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1、重要有机物之间的相互转化编制：熊杰华 编制时间：04月08日 使用：高二(5，6，7)班完成所需时间：2课时 班级_姓名_第_小组【学习目标】1熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。2掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。3学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。【自主学习】1写出下列转化关系中涉及的有标号的反应的化学方程式 _； _；_； _；_； _。2试用化学方程式表示用乙醇合成乙二醇的过程，并说明反应类型 _ _ _ _ _ _【学习探究】探究一有机物之间的转化关系1.烃和烃的衍生物转化关系如图所示（1）将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内（2）若以CH3CH2OH为
2、原料合成乙二酸HOOCCOOH依次发生的反应类型是：_ _。2某有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，A、B、C、D、E之间的转化关系如下：已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。(1)写出下列物质的结构简式：A_；B_；C_。(2)写出下列变化的化学方程式：AB：_；C与银氨溶液反应：_；ADE：_。(1)有机物的转化实际是官能团的引入或转化。引入或转化为碳碳双键的三种方法：卤代烃的消去反应，醇的消去反应，炔烃与氢气的不完全 反应。引入卤素原子的三种方法：不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应，烷烃、苯及其同系物发生 反应，醇与 的取代反应。在有机物中引入羟基
3、的三种方法：卤代烃的 反应，醛、酮与H2的加成反应，酯的 反应。在有机物中引入醛基的两种方法：醇的氧化反应、烯烃的氧化反应。(2)从有机物分子中消除官能团消除不饱和双键或叁键，可通过 反应。经过 、 、与氢卤酸取代、 等反应，都可以消除OH。通过 、 反应可消除CHO。通过 反应可消除酯基。【课堂练习】取代CH2CH2OHOHCH2CH2BrBrCH2CH2加成1在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程中反应类型及相关产物合理的是( )乙烯乙二醇：加成消去溴乙烷乙醇：CH3CH2Br CH2=CH2 CH3CH2OH加成消去1溴丁烷1,3丁二烯：CH3CH2CH2CH2BrBrCH3
4、CH2CH2CH2Br CH3CH2CH=CH2CH2CHCHCH2消去消去CH2CH2BrBrCH2CH2加成CHCH乙烯乙炔：A B C D2.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E的流程如下：(1)请在方框内填入合适的化合物的结构简式。(2)写出A水解的化学方程式_。(3)从有机合成的主要任务角度分析，上述有机合成最突出的特点是_。CH3COCH2CH3O探究二有机合成1请设计合理方案：以CH2=CH2为原料，合成CH2CH2CNCNCH2CH2BrBrCH2CH2Br2CCl4NaCNHOOCCH2CH2COOHLiAlH4THF2下面是以CH2=CH2为有机原料合成CH2=CHCH=C
5、H2的流程图。浓H2SO4HOCH2CH2CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2(1)该有机合成的主要任务是什么？从原子守恒的角度看，使碳链增长的最重要的物质是什么？RCHCH3Br适当的溶剂(2)已知：RCH=CH2HBr 适当的溶剂过氧化物RCH=CH2HBr RCH2CH2Br，你能以CH3CH=CH2为有机原料，合成CH3CH2CH2COOH吗？画出合成的流程图。(1)有机合成的任务：通过有机反应构建目标化合物的 ，并引入或转化所需的 。(2)有机合成的过程有机合成的起始原料通常采用 的 和单取代苯，如乙烯、丙烯、甲苯等。【课堂练习】3苯甲酸苯甲酯 存在于多种植物香精中，如在水仙花中
6、就含有它，它可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用于塑料、涂料的增塑剂。此外，它在医疗上也有很多应用。对于这样一种有机物，你能用原料库中的原料合成吗？有机物原料库：苯、甲苯、乙烯、丙烯、1,3丁二烯、2丁烯等。(无机原料任选)OONaOH水溶液HX【学习小结】常见的有机合成路线：醇、浓硫酸、1. 一元合成路线：RCH=CH2 卤代烃 一元醇 一元醛 OONaOH水溶液 X2一元羧酸 酯2. 二元合成路线：CH2=CH2 CH2XCH2X CH2OHCH2OH OHCCHO HOOCCOOH链酯、环酯、聚酯 3. 芳香化合物合路线： 【巩固练习】1已知卤代烃可以和钠发生反应，如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br2NaCH3CH2CH2CH32NaBr应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是 ()ACH3Br BCH3CH2CH2CH2Br CCH2BrCH2Br DCH2BrCH2CH2Br2有机化合物分子中能引进卤素原子的反应是()A消去反应 B酯化反应 C水解反应 D取代反应3下列化学反应的有机产物，只有一种的是()A 在浓硫酸存在下发生脱水反应B 在铁粉存在下与氯气反应C 与碳酸氢钠溶液反应DCH3CH=CH2与氯化氢加成4写出以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制备 的各步反应方程式(无机试剂自选)：_；_；_；_。
