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1、看见乌龟 由它的形状你联想到了那种有机物呢 苏教版有机化学基础苯的结构与性质 第一课时 阅读 P48 节引言 芳香族化合物的含义 历史含义 具有香味的物质现实意义 名称沿用现代含义 含苯环的的有机化合物 芳香烃 芳香族化合物的一种 是芳香族碳氢化合物的简称 又称 芳烃 1 单环芳烃 2 多环芳烃 3 稠环芳烃 如 如 如 萘 芳香烃的分类 苯 邻二甲苯 叫做芳香烃 苯是最简单的一种芳香烃 含有苯环的烃 苯的结构简式有以下两种书写方式 你认为哪种更能反映苯的真实结构 请找出能证实你的选择的依据 凯库勒式 交流与讨论 P48 1 用实验事实说明 二 苯分子结构的探究 苯分子不存在独立的碳碳双键结构
2、 2 用1H核磁共振谱图分析 苯分子中的6个H所处的化学环境完全相同 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 也不能通过发生化学反应使溴水褪色 3 用取代产物验证 二 苯分子结构的探究 一取代产物只有一种 证明苯分子6个H所处的化学环境完全相同 二取代产物只有三种 证明苯分子中不存在碳碳单双键交替结构 4 从能量的角度探究 苯分子中不存在碳碳单双键交替的结构 苯分子比环己二烯稳定 g H2 g g H 119 6kJ mol 1 g 2H2 g g H 237 1kJ mol 1 208 4kJ mol 1 g 3H2 g g H 信息提示 5 从键长的角度分析 苯分子中碳碳键键长 1 40 10 10
3、m碳碳单键键长 1 54 10 10m碳碳双键键长 1 34 10 10m 苯分子中的碳碳键是相同的键 既不是碳碳单键 也不是碳碳双键 结论 1 苯的分子是平面正六边形 六个氢原子和六个碳原子是完全一样的 2 苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键 从以上实验事实中 你能得到什么结论 练习 下列哪些能说明苯环不是单 双键交替的结构 A 苯的一溴代物无同分异构体 B 苯的邻二溴代物只有一种 C 苯不能使Br2水或酸性KMnO4褪色 D 苯环上的碳碳键的键长均相等 B C D 苯分子里6个碳原子之间的键完全相同 是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 苯分子具有平面正六边形结构
4、 所有原子 6碳6氢 在同一平面内 键角均为120 碳碳键长均相等 苯的组成与结构 苯分子中的大 键 H H H H H H 苯分子中的碳原子均为sp2杂化 每个碳原子的三个sp2杂化轨道分别与相邻的两个碳原子的sp2杂化轨道和氢原子的s轨道重叠形成三个 键 六个碳原子形成一个正六边形 所有键角均为120o 每个碳原子上还有一个未参加杂化的p轨道 这6个p轨道互相平行 且垂直于苯环所在的平面 p轨道之间彼此重叠形成一个闭合共轭大 键 使电子云分布完全平均化 分子能量大大降低 苯环具有高度的稳定性 结论 1 苯分子为平面正六边形 2 键角 120 3 C原子间是一种介于单键和双键之间的化学键 思
5、考与回顾 苯的物理性质有哪些 请从色 味 态 密度 溶解性 熔点 沸点等几个方面考虑 1 无色 有特殊芳香气味的液体2 密度小于水3 不溶于水易溶于有机溶剂4 熔点5 5 沸点80 1 5 易挥发 密封保存 6 苯蒸气有毒 特性 知识回顾 你还知道苯具有哪些性质吗 1 苯不能使溴水 或溴的CCl4溶液 褪色 也不能使酸性的KMnO4溶液褪色 2 苯的特殊结构 苯的特殊性质 苯的化学性质介于烷烃与烯烃之间 既可以发生取代反应又可以发生加成反应 1 溴代反应 取代 加成 二 苯的化学性质 二 苯的化学性质 阅读书P50页 实验1 实验视频 互溶 不反应 深红棕色 剧烈反应 白雾 白烟 淡黄色沉淀
6、烧杯底部有褐色油状物 不溶于水 小结实验现象 2Fe 3Br2 2FeBr3 AgNO3 HBr AgBr HNO3 现象 1 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后 反应迅速进行 溶液几乎 沸腾 一段时间后反应停止2 反应结束后 三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体 溴苯 3 锥形瓶内有白雾 向锥形瓶中加入AgNO3溶液 出现浅黄色沉淀4 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液 产生红褐色沉淀 Fe OH 3 2Fe 3Br2 2FeBr3 AgNO3 HBr AgBr HNO3 1 如何检查装置气密性 2 冷凝管的作用 冷却水进出方向 3 插入锥形瓶的长导管不伸入液面 为什么 长导管作用 4 碱石灰干燥管的作用 7
7、反应后加NaOH作用是什么 5 能说明反应是取代反应的依据是 6 溴苯应该是无色 密度比水大的液体 但反应得到的溴苯却是褐色的液体 原因何在 8 反应物能否用溴水 能否用溴水与铁反应 9 反应物为氯气能反应吗 10 反应物为甲苯能发生取代反应吗 产物 条件 两者相比 后一装置有哪些优点 1 冷凝效果更好 2 有尾气吸收装置 能防止污染 3 NaOH溶液吸收溴苯中的溴和溴化氢 使现象更明显 苯与溴的反应实验思考 1 试剂的加入顺序怎样 各试剂在反应中所起到的作用 A 为防止溴的挥发 先加入苯后加入溴 然后加入铁粉 B 溴应是纯溴 而不是溴水 加入铁粉起催化作用 实际上起催化作用的是FeBr3 2
8、 导管为什么要这么长 其末端为何不插入液面 C 伸出烧瓶外的导管要有足够长度 其作用是导气 冷凝 D 导管未端不可插入锥形瓶内水面以下 因为HBr气体易溶于水 以免倒吸 3 反应后的产物是什么 如何分离 纯净的溴苯是无色的液体 而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中 烧杯底部是油状的褐色液体 这是因为溴苯溶有溴的缘故 除去溴苯中的溴可加入NaOH溶液 振荡 再用分液漏斗分离 4 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成 1 该反应的催化剂是FeBr3 而反应时加的是Fe屑 Fe屑是怎样转化为FeBr3的 反应的速度为什么一开始较缓慢 一段时间后明显加快 2 该反应
9、是放热反应 而苯 液溴均易挥发 为了减少放热对苯及液溴挥发的影响 装置上有哪些独特的设计和考虑 3 生成的HBr中常混有溴蒸气 此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠 为什么 如何除去混在HBr中的溴蒸气 再思考 1 Fe屑的作用是什么 2 长导管的作用是什么 3 为什么导管末端不插入液面下 4 该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应吗 为什么 5 纯净的溴苯应是无色的 为什么所得溴苯为褐色 怎样使之恢复本来的面目 用作催化剂 用于导气和冷凝回流 或冷凝器 因溴化氢极易溶于水 防止倒吸 锥形瓶内出现淡黄色沉淀 说明苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成 说明它们发生了取代
10、反应而非加成反应 因加成反应不会生成溴化氢 因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中 用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去 还溴苯以本来的面目 此实验设计的缺陷是什么 如何改进 要点深化苯的溴代反应实验注意问题 1 反应用的是液溴 而不是溴水 2 制溴苯反应中 实际起催化作用的是FeBr3 2Fe 3Br2 2FeBr3 3 跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝的作用 4 导管出口不能伸入水中 因HBr极易溶于水 要防止倒吸 5 导管口附近出现的白雾是HBr遇水蒸气所形成的 6 烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色 提纯的方法是 将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中 振荡 溴苯比水密度大 沉在下层 用分液
11、漏斗分离出溴苯 Br2 2NaOH NaBr NaBrO H2O 7 粗溴苯提纯后 可进一步精制 其方法是 水洗 除去可溶性杂质FeBr3等 碱洗 除去Br2 水洗 除去NaOH等 干燥 除去H2O 蒸馏 除去苯 2 硝化反应 苯与浓硝酸 浓硫酸的混合物在60 时生成一取代硝基苯 当温度升高至100 110 时则生成二取代产物间二硝基苯 1 温度计的位置和作用 2 混酸如何配制 浓硫酸起什么作用 3 烧杯内水浴液面和试管内混合液的液面有何差别 4 试管塞上的玻璃直导管的作用 5 制得的产物不是无色 为什么 如何提纯硝基苯 6 浓硫酸能与苯反应吗 工业制取环己烷的主要方法 2C6H6 15O2
12、12CO2 6H2O 冒浓的黑烟 3 加成反应 4 氧化反应 不能被酸性高锰酸钾氧化 苯环结构比较稳定 易发生取代反应 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难 易取代 难加成 能氧化 练习 1 下列关于苯分子结构的说法中 错误的是 A 各原子均位于同一平面上 6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构 B 苯环中含有3个C C单键 3个C C双键C 苯环中碳碳键的键长介于C C和C C之间D 苯分子中各个键角都为120o B 2 下列关于苯的性质的叙述中 不正确的是 A 苯是无色带有特殊气味的液体B 常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C 苯在一定条件下能与溴发生取代反应D 苯不具有典型的双键所应具有的加成反应 故不可能发生加成反应 D 3某同学设计如右图装置制取少量溴苯 请回答下列问题 1 该装置中导管a的作用 锥形瓶中的导管为什么不插入液面下 b导管口有什么现象 原因 2 上述反应发生后 在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是 你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代反应 填 能 或 不能 理由是 浅黄色沉淀 不能 溴与硝酸银溶液也可发生反应 生成溴化银沉淀 导气 冷凝回流 防止倒吸 b a 白雾 HBr遇水蒸汽 3 反应完毕后将烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中 观察烧杯底部有色不溶于水的液体 这是因为 纯溴苯为色 如何得到 褐 苯中溶有少量的溴 无 用NaOH溶液清洗
