福建省高中化学二轮复习教案:烃的衍生物-苯酚

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1、苯酚一、教学目标1、知识与技能:(1)掌握苯酚的分子结构、物理性质、化学性质和主要用途(3)理解苯环和羟基的相互影响。2、过程与方法:(1)培养学生类比推测能力、实验能力、观察能力和分析解决问题能力(2)培养思维的全面性、深刻性、提高思维能力。3、情感态度与价值观:(1)体会事物之间的相互联系,相互影响(2)引导学生从化学的视角认识生活、认识社会、学会辩证地看待化学物质(3)训练学生在获得知识的过程中与人沟通、争辩、交流的勇气。二、教学重点苯酚的化学性质(酸性、苯环上的取代)。三、教学难点(1)苯酚的酸性判定(2)建立官能团之间相互影响的基本观念。四、教学方法创设情景、实验探究、理论探究法。五

2、、教学用具试管、胶头滴管、烧杯等仪器;苯酚、碳酸钠、氢氧化钠溶液等药品;多媒体教学设备。六、教学过程教师活动学生活动设计意图【图片】苯酚软膏【引入】上周末我回了一趟老家帮忙收稻子,被田里的虫子咬了好多包,又红又痒的,去了诊所,医生给我开了这个药膏苯酚软膏,用了没多久症状就缓解了许多,很神奇吧。从这个药品名我们知道里边的成分有什么?【讲述】苯酚是怎样的一种物质呢?这节课我们就来认识一下它【展示】苯酚【泛问】首先是物理性质,试剂瓶中装的就是苯酚,通过观察大家能得到哪些信息?【讲解】实际上纯净的苯酚是无色晶体,粉红色是因为苯酚暴露在空气中因部分被氧化而呈现这个颜色。【追问】苯酚无色是不是也无味呢?谁

3、来闻闻?【追问】苯酚在水中的溶解性怎样呢?【演示实验1】苯酚与水,常温【提问】看到什么现象?【追问】常温时,苯酚在水中的溶解度大吗?【讲述】常温时微溶于水温度升高会不会有什么变化呢?我们来看看【讲述】常温时虽微溶于水却易溶于乙醇、苯等有机溶剂,苯酚的稀溶液可直接作为防腐剂和消毒剂,苯酚软膏中含有少量苯酚就具有杀菌消毒的原理,但它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用,因此使用时要小心,如果不慎沾到皮肤上,应该如何处理呢?【过渡】物质的性质是由其结构所决定的,接下来我们先来分析一下苯酚的结构【模型展示】苯酚球棍模型【提问】这个是苯酚的球棍模型,从结构上看,它是由一个?和一个?构成的,分子式为?结构简式写

4、成?【设问】酚羟基与醇羟基有何性质差异?苯酚上的苯环与苯中的苯环有何性质差异?苯环与羟基联手又使得苯酚具有怎样特殊的性质?这就是我们接下来要探讨的问题【提问】这个是苯酚软膏部分说明书,结合苯酚结构和阅读材料,你觉得苯酚有怎样的性质?【过渡】易被空气氧化成粉红色、易溶于酒精这个我们前面提过了苯酚到底有没酸性呢?我们来验证下【演示实验1】往苯酚溶液(先展示浑浊)中滴氢氧化钠溶液【提问】看到什么现象了?【讲解】能与碱反应说明苯酚的确具有酸性,即电离出了氢离子,你觉得哪个氢最容易电离出来?【讲述】所以这个反应实际就是一个酸碱中和反应,方程式应该如何书写呢?我请一位同学来写一下【追问】既然苯酚显酸性,其

5、酸性强还是弱呢?怎样设计实验来证明?小组之间相互交流一下,等等我请同学来回答【讲述】有没有哪个小组想出方案了?【演示实验2】苯酚钠与碳酸反应【讲述】广口瓶事先装好了碳酸钙,再往分液漏斗加入稀盐酸,另一只导管伸入苯酚钠溶液(澄清)中【提问】发现溶液又变浑浊了,说明生成了?也说明苯酚的酸性比弱酸碳酸的?【追问】还有一种盐即碳酸对应的盐是什么呢?【讲述】并不是这样,不管二氧化碳量多还是量少都是生成同一种产物,到底是谁,怎么验证?【引导】可不可以往苯酚中滴入碳酸钠或碳酸氢钠溶液,如果苯酚会与碳酸钠反应,那就说明两者不能共存,产物为碳酸氢钠。反之若与碳酸氢钠反应,产物就是碳酸钠。【讲述】根据我提供的药品

6、碳酸钠溶液和苯酚溶液,谁来验证一下产物?【讲述】他给我们演示了一个化学变化,此处应有?掌声【提问】看到什么现象?有气泡产生吗?【讲解】说明苯酚与碳酸钠反应生成苯酚钠,还有产物是?有没有可能是水和二氧化碳?【讲解】前面我们说碳酸的酸性强于苯酚,实际上就是指碳酸电离出氢离子的能力强于苯酚。碳酸氢根也可电离出氢离子,你觉得它的电离能力比苯酚强还是弱?这是因为要从带负电的碳酸氢根离子中电离出带正电的氢离子是没有那么容易的,因此碳酸氢根的电离能力要弱于苯酚。【讲解】苯酚与碳酸钠会反应,那就说明苯酚钠溶液与二氧化碳反应的另一种产物只能是碳酸氢钠。注意:无论二氧化碳过量还是少量都是成碳酸氢钠【设问】乙醇和苯

7、酚都有羟基,为什么乙醇无酸性而苯酚有呢?【引导学生分析】这实际上是因为在苯酚分子中由于苯环对羟基的影响,使羟基中的氢原子性质较活泼,在水溶液中容易发生微弱的电离,因此显示弱酸性;而在乙醇分子中,由于乙基对羟基的影响使羟基上的氢原子反而不容易发生电离故不显示酸性,因此酚羟基比醇羟基更活泼。【过渡】苯环对羟基有一定的影响,那么羟基对苯环会不会有影响呢?来看这样一个实验【演示实验3】将苯酚稀溶液滴到溴水中【提问】看到什么现象?【讲述】说明苯酚和溴水发生了化学反应,生成的白色沉淀是2,4,6-三溴苯酚,即把羟基所连的碳定为1号碳,3个溴连在246号碳上,通过观察产物能否把反应方程式补齐?谁来写一下【提

8、问】该反应属于哪一类型的反应?很好【讲述】苯环上羟基邻对位的这3个氢被3个溴取代,因此要消耗3分溴,取代下的3个氢和剩下的3个溴在结合成3个溴化氢。【提问】苯也可以和溴发生取代反应,两者有何异同呢?【ppt】苯酚与苯溴代反应比较:从反应物来看?从反应条件来看?溴能取代苯酚苯环上的几个氢?而苯分子苯环上只有?个氢被取代;前者反应速率?说明苯酚比苯更容易发生取代反应。【设问】这是为什么呢?【引导学生分析】这是因为羟基对苯环的影响,使得苯环被活化,苯环上羟基邻对位的这3个氢原子活性增强,容易被溴取代。【讲述】苯酚与溴的取代反应这么灵敏,你觉得该反应有什么用?【讲述】而且如果告诉你该反应消耗溴水6mo

9、l你能求出苯酚的含量吗?这个叫苯酚的定量测定。苯酚:溴水=1:3。【过渡】还有没有其他方法可以检验苯酚呢?【讲述】有同学说用FeCl3溶液你上来验证一下你的这个实验【提问】看到什么现象?【讲解】苯酚遇氯化铁显?紫色这个叫做苯酚的显色反应,实验很灵敏,也可检验苯酚的存在,很好。大多数酚遇氯化铁都会显色,只是不同的酚颜色不同而已。【小结】从苯酚的性质可以得出:在苯酚分子中,羟基与苯环两个基团,不是孤立的存在着,而是相互影响,因此使得苯酚表现出自身特有的化学性质。【小结】最后我们来回顾一下这节课的主要内容,苯酚的化学性质,首先具有弱酸性,这是谁对谁的影响?其次是?最后是显色反应,遇?【作业】课本P6

10、6 :345导与学 回答:苯酚回答:粉红色的固体。闻气味,有特殊气味思考回答:变浑浊回答:不大回答:变为澄清说明温度升高可以增大它的溶解度,具体来说当高于65时,就能与水互溶。回答:用酒精清洗。因为苯酚易溶于有机溶剂酒精而且酒精对人体皮肤无伤害。苯环和羟基回答:C6H6OC6H5OH或思考阅读、回答: 易被空气氧化成粉红色、易溶于酒精、具有酸性观察回答:溶液由浑浊变澄清回答:羟基氢氧键极性更强,更容易断裂,二者发生酸碱中和反应,生成和水盐苯酚钠。回答:利用相对强酸+相对弱酸盐=相对弱酸+相对强酸盐,拿一种弱酸比如?碳酸即往溶液中通二氧化碳和苯酚的盐溶液苯酚钠反应,如果有苯酚生成说明苯酚酸性比碳

11、酸还弱,反之没苯酚生成则苯酚酸性强于碳酸,它可能就是一种强酸了。回答:苯酚,还弱回答1:碳酸氢钠、碳酸钠回答2:碳酸氢钠,因二氧化碳过多会与碳酸钠反应思考【演示实验3】向配好的苯酚浑浊液中逐滴加入Na2CO3溶液并振荡试管鼓掌回答:浑浊液又变澄清且无气泡生成回答:前面已经证明碳酸酸性强于苯酚了,反应不可能发生而且实验也无气泡产生说明不是水和二氧化碳,根据元素守恒可推出是碳酸氢钠回答:弱观察思考观察回答:立刻产生白色沉淀书写溴代反应方程式回答:取代反应回答:前者是溴水与苯酚溶液,后者是液溴与纯苯,两个都要是纯净物;前者无反应条件,后者要在Fe或FeBr3催化的条件; 3个氢,生成2,4,6-三溴

12、苯酚,1个氢,生成溴苯;回答:在实验室可用于检验苯酚,回答:2mol回答:FeCl3【演示实验4】往苯酚溶液中滴入FeCl3回答:立即显紫色苯环对羟基苯环上羟基邻对位的取代反应,因羟基对苯环的影响FeCl3显紫色从生活走向化学,让学生对苯酚有个表象认识,为学生学习新课创设饶有兴趣的情境。组织学生观察苯酚的颜色、状态、溶解性,让学生主动构建苯酚的物理性质通过模型观察加深学生对苯酚分子结构的认识产生认知冲突,提出课题问题从生活中来到化学中去初步认识苯酚的酸性层层递进,步步探究,加深对苯酚弱酸性的理解对苯酚物理、化学性质的应用,进一步培养学生设计实验的能力使学生从本质上理解苯酚显弱酸性的原因承上启下,引发思考对比苯酚与苯发生溴代反应,加深羟基对苯环的影响的认识从本质上理解苯酚的取代反应介绍苯酚的特征反应知道相邻基团之间的影响是相互的巩固所学知识。七、板书设计苯酚一、物理性质二、分子结构分子式:C6H6O 结构简式: 或C6H5OH三、化学性质 2、弱酸性(因苯环对羟基的影响)(1)(2)电离氢离子能力:H2CO3 HCO3-3、取代反应(因羟基对苯环的影响)4、显色反应遇FeCl3显紫色

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