OH 答案 CH2 CH2 HO Cl Cl CH2 CH2OH 解析答案 返回 1 2 3 4 5 HO CH2COONa HCl HO CH2 COOH NaCl
