2020版化学人教版选修5学案:第五章 微型专题重点突破(七)

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1、微型专题重点突破(七)核心素养发展目标1. 宏观辨识与微观探析:能根据单体的官能团差异理解加聚反应和缩聚反应的原理,理解单体与聚合物之间的关系,并能根据高分子化合物的结构特点及官能团推测它们的性能。2.科学态度与社会责任:了解高分子材料的性能和用途,了解高分子材料对环境造成的不良影响。一、高分子合成材料的组成、结构与性能例1聚乳酸(PLA)是以乳酸为原料生产的新型聚酯材料。某公司以玉米为原料发酵生产聚乳酸,利用聚乳酸制成生物降解性发泡材料。该材料的强度、压缩应力、缓冲力等与聚苯乙烯塑料相同,经焚烧后不污染环境,还可肥田。下列说法不正确的是()A聚乳酸使用后能被自然界中微生物降解B聚乳酸适用于吹

2、塑、热塑等各种加工方法,应用十分广泛C聚乳酸是一种友好的天然高分子聚酯材料D聚乳酸是以淀粉发酵的乳酸为原料制备的聚酯材料答案C解析聚乳酸使用后能被自然界中微生物降解,最终生成CO2和H2O;该分子为线型结构,适用于吹塑、热塑等各种加工方法;聚乳酸是以乳酸为原料制备的聚酯材料,不是天然高分子。常见的合成高分子材料都是由单体通过加聚反应或缩聚反应生成,做题时要结合单体或高聚物的结构或性质进行相互推导,从而确定答案。变式1关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是()酚醛树脂涤纶顺丁橡胶A顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料B顺丁橡胶的单体与反2丁烯互为同分异构体C合成涤纶的单体均可发生酯化反

3、应D酚醛树脂是通过加聚反应合成的答案C解析顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于合成高分子材料,A项错误;顺丁橡胶的单体是1,3丁二烯,与反2丁烯的分子式不同,B项错误;合成涤纶的单体是对苯二甲酸和乙二醇,这两种单体均能发生酯化反应,C项正确;酚醛树脂是由苯酚和甲醛缩聚而成的,D项错误。二、由高分子化合物的结构判断其单体例2高分子化合物A和B的部分结构如下: (1)合成高分子化合物A的单体是_,生成A的反应是_反应。(2)合成高分子化合物B的单体是_,生成B的反应是_反应。答案(1) CH2=CHCOOH加聚(2) 缩聚解析(1)由高分子化合物A的结构片段,可看出其重复的结构单元为则A的结构简式为它是

4、由加聚反应所得的高聚物,其单体是CH2=CHCOOH。(2)由高分子化合物B的结构片段,可看出其重复的结构单元为则B的结构简式为它是由缩聚反应所得的高聚物,其单体是【考点】确定高聚物单体的常见方法【题点】聚合物单体的确定判断有机高分子化合物单体时,要先判断是加聚产物还是缩聚产物。(1)若是加聚产物:判断方法:高聚物链节半键还原、双键重现正推验证。若半键还原无法形成完整双键可考虑再断裂单键构成完整双键(此时不是一种单体)或断裂双键构成完整双键(此时单体是二烯烃)。(2)若是缩聚产物,可依据官能团的形成过程逆向推出单体,把失去的小分子物质分拆后加在相应位置。变式2聚合物(部分结构)可被人体吸收,常

5、作为外科缝合手术的材料,该物质是由下列哪种物质聚合而成的()ACH3CH(OH)COOHBHCOOCH2OHCHOCH2CH2COOHDHOCH(CH3)COOCH(CH3)CH2OH答案A解析由聚合物的结构简式可知其链节为则其单体为【考点】确定高聚物单体的常见方法【题点】缩聚产物单体的确定三、新型高分子材料的合成例3PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料,具有优异性能,能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料而得到广泛应用。其合成路线可设计为其中A、B、C均为链状化合物,A能发生银镜反应,C中不含甲基,1 mol C可与足量钠反应生成22.4 L H2(标准状况)。请回答下列问题:(1

6、)A中所含官能团的名称为_,B的结构简式为_。(2)由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为_,反应类型为_。(3)分子式为C4H6O,与A互为同系物的同分异构体有_种。(4)请补充完整下列以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(需注明反应条件)。CH2=CHCH3_。答案(1)碳碳双键、醛基 (2)nHOCH2CH2CH2OH (2n1)H2O缩聚反应(3)3(4)解析(1)A能发生银镜反应,则A的结构简式是CH2=CHCHO,A中含有的官能团是碳碳双键、醛基;由于A中含有碳碳双键,所以能和水发生加成反应生成B,则B的结构简式是HOCH2

7、CH2CHO。(2)B中含有醛基,和氢气发生加成反应生成C,所以C的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。对二甲苯被氧化生成对苯二甲酸,D和C能发生缩聚反应,生成高分子化合物PTT。(3)分子式为C4H6O且与A为同系物的物质含有一个碳碳双键和一个醛基,其结构有3种,分别是CH2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、CH2=C(CH3)CHO。【考点】有机高分子化合物的综合【题点】有机高分子化合物的合成新型高分子材料合成的一般步骤串联多个重要的有机反应,以新药物、新材料合成为载体,掌握有机化学的基础知识,理解题给信息并接受、吸收、整合,分析与解决高分子材料的合成问题。基本的步骤:(1)阅

8、读所给信息,分析归纳,提炼规律。(2)根据反应条件或物质前后关系确定“题眼”,明确待求量。(3)利用联想迁移、转换重组、类比推理等方法解决有关问题。即:阅读分析寻找题眼解决问题。变式3近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图所示是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。请回答下列问题:(1)写出下列反应的反应类型:_,_。(2)写出下列物质的结构简式:PVC_,C_。(3)写出AD反应的化学方程式: _。(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有_种(不包括环状化合物),写出其中一种的结构简式_。答案(1)加成反应加聚反应(2)H2C=C

9、HCN(3)HCCHCH3COOHH2C=CHOOCCH3(4)4CH2=CHCOOCH3(其他合理答案也可)解析根据图示可知A为乙炔,则B、C分别为CH2=CHCl和H2C=CHCN,结合人造羊毛的结构简式可知,D为CH2=CHOOCCH3。根据对D的同分异构体的描述可知,该同分异构体属于酯类,其同分异构体分别为H2C=CHCH2OOCH、H2C=C(CH3) OOCH、CH3CH=CHOOCH和CH2=CHCOOCH3,共4种。【考点】有机高分子化合物的综合【题点】有机高分子化合物的合成1(2018合肥一中校级期中考试)用CH2=CH2和RCH=CHR作单体进行聚合反应时,所得产物中可能含

10、有CH2CH2中的()A B C D答案D解析两种单体的混合物发生加聚反应时,既可以自聚也可以共聚,D项正确。【考点】加聚反应的概念及反应【题点】由加聚产物进行单体的推断2(2018泉州德化一中高二下学期第一次质检)由于吸水性、透气性较好,高分子化合物“维纶”常用于生产内衣、桌布、窗帘等,其结构简式为它是由聚乙烯醇与另一单体经缩合反应得到的。若已知缩合过程中有H2O生成,则与聚乙烯醇缩合的单体可能是()ACH3OH BHOCH2CH2OHCHCHO DHCOOH答案C解析维纶的一个链节是由聚乙烯醇的两个链节与另一单体缩合形成的,再结合“缩合过程中有H2O生成”,则可确定另一单体可能为HCHO。

11、【考点】缩聚反应的概念及反应【题点】加聚反应和缩聚反应的综合考查3(2018四川雅安中学高二上学期月考)用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生反应的类型依次为()取代反应消去反应加聚反应缩聚反应氧化反应还原反应A B C D答案D解析丙醛首先与氢气发生加成反应(即还原反应)变为丙醇,然后发生消去反应生成丙烯,丙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚丙烯。因此用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生反应的类型依次为还原反应、消去反应、加聚反应,故选择D项。【考点】有机高分子化合物的综合【题点】有机高分子化合物的合成4(2018衡水校级模拟考试)下列对聚合物HNHCH2COOH和H

12、NHCH(CH3)COOH的关系的描述正确的是()A属于同分异构体 B互为同系物C均由加聚反应生成 D它们由不同的单体生成答案D解析高分子化合物之间不互为同系物,因为n值不同;它们都是缩聚产物。【考点】有机高分子化合物的综合【题点】有机高分子化合物的结构与性质的综合5(2018北京,10)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法正确的是()A完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B完全水解产物的单个分子中,含有官能团COOH或NH2C氢键对该高分子的性能没有影响D结构简式为答案B解析该高分子完全水解生成和分别含有官能团CO

13、OH、NH2,B对;水解生成的单个分子是对称结构,苯环上的氢原子具有相同的化学环境,A错;氢键对高分子的性能有影响,C错;该高分子化合物的结构简式为D错。【考点】有机高分子化合物的综合【题点】有机高分子化合物的结构与性质的综合6(2018信阳校级期中考试)某合成树脂干馏后分解为烃A,1 mol A能和4 mol H2加成生成含有乙基的饱和烃C8H16,该合成树脂为()答案B解析1 mol A能和4 mol H2加成,说明A分子中应有4个不饱和度,加成后的饱和烃为C8H16,说明该饱和烃分子中有一个环存在,B项符合题意。【考点】有机高分子化合物的综合【题点】有机高分子化合物的结构与性质的综合7(2018长沙一中期末)合成高分子材料用途广泛、性能优异,其性能与分子结构有密切的关系。下面是几种高分子材料的结构简式。(1)A是天然橡胶的主要成分,易老化,A中含有的官能团的名称是_。(2)B的单体是苯酚和_,这两种单体在碱催化作用下可生成网状高分子化合物,俗称电木,是热固性塑料。(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应,生成高吸水性树脂,该树脂的结构简式是_。(4)D是合成纤维中目前产量占第一位的涤纶,可由两种单体在一定条件下合成,这两种单体是_

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