2020版高考化学苏教版大一轮复习讲义：专题11 第32讲 认识有机化合物

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1、第第 32 讲讲 认识有机化合物认识有机化合物 考纲要求 1 能根据有机化合物的元素含量 相对分子质量确定有机化合物的分子式 2 了解常见有机化合物的结构 了解有机物分子中的官能团 能正确地表示它们的结构 3 了 解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法 如质谱 红外光谱 核磁共振氢谱等 4 能 正确书写有机化合物的同分异构体 不包括手性异构体 5 能够正确命名简单的有机化合物 考点一考点一 有机物的官能团 分类和命名有机物的官能团 分类和命名 1 按碳的骨架分类 2 按官能团分类 1 官能团 决定化合物特殊性质的原子或原子团 2 有机物的主要类别 官能团和典型代表物 类别官能团代表物名称 结

2、构简式 烷烃甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 H2C CH2 炔烃 C C 碳碳叁键 乙炔 HC CH 芳香烃 苯 卤代烃 X 卤素原子 溴乙烷 C2H5Br 醇乙醇 C2H5OH 酚 OH 羟基 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 3 有机化合物的命名 1 烷烃的习惯命名法 2 烷烃的系统命名法 3 烯烃和炔烃的命名 4 苯的同系物的命名 苯作为母体 其他基团作为取代基 苯环上二元取代物可分别用邻 间 对表示 1 含有苯环的有机物属于

3、芳香烃 2 含有醛基的有机物一定属于醛类 3 COOH 的名称分别为苯 酸基 4 醛基的结构简式为 COH 5 和都属于酚类 6 CH2 CH2和在分子组成上相差一个 CH2 两者互为同系物 7 命名为 2 乙基丙烷 8 CH3 2CH CH2 2CH C2H5 CH2 2CH3的名称是 2 甲基 5 乙基辛烷 9 某烯烃的名称是 2 甲基 4 乙基 2 戊烯 10 的名称为 2 甲基 3 丁炔 1 正确书写下列几种官能团的名称 Br COO 答案 碳碳双键 溴原子 醚键 酯基 2 写出下列几种常见有机物的名称 CH2 CHCl OCCOOCH2CH2O 答案 对二甲苯 或 1 4 二甲苯 苯

4、甲醛 对苯二甲酸 聚氯乙烯 聚乙二酸乙 二酯 1 按官能团的不同 可以对有机物进行分类 请指出下列有机物的类别 填在横线上 1 CH3CH2CH2OH 2 3 4 5 6 7 8 答案 1 醇 2 酚 3 芳香烃 或苯的同系物 4 酯 5 卤代烃 6 烯烃 7 羧酸 8 醛 2 陌生有机物中官能团的识别 1 中含氧官能团的名称是 2 中含氧官能团的名称是 3 HCCl3的类别是 C6H5CHO 中的官能团是 4 中显酸性的官能团是 填名称 5 中含有的官能团名称是 答案 1 醇 羟基 2 酚 羟基 酯基 3 卤代烃 醛基 4 羧基 5 碳碳双键 酯基 羰基 解析 1 OH 连在 CH2 上 应

5、为醇羟基 2 OH 直接连在苯环上 为酚羟基 为酯基 3 HCCl3中含有氯原子 属于卤代烃 CHO 为醛基 4 NH2显碱性 3 用系统命名法给有机物命名 1 命名为 2 命名为 3 的名称为 的名称为 4 CH2 CHCH2Cl 的名称为 5 命名为 6 命名为 7 C4H9Cl 的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢 则其化学名称为 8 CH2 CHCOONa 发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂 该树脂的名称为 答案 1 3 3 4 三甲基己烷 2 2 甲基 2 戊烯 3 乙苯 苯乙烯 4 3 氯 1 丙烯 5 4 甲基 2 戊醇 6 2 乙基 1 3 丁二烯 7 2 甲基 2 氯丙烷

6、 8 聚丙烯酸钠 解析 7 核磁共振氢谱表明 C4H9Cl 只有一种化学环境的氢 说明该分子的结构简式为 其系统命名为 2 甲基 2 氯丙烷 8 CH2 CHCOONa 聚合后的产物为 其名称为聚丙烯酸钠 1 有机物系统命名中常见的错误 1 主链选取不当 不包含官能团 不是主链最长 支链最多 2 编号错 官能团的位次不是最小 取代基位号之和不是最小 3 支链主次不分 不是先简后繁 4 忘记或用错 2 弄清系统命名法中四种字的含义 1 烯 炔 醛 酮 酸 酯 指官能团 2 二 三 四 指相同取代基或官能团的个数 3 1 2 3 指官能团或取代基的位置 4 甲 乙 丙 丁 指主链碳原子个数分别为

7、1 2 3 4 考点二考点二 研究有机物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤和方法 1 研究有机化合物的基本步骤 分离提纯元素定量分析 测定相对分子质量波谱分析 纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式 2 分离提纯有机物常用的方法 1 蒸馏和重结晶 适用对象要求 蒸馏常用于分离 提纯液态有机物 该有机物热稳定性较强 该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶常用于分离 提纯固态有机物 杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受 温度影响较大 2 萃取和分液 常用的萃取剂 苯 CCl4 乙醚 石油醚 二氯甲烷等 液 液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同 将有

8、机物从一种溶剂转 移到另一种溶剂中的过程 固 液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程 3 有机物分子式的确定 1 元素分析 2 相对分子质量的测定 质谱法 质荷比 分子离子 碎片离子的相对质量与其电荷的比值 最大值即为该有机物的相对分子质 量 4 分子结构的鉴定 1 化学方法 利用特征反应鉴定出官能团 再制备它的衍生物进一步确认 常见官能团特征反应如下 官能团种类试剂判断依据 溴的 CCl4溶液红棕色褪去碳碳双键或 碳碳叁键酸性 KMnO4溶液紫色褪去 卤素原子NaOH 溶液 AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀产生 醇羟基钠有氢气放出 FeCl3溶液显紫色 酚羟基 浓溴水有白色沉淀产生

9、 银氨溶液有银镜生成 醛基 新制 Cu OH 2悬浊液有砖红色沉淀产生 羧基NaHCO3溶液有 CO2气体放出 2 物理方法 红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收 不同化学键或官能团吸收频率不同 在红 外光谱图上将处于不同的位置 从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 核磁共振氢谱 3 有机物分子中不饱和度的确定 1 碳氢质量比为 3 1 的有机物一定是 CH4 2 CH3CH2OH 与 CH3OCH3互为同分异构体 核磁共振氢谱相同 3 乙醇是良好的有机溶剂 根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物 4 质谱法可以测定有机物的摩尔质量 而红外光谱和核磁共振氢谱图可以

10、确定有机物的官 能团类型 5 有机物的 1H 核磁共振谱图中有 4 组特征峰 6 有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰 且峰面积之比为 3 4 1 解析 该有机物中有 4 种不等效氢原子 峰面积之比为 3 2 2 1 7 有机物分子中所有碳原子可能共平面 题组一 仪器分析在有机物结构确定中的应用 1 2018 邯郸模拟 下列说法中正确的是 A 在核磁共振氢谱中有 5 个吸收峰 B 红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C 质谱法不能用于相对分子质量的测定 D 核磁共振氢谱 红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构 答案 D 解析 A 项 此物质有 3 种不等性氢原子 B 项 红外光谱只能

11、确定化学键和官能团的种类 不能确定其数目 C 项 质谱图中 用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量 2 下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰 且其峰面积之比为 3 1 的是 A 对二甲苯 B 乙酸乙酯 C 乙酸 D 环己烷 答案 C 解析 A 项中峰面积之比为 3 2 B 项为 3 组峰 C 项 CH3COOH 分子中峰面积比为 3 1 正确 D 项只有一组峰 题组二 复杂有机物分子共面 共线问题 3 1 4 二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成 其结构如图所示 下列有关该物质的说法不 正确的是 A 该物质属于芳香烃 B 该分子中处于同一直线上的原子最多有 6 个 C 该物质能使溴的四氯化碳溶液

12、褪色 D 该分子中所有原子可能位于同一平面上 答案 B 解析 该物质中只有 C H 两种元素 且含有苯环 故该物质属于芳香烃 A 项正确 分子 中含有两个碳碳三键 两个苯环 根据苯和乙炔的结构特点可知 该分子中处于同一直线上 的碳原子最多有 8 个 处于同一直线上的碳原子和氢原子最多有 10 个 B 项错误 该物质 中含有碳碳三键 能使溴的四氯化碳溶液褪色 C 项正确 两个碳碳三键为直线形结构 碳 碳单键可以转动 两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上 故分子中所有原子可能位 于同一平面上 D 项正确 4 已知为平面结构 则 W HOOC CH CH CH CH COOH 分子中最多有 个原

13、子在同一平面内 答案 16 解析 由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上 又知与直接相连的 原子在同一平面上 而且碳碳单键可以旋转 因此 W 分子中所有原子有可能都处在同一平 面上 即最多有 16 个原子在同一平面内 复杂有机物共面 共线问题的分析技巧 1 审清题干要求 审题时要注意 可能 一定 最多 最少 所有原子 碳原子 等关键词和限制条件 2 熟记常见共线 共面的官能团 与叁键直接相连的原子共直线 如 C C C N 与双键和苯环直接相连的原子共平面 如 3 单键的旋转思想 有机物分子中的单键 包括碳碳单键 碳氢单键 碳氧单键 均可绕键轴自由旋转 题组三 有机物分子式 结构式的确定

14、5 有机物 A 可由葡萄糖发酵得到 也可从酸牛奶中提取 纯净的 A 为无色粘稠液体 易溶 于水 为研究 A 的组成与结构 进行了如下实验 试通过计算填空 实验步骤解释或实验结论 1 称取 A 9 0 g 升温使其气化 测其密 度是相同条件下 H2的 45 倍 A 的相对分子质量为 2 将此 9 0 g A 在足量纯 O2中充分燃烧 A 的分子式为 并使其产物依次缓缓通过浓硫酸 碱石灰 发现两者分别增重 5 4 g 和 13 2 g 3 另取 A 9 0 g 跟足量的 NaHCO3粉末 反应 生成 2 24 L CO2 标准状况 若与 足量金属钠反应则生成 2 24 L H2 标准状 况 用结构

15、简式表示 A 中含有的官能团 4 A 的核磁共振氢谱如图 A 中含有 种氢原子 综上所述 A 的结构简式为 答案 90 C3H6O3 COOH OH 4 解析 9 0 g A 燃烧生成 n CO2 0 3 mol 13 2 g 44 g mol 1 n H2O 0 3 mol 5 4 g 18 g mol 1 n A n C n H n O 0 1 0 3 0 3 2 1 3 6 3 9 0 0 3 12 0 6 1 16 所以 A 的分子式为 C3H6O3 0 1 mol A 与 NaHCO3反应生成 0 1 mol CO2 则 A 分子中含有一个 COOH 与钠反应 生成 0 1 mol

16、H2 则还含有一个 OH 6 在有机化学中有一种 吉利分子 C8H8O8 吉利分子 C8H8O8可由 X 经如图所示转化 关系合成 已知 相同条件下 X 与 H2的相对密度为 81 其中氧的质量分数约为 49 4 分子中氢 氧原子个数比为 2 1 X 中没有支链 1 mol X 在稀硫酸中发生反应生成 2 mol 甲醇和 1 mol A A 中含有手性碳原子 D 能使 Br2的 CCl4溶液褪色 E 为高分子化合物 B 为环状结构 根据上述信息填空 1 X 的分子式为 A 的分子中含有官能团的名称是 E 的结构简式为 D 若为纯净物 D 的核磁共振氢谱存在 种吸收峰 面积 比为 2 写出 B 的一种含一个六元环的同分异构体的结构简式 答案 1 C6H10O5 羧基和羟基 2 1 1 2 解析 由信息 可知 X 的相对分子质量为 Mr X 81 2 162 X 分子中 O 原子数为 5 则 X 分子中 H 原子数为 10 从而推知 C 原子数为 162 49 4 16 6 故 X 的分子式为 C6H10O5 由信息 和反应 可知 A 分 162 10 1 5 16 12 子中含有 OH