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1、有机物同分异构体是各类考试的热点,特别是近几年在传统题型的基础上有所创新。此类题目灵活性大，解题能力要求高，要正确、迅速地找出有机物的同分异构体，除了准确理解同分异构体的概念外，还要掌握推导同分异构体的一些方法和思路。一、同分异构体书写的思路和方法判断同分异构体时，普遍感到找同分异构体比较困难。究其原因主要是思路不清、无序，往往用凑的方法去解决困难，东拼一个，西凑一个，这样的结果显而易见，不是重复就是漏写了。如何做到在推导同分异构体时不重复、不遗漏，关键是思维要有序，要掌握一定的方法。在中学里常见的同分异构现象有三类：一类是官能团异构，一类是碳链异构，一类是官能团位置异构。含官能团的开链有机物
2、可能这三种异构体都有，书写同分异构体的思路和方法：1.主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由对到邻再到间。2.按照碳链异构官能团位置异构官能团类别异构顺序书写，也可按照官能团类别异构碳链异构官能团位置异构。3.不同类别异构体的加合即是所有属于此分子组成的同分异构体。判断官能团类别异构可借助有机物的通式，中学所学的烃和烃的衍生物常用的通式和所代表的类别，可作为判断类别异构的常用手段。如：cnh2n 单烯烃和环烷烃(n3)cnh2n2 炔烃、二烯烃和环烯烃（n3）cnh2n6 苯及同系物（n6）cnh2n+2ox 饱和醇和烷基醚（n2）cnh2no 醛、酮、烯醇、环醇和环醚（n3）cnh
3、2no 2 羧酸、酯、羟基醛和羟基酮cnh2n6o 酚、芳香醇和芳香醚例1：推导c4h10o同分异构体。解析：考虑官能团异构(即类别异构)，根据通式可知，符合c4h10o的有机物可能有两种(醇和醚)，在找到类别后进一步推出各类中的各种异构体。1.醇类碳链异构，4个c原子的碳链异构有2种： cccc ccc 官能团位置异构：在碳架上移动 的位置，得出每个碳链异构中的官能团位置异构体。cccc ccc 最后写出醇的完整的同分异构体 2.醚类根据醚的结构通式ror，不难判断应有三种异构，结构如下：所以c4h10o的同分异构体属于醇类的有4 种，属于醚类的有3种，总共有7种。例2：分子结构中含有两个c
4、h3、一个ch2、一个 一个cl，且氯原子直接与苯环相连，其结构简式为：_、 _、 _、 _、 _、 _。解析：由于苯环上只有3个固定位置的取代基，实际上是c2h5(x)、ch3(y)、cl(z)三个基团的组合。三取代基处于邻、间位，共有6种：xyz，xzy，yxz，yzx，zxy，zyx。 则其6种同分异构体的结构简式为：二、判断同分异构体的常用方法，1.由烃基的异构判断常见的烃基有：甲基 、乙基 、丙基 、丁基 ，其中甲基、乙基无同分异构体，丙基有2种同分异构体，丁基有4种同分异构体。判断一些烃基有碳链异构，而且只具有一个一价官能团的异构体的个数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如上述判
5、断丁醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写作c4h9oh，由于c4h9有4种同分异构体，故丁醇也应有4种同分异构体。同理可快速判断丙醇c3h7oh的同分异构体有2种；戊醛c4h9cho、戊酸c4h9cooh的同分异构体均有4种。2.由不同种类的氢原子判断（等效氢法）根据碳链中不同种类的氢原子判断同分异构体，是一种较为有效的方法。碳链中有几种不同的氢原子就有几种该限定的同分异构体。甄别不同的氢原子，就要知道碳链上等效的氢原子。“等效氢原子”种类的判断通常有以下三个原则：（1）同一碳原子上所连的氢原子是等效的；（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于
6、平面镜成像时，物与像的关系）。例3：分子里含碳原子数不超过10种的所有烷烃中，一氯代物只有一种的烷烃共有（ ） a2种 b3种 c4种 d无数种解析：明确等效氢原子的判断后，只需找出所含氢原子全是等效氢原子的物质即可。符合题意的物质以下四种有：ch4 ch3ch3 例4：判断戊醇（c5h12o）有几种同分异构体？解析：先写碳链异构，5个碳原子的碳链有3种异构形式。 （1）ccccc式中和、和碳上的氢原子是等效氢原子，所以式中有3种不同的氢原子，因此直链醇有3种异构体。（2）cccc式中和碳上的氢原子是等效氢原子，所以式中有4种不同的氢原子，因此含有一个支链的醇有4种异构体。（3）ccc式中、碳
7、上的氢原子是等效氢原子，所以式中只有一种不同的氢原子，因此该结构的醇只有一种同分异构体。因此戊醇的同分异构体共有8种。3.等价替代法若烃分子中有p个氢原子可被取代，且m+n=p时，则该烃的m元取代物和n元取代物的和种数相同。例5：已知化学式为c12h12的物质其结构简式为 ，该苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断该苯环上的四溴代物的异构体的数目有( ) a9种 b10种 c11种 d12种解析：对此题若按部就班地去写该苯环上的四溴代物的同分异构体，恰好落入命题者的圈套。该苯环上可被取代的氢原子有6个，已知该苯环上的二溴代物有9种同分异构体，所以该苯环上的四溴代物的异构体的数目也有9种。4
8、.定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。例5：若萘分子（ ）中有两个氢原子分别被溴原子取代，则取代后形成的化合物的种数为（ ） a5 b6 c7 d10解析：萘分子中两个苯环是等同的，除并在一起的两个碳原子外，只存在两种不同的碳原子，即位碳原子和位碳原子 。定一个位的碳原子，再连接其余的位和位的碳原子，这样形成的二溴代物就有7种；定一个位的碳原子，再连接其余的位的碳原子，这样形成的二溴代物就有3种。因此总共有10种。5.由对称法则判断结构具有对称性的有机物，可通过寻找对称轴的方法来快速判断同分异构体。对称包括轴对称、
9、中心对称、空间对称。如判断并五苯 一氯代物的同分异构体的数目，按常规，学生会根据并五苯分子中14个氢原子的位置，逐个用氢原子去代，此法慢且易重复。若能先找到对称轴，则判断就比较简单，不难看出并五苯有两条对称轴，见下图：根据并五苯的对称性，可推知并五苯分子中有4种不同位置的氢原子，分别被氯原子取代，得到四种结构不同的一氯并五苯。例6：下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体的数目最多的是（ ）a连二苯 b菲 c蒽 d连三苯 解析：连二苯有3种异构体，菲有5种异构体，蒽有3种异构体，连三苯有4种异构体。正确答案：b。6.用侧链重组法判断芳香族化合物的同分异构体，主要是侧链的异构，判断时应抓住侧链的变化，
10、解题的思路可以先考虑一个支链的异构，再考虑两个支链、三个支链等多个支链的异构。例7：判断 属于芳香族化合物（不含其它环状结构）的同分异构体。解析：先考虑支链cooch3的异构情况，通常有酯和羧酸两类物质（不考虑其他类别的异构）。属于酯类的可写出三种结构：cooch3、oocch3；属于酸类的可写出一种结构ch2cooh。因此含一个支链的异构体有4种： 然后考虑两个支链异构情况，有两种类型：hcoo与ch3、cooh与，分别存在邻、间、对三种位置异构，因此含二个支链的异构体共有6种：所以 有10种属于芳香族化合物的常见异构体。7.代数法排列、组合有机物分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的异构体
11、情况，可类比“有m个元素中任意取出n个元素（nm）”的排列或组合。例8：有3种不同的取代基x、y、z，当它们同时取代苯分子中的3个氢原子，且每种取代产物中只有两个取代基相邻时，取代产物有（ ） a2种 b4种 c6种 d8种解析：对于 ，若从1位起取代，则由题意知3、6应是空位，4、5是等价位，则x、y、z取代1、2、4或1、2、5位后的取代产物，根据乘法原理有 =321=6种答案为c。又如判断二氯蒽的同分异构体的数目。二氯蒽的同分异构体数目的推导，可借助于分子的对称性对分子中可被取代的氢原子进行分类，运用组合的方法来确定。先考虑a位氢原子与a、b、c位氢原子的组合情况：（aa）3种，（ab）
12、4种，（ac）2种；再考虑b位氢原子与b、c位氢原子的组合情况：（bb）3种，（bc）2种；最后考虑c位氢原子与c位氢原子的组合情况：（cc）1种。所以二氯蒽的同分异构体的数目为15种。同类变式萘的结构简式为 ，若将萘分子中的两个氢原子用一个氯原子和一个溴原子取代,所得卤代物的同分异构体总数为( b ) a7种 b14种 c21种 d28种 8.用结构置换法判断在不少有机物中有不饱和键，它们可以与其它结构等值置换，使分子式仍能符合原来情况的不饱和度。如一个cc双键可以用单键环置换；co双键可以用cc双键置换并将氧原子移到它处；又如c c叁键相当于两个cc双键，也相当于两个单键环。如判断c8h8
13、的同分异构体。符合组成的可以是苯乙烯 ，可以是立方烷 也可以是 或 它们都是c8h8的同分异构体。9.几何法由碳原子间相互连接形成具有立体结构的有机物上的多取代物异构体，可结合“线段”、“三角形”等几何图形来判断。如二取代物异构体可通过“线段（两取代原子间的长）”的长短判断，若线段有n个不同的值，则该二取代物的异构体有n种；若为三取代物，则通过“三角形（代表三个不同碳原子上的取代基构成的几何图形）”的不同加以判断，若可以构成m个不同的“三角形”，则说明三取代物有m种异构体。例9：“立方烷”是新合成的一种有机烷，它具有如图所示的碳架结构 。它的三氯代物共有_种同分异构体。解析：由图可知，立方烷结构为立方体形，八个顶角有八个氢原子可被氯原子取代。八个氢原子任意被三个氯原子取代，可构成如下三种“三角形”（l为连长）：（l、l、2l）、（2l、2l、2l）（l、2l、3l），则立方烷的三氯取代物共有3种同分异构体。同类变式立方烷的二氯代物、四氯代物的同分异构体分别为（ 3 ）、（ 4 ）种。
