2020年北京高考化学一轮复习热点题型十六有机合成与推断作业.pdf

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1、2019 2020 学年度教育教学资料 密卷 部编试卷 1 热点题型十六有机合成与推断 1 化合物 F 异戊巴比妥 是临床常用的镇静催眠药物 其合成路线如下 部分反应条件和试剂略 已知 1 R 2Br C 2H5ONa C2H5OH NaBr R 1 R2 代表烷基 2 R COOC 2H5 其他产物略 请回答下列问题 1 试剂 的化学名称是 化合物 B的官能团名称是 第 步的化学反应类型 是 2 第 步反应的化学方程式 是 3 第 步反应的化学方程式是 4 试剂 的相对分子质量为60 其结构简式 是 5 化合物 B的一种同分异构体G与 NaOH 溶液共热反应 生成乙醇和化合物H H在一定条件

2、下发生聚合 反应得到高吸水性树脂 该聚合物的结构简式 是 2 司乐平 是治疗高血压的一种临床药物 其有效成分M的结构简式如图所示 1 下列关于M的说法正确的是 填序号 a 属于芳香族化合物 b 遇 FeCl3溶液显紫色 c 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2019 2020 学年度教育教学资料 密卷 部编试卷 2 d 1 mol M完全水解生成2 mol 醇 2 肉桂酸是合成M的中间体 其一种合成路线如下 AB C7H6Cl2 C D C9H8O 肉桂酸 已知 H2O 烃 A的名称为 步骤 中B的产率往往偏低 其原因 是 步骤 反应的化学方程式 为 步骤 的反应类型是 肉桂酸的结构简式为 C 的同分

3、异构体有多种 其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种 3 聚乙烯醇与聚酯纤维都是重要的化工原料 它们的合成路线如下 已知 有机物A能与 Na反应 A 的相对分子质量为32 2019 2020 学年度教育教学资料 密卷 部编试卷 3 1 A 的结构简式是 B 中含氧官能团的名称是 2 C 的结构简式是 D E 的反应类型是 3 F A G的化学方程式是 4 CH3COOH 与化合物M在一定条件下发生加成反应生成B的化学方程式 是 5 G 的同分异构体有多种 满足下列条件的共有种 苯环上只有两个取代基 1 mol 该有机物与足量的NaHCO 3溶液反应生成2 mol CO2气体 4 化合物 H是合成

4、植物生长调节剂赤霉酸的重要中间体 其合成路线如下 1 化合物 H中的含氧官能团为和 填官能团的名称 2 化合物 B合成 C时还可能生成一种副产物 分子式为C20H24O2 该副产物的结构简式 为 由 C D 的反应类型是 3 写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式 分子中含有1 个苯环 分子有4 种不同化学环境的氢原子 能发生银镜反应 4 根据已有知识并结合相关信息 写出以为有机原料制备的合成路 线流程图 无机试剂任选 可选择适当有机溶剂 合成路线流程图示例如下 CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3 2019 2020 学年度教育教学资料 密卷 部编试卷 4 5 环扁桃

5、酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物 它的一种合成路线如下 已知 RX R MgX R R R 代表烃基或氢 1 A 的结构简式是 2 B D 的化学方程式是 3 红外吸收光谱表明E中有 C O 键 F的分子式为C8H6Cl2O E 的结构简式是 E F 的反应类型是 4 X 的结构简式是 5 试剂 a 是 6 生成环扁桃酯的化学方程式是 7 以 CH3CH CH2 CH3CHO 为有机原料 选用必要的无机试剂合成CH2 CHCH CHCH3 写出合成路线 用结构简式表示有机物 用箭头表示转化关系 箭头上注明试剂和反应条件 6 洛索洛芬钠可用于类风湿性关节炎 肩周炎等炎症的消炎 其合成路线如下

6、 2019 2020 学年度教育教学资料 密卷 部编试卷 5 已知 RBr RCOOH 以上 R R R 均代表烃基 1 A 属于芳香烃 其结构简式是 2 B 的结构简式是 D 中含有的官能团是 3 E 属于烯烃 E 与 Br2反应生成F 的化学方程式 是 4 反应 的化学方程式 是 5 反应 的反应类型是 6 将 J 和 NaOH 溶液混合搅拌后 再加入乙醇有大量白色固体K析出 获得纯净固体K的实验操作 是 K 的结构简式是 7 以乙烯为起始原料 结合已知信息选用必要的无机试剂合成聚丁二酸乙二醇酯 写出最多不超过5 步的合成路线 用结构简式表示有机物 用箭头表 示转化关系 箭头上注明试剂和反

7、应条件 答案精解精析 热点题型十六有机合成与推断 1 答案 1 乙醇醛基取代反应或酯化反应 2 CH3CH2CH CH2Br 2 2NaOHCH3CH2CH CH2OH 2 2NaBr 2019 2020 学年度教育教学资料 密卷 部编试卷 6 3 CH3 2CHCH2CH2Br C2H5ONa C2H5OH NaBr 4 5 解析 1 试剂 C2H5OH 的化学名称是乙醇 依据题意及合成路线图可推断出A为 B 为 故 B中含有的官能团名称为醛基 B 氧化后生成的C为 C 在浓硫酸 加热条件下与CH3CH2OH发生酯化反应 或取代反应 2 是 卤代烃 在 NaOH 水溶液中加热发生水解反应 化

8、学方程式为 2NaOH 2NaBr 3 D 为 按照已知信息1 推出第 步反应的化学方程式为 CH3CH2ONa CH3CH2OH NaBr 4 由 E和 F 的结构简式 结合已知信息2 可以判断出试剂 的结构简式为 5 依据题意知 G 为 其与 NaOH 溶液共热生成的化合物H为 CH2CH COONa H 发生聚合反应得到的 聚合物的结构简式是 2 答案 1 a c 2 甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成 2NaOH 2NaCl H2O 加成反应 9 解析 1 M 中含有苯环 属于芳香族化合物 a 正确 M 中无酚羟基 遇 FeCl3溶液不显紫色 b 错误 M 中 有碳碳双键 能使酸性

9、高锰酸钾溶液褪色 c 正确 1 mol M水解生成 1 mol 2 mol CH3CH2OH d 错误 2019 2020 学年度教育教学资料 密卷 部编试卷 7 2 符合条件的同分异构体有 邻 间 对 3 种 邻 间 对 3 种 邻 间 对3种 3 答案 1 CH3OH 酯基 2 取代反应 3 2CH3OH 2H2O 4 CH3COOH CH CH 5 12 4 答案 1 羰基醚键 2 氧化反应 3 或 4 解析 1 由 H的结构简式 可知 H中的含氧官能团为醚键和羰基 2 B C时 B 的两侧羟基和 均可能发生反应即生成 3 符合条件的 D的同分异 构体有 4 采用 切割碳骨架法 并结合题

10、中信息可得合成路线 5 答案 1 2 2CH3CH2OH O 2 2CH3CHO 2H2O 2019 2020 学年度教育教学资料 密卷 部编试卷 8 3 取代反应 4 5 O2 催化剂 其他合理答案均可 6 H2O 7 路线一 CH3 CH CH2 路线二 CH3 CH CH2 CH3 CH CH CH CH2 解析 1 苯在 FeBr3的催化作用下能与溴单质发生取代反应生成溴苯 2 由逆推可得 D为 CH3CHO D由 B经催化氧化生成 所以 B为 CH3CH2OH 故 B D 的化学方程式 为 2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O 2019 2020 学年度教育教学资料 密

11、卷 部编试卷 9 3 E 中含有 C O 键 且 E是由氧化得到的 故 E的结构简式为 E 的分子式为C8H8O F 的分子式为C8H6Cl2O 结合反应条件可知E F 的反应类型为取代反应 4 F 的结构简式为 F 在 NaOH 溶液中发生水解反应生成 1 个碳原子上连有 2 个羟基的结构不稳定 易脱水生成醛基 故 X的结构简式为 5 依据环扁桃酯的合成路线知 X Y为氧化反应 故试剂 a 可能为 O2和催化剂 6 由环扁桃酯和M的结构简式可知 有机物 N的结构简式为 其与 M发生酯化反应生成环扁桃 酯 6 答案 1 2 酯基和溴原子 3 CH2 CH CH CH2 Br2 BrCH2 CH

12、 CH CH2Br 4 5 取代反应 6 过滤 醇洗 干燥 7 解析 1 已知 A属于芳香烃 且分子式为C8H8 故 A为苯乙烯 结构简式为 2019 2020 学年度教育教学资料 密卷 部编试卷 10 2 A B 发生加成反应 结合合成路线可知B为 依据已知信息 可知 C 的结构简式为 再根据已知信息 并结合可知 D的结构简式为 故 D中含有的官能团是酯基和溴原子 3 E 属于烯烃 且分子式为C4H6 故 E的结构简式为 由逆推可知H为 根据信息 可推出G为 BrCH2CH2CH2CH2Br 则 F 为 BrCH2CH CHCH2Br 故 E F 的化学方程式为CH2 CH CH CH2 Br2 BrCH2 CH CH CH2Br 4 由及 D的结构简式和已知信息 可知I 的结构简式为 所以反应 的化学方 程式是 5 对比反应物和生成物的结构简式可知反应 的反应类型为取代反应 6 J中加入 NaOH 溶液后生成 K K不溶于乙醇 故要获得纯净固体K需要进行过滤 醇 洗 干燥 7 合成目标产物的单体为丁二酸 HOOCCH2CH2COOH 和乙二醇 HOCH2CH2OH 丁二酸可由乙烯与Br2加成后 利用已知 中反应合成 乙二醇可由乙烯与Br2加成后的产物经取代反应获得

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