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1、教育资源 第四节有机合成第1课时有机合成的过程学习目标定位1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。一、有机合成1有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程方法。2有机合成的任务对照下列有机合成的原料分子和目标分子，仿照示例给出下列有机合成的主要任务。原料分子目标分子主要任务示例CH2=CH2CH3COOH改变官能团种类(1)CH3CH2OH改变官能团数目(2)CHCH碳链转变为碳环(3)CH3CH2CH2Br改变官能团的位
2、置(4)CH3CH=CH2CH3CH2CH2COOH改变官能团的种类和碳原子数目3.有机合成的过程有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。有机合成(1)有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。(2)有机合成的原则起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对
3、先引入的官能团的保护。例1由石油裂解产物乙烯制取HOCH2COOH，需要经历的反应类型有()A氧化氧化取代水解B加成水解氧化氧化C氧化取代氧化水解D水解氧化氧化取代答案A解析由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步骤：2CH2=CH2O22CH3CHO,2CH3CHOO22CH3COOH，CH3COOHCl2ClCH2COOHHCl，ClCH2COOHH2OHOCH2COOHHCl，故反应类型：氧化氧化取代水解。【考点】有机合成思想【题点】有机合成任务和过程选择例2从丙烯合成“硝化甘油”(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反应：丙烯1,2,3-三氯丙烷() 硝化甘油。已知：CH2=CHCH3C
4、l2CH2ClCHClCH3CH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClHCl(1)写出、各步反应的化学方程式，并分别注明其反应类型。(2)写出以丙醇作原料制丙烯的化学方程式，并注明反应类型。(3)如果所用丙醇中混有异丙醇(CH3CHOHCH3)对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由。答案(1)CH2=CHCH3Cl2CH2=CHCH2ClHCl(取代反应)，CH2=CHCH2ClCl2CH2ClCHClCH2Cl(加成反应)，CH2ClCHClCH2Cl3NaOHCH2OHCHOHCH2OH3NaCl水解(或取代)反应，CH2OHCHOHCH2OH3HNO33H2O酯化(或取代)反应。(
5、2)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O(消去反应)。(3)无影响。异丙醇在此反应条件下脱水也得到丙烯，因此不会影响产物的纯度。解析将题给信息用结构简式表示：CH3CH=CH2 可以清楚地看到、两步中必定有一步是取代(Cl原子取代H原子)反应，有一步是加成(碳碳双键上加氯原子)反应，关键是哪一步在先。由题中所给信息知道，虽然丙烯有很多碳氢键，但是丙烯的甲基中的碳氢键却是可被选择取代的，氯的位置是一定的，因此认定是取代反应，是加成反应。再看反应和，总结果是将Cl换成ONO2，卤代烃要成为硝酸酯，在中学没有学过，只学过由醇生成酯，而且还学过卤代烃水解成为醇，于是认为是水解(也是取代反应)
6、，是酯化(也是取代反应)。丙醇(CH3CH2CH2OH)和异丙醇(CH3CHOHCH3)分子内脱水，都生成丙烯。二、有机合成中的碳链变化和官能团衍变1有机合成中常见的碳链变化(1)使碳链增长的反应不饱和有机物之间的加成或相互加成，卤代烃与氰化钠或炔钠的反应，醛、酮与HCN的加成等。(2)使碳链缩短的反应烯、炔的氧化，烷的裂解，脱羧反应，芳香烃侧链的氧化等。2常见官能团引入或转化的方法(1)引入或转化为碳碳双键的三种方法卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应。(2)引入卤素原子的三种方法不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代
7、反应，醇与氢卤酸的取代反应。(3)在有机物中引入羟基的三种方法卤代烃的水解反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的水解反应。(4)在有机物中引入醛基的两种方法醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。3有机物分子中官能团的消除(1)消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。(2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除OH。(3)通过加成、氧化反应可消除CHO。(4)通过水解反应可消除酯基。例3可在有机物中引入羟基的反应类型是()取代加成消去酯化还原A BC D【考点】有机合成中的碳链变化和官能团衍变【题点】常见官能团引入或转化的方法答案B解析卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H2O(加成)，醛或酮和H2
8、(加成或还原)，均能引入羟基。消去是从分子中消去X或OH形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯(减少OH)，这些都不能引入OH。例4已知溴乙烷与氰化钠反应后再水解可以得到丙酸：CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中F分子中含有8个碳原子组成的环状结构。(1)反应 中属于取代反应的是_(填反应序号)。(2)写出结构简式：E_，F_。【考点】有机合成中的碳链变化和官能团衍变【题点】有机合成中常见的碳链变化答案(1)(2)或解析本题主要考查了有机物转化过程中碳链的延长和碳环的生成，延长碳链的方法是先引入CN，再进行
9、水解；碳环的生成是利用酯化反应。A是丙烯，从参加反应的物质来看，反应是一个加成反应，生成的B是1,2-二溴丙烷；反应是卤代烃的水解反应，生成的D是1,2-丙二醇；结合题给信息可以确定反应是用CN 代替B中的Br，B中有两个Br，都应该被取代了，生成的C再经过水解，生成的E是2-甲基丁二酸。有机合成的任务是目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。官能团的转化体现在烃及其衍生物相互转化关系之中：1绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷()的反应中，原子利用率最高的是()ACH2=CH2 (过氧乙酸)BCH2=CH2Cl2Ca(OH)
10、2CaCl2H2OC2CH2=CH2O2 D HOCH2CH2OCH2CH2OH2H2O【考点】有机合成思想【题点】有机合成的原则答案C解析A中存在副产品CH3COOH，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；B中存在副产品CaCl2和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低；C中反应物全部转化为目标产物，原子的利用率为100%，原子利用率最高；D中存在副产品HOCH2CH2OCH2CH2OH和H2O，反应物没有全部转化为目标产物，原子利用率较低。2有4种有机物：CH3CH=CHCN其中可用于合成结构简式为的高分子材料的正确组合为()A BC D【考点】有机合成中的碳链变化和
11、官能团衍变【题点】有机合成中常见碳链的转化答案D解析根据所给高聚物的结构简式和加聚反应原理可知主链上碳原子为不饱和碳原子，根据碳的4个价键规则可作如下的断键处理 ( 断键处用虚线表示 )，断键后两半键闭合可得高聚物的单体为CH3CH=CHCN、和，故选D。3已知：含C=C的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应，生成醇(含羟基的烃的衍生物)；有机物AD间存在图示的转化关系：下列说法不正确的是()AD的结构简式为CH3COOCH2CH3BA能使酸性高锰酸钾溶液褪色CB与乙酸发生了取代反应D可用B萃取碘水中的碘单质【考点】有机合成中的碳链变化和官能团衍变【题点】常见官能团引入或转化的方法答案D解
12、析C被氧化生成乙酸，则C为CH3CHO，B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C，则B为CH3CH2OH，A和水发生加成反应生成B，则A为CH2=CH2，乙酸和乙醇发生酯化反应生成D，D为CH3COOCH2CH3。4有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品，例如：.苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代。工业上利用上述信息，按下列路线合成结构简式为的物质，该物质是一种香料。A(一氯代物)BCD请根据上述路线回答下列问题：(1)A的结构简式可能为_。(2)反应、的反应类型分别为_、_。(3)反应的化学方程式为_。(4)工业生产中，中间产物A需经反应得D，而不采取直接转化为D的方法，其原因是_。(5)这种香料具有多种同分异构体，其中某些同分异构体有下列特征：苯环上连接着羟基；分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种。请写出符合上述条件的同分异构体可能的结构简式(只写两种)：_。【考点】有机合成中的碳链变化和官能团衍变【题点】常见官能团引入或转化的方法答案(1)(2)加成反应消去反应(3)(4)A的结构有2种，若直接转化为D，得到的D也有2种，其中一种不能转化为最终产品(香料)，原料利用率低(5) (写出两种即可)解析光照条件下反应因苯环的侧链上有两类氢原子可取代，故A有两种：
