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1、第 1 页 共 16 页 专题一官能团与有机物类别 性质的关系 考纲解读 有机化学是高中化学的主干知识 是高考化学中必考内容之一 学习有机化学就是学习官能团 考纲中对官能团 的要求是 掌握官能团的名称和结构 了解官能团在化合物中的作用 掌握个主要官能团的性质和主要化学反应 并 能结合同系物的概念加以应用 知识网络 知识点 1 有机物的概念 1 有机物 2 有机物种类繁多的原因 3 同系物 4 烃 2 官能团 1 定义 2 常见官能团 官能团与有机物性质的关系 蔗糖 水解 无还原性 烃衍生物 稠环芳香烃 苯及同系物 CnH2n 6 取代 加成 氧化 有 机 物 烷烃 CnH2n 2 取代 裂解
2、烯烃 CnH2n 加成 加聚 氧化 二烯烃 CnH2n 2 加成 加聚 氧化 炔烃 CnH2n 2 加成 氧化 链状 碳原子连接方式 烃 环状 环烷烃 CnH2n 取代 环烯烃 CnH2n 2 加成 氧化 芳香烃 碳键是否饱和 饱和烃 不饱和烃 官能团 醇 醚 CnH2n 2O 取代 氧化 消去 醛 酮 CnH2nO 加成 氧化 羧酸 酯 CnH2nO2 酸性 酯化 水解 酚 芳香醚 芳香醇 CnH2n 6O 取代 氨基酸 硝基化合物 CnH2n 1NO2 糖 单糖 C6H12O6 不水解 氧化 加成 二糖 C12H22O11 多糖 C6H10O5 n 麦芽糖 水解 还原性 淀粉 水解 无还原
3、性 纤维素 水解 无还原性 蛋白质 水解 变性 灼烧 颜色 高分子 第 2 页 共 16 页 官能团化学性质 C C 以乙烯为例 1 加成反应 与 H2 X2 HX H2O等 2 氧化反应 能燃烧 使酸性KMnO4褪色 3 加聚反应 C C 以乙炔为例 1 加成反应 与 H2 X2 HX H2O 等 如 乙炔使溴水褪色 2 氧化反应 能燃烧 使酸性KMnO 4褪色 醇 OH 以乙醇为例 1 与活泼金属 Al之前 的反应 2 取代反应 1 与 HX 2 分子间脱水 3 氧化反应 燃烧 催化氧化 4 消去反应 5 酯化反应 会 注意 醇氧化规律 1 R CH2OH R CHO 2 OH 所连碳上连
4、两个烃基 氧化得酮 3 OH 所连碳上连三个烃基 不能被氧化 不完全氧化 但可燃烧 酚 OH 以苯酚为例 1 弱酸性 1 与活泼金属反应放H2 2 与 NaOH 酸性 H2CO3 酚 OH 2 取代反应 能与卤素 3 与 FeCl3的显色反应 4 强还原性 可以被氧化 5 可以和氢气加成 X 以溴乙烷为例 1取代反应 NaOH 的水溶液得醇 2消去反应 NaOH 的醇溶液 CHO 以乙醛为例 1 加成反应 2 氧化反应 1 能燃烧 2 催化氧化 3 被新制 Cu OH 2 银氨溶液氧化 COOH 以乙酸为例 1 弱酸性 酸性 R COOH H2CO3 酚 OH HCO 3 RCOOH RCOO
5、 H 具有酸的通性 2 酯化反应 R OH R COOH 催化剂 加热 R COOR H 2O COOC 以乙酸乙酯为例 水解反应 酸性条件 碱性条件 CONH 水解反应 O 第 3 页 共 16 页 3 三羟基对比 羟基种类代表物Na NaOH NaHCO 3Na2CO3 OH活泼性酸性 醇羟基C2H5OH 增 强 中性 酚羟基C6H5OH H2CO3 4 四种有机分子的空间结构 5 重要有机物的物理性质归纳 1 溶解性 有机物均能溶于有机溶剂 能溶于水的有机物为 低级的醇 醛 酸 微溶于水 苯酚 苯甲酸 C2H5 O C2H5 注意 水溶性规律 有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团 包括
6、官能团 有密切关系 在有机物分子常见的官能团中 OH CHO COC COOH SO3H等 皆为亲水基 R NO2 X COOR 等皆为憎水基 一般来讲 有机 物分子中当亲水基占主导地位时 该有机物溶于水 当憎水基占主导地位时 则难溶于水 由此可推知 烃类均难溶于水 因其分子内不含极性基团 含有 OH CHO 及 COOH 的各类有机物 如醇 醛 酮 羧酸 其烃基部分碳原子数小于等于3 时可溶于 水 当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水 如CH3CH2ONa CH3COONa C6H5ONa等 2 密度 比水轻的 烃 含苯及其同系物 矿物油 酯 含油脂 一氯烷烃 比水重
7、溴苯 溴乙烷 四氯化碳液态 硝基苯 苯酚 3 有毒的物质 苯 硝基苯 甲醇 甲醛 4 常温下呈气态 分子中含碳原子数小于或等于4 的烃 新戊烷除外 CH3Cl HCHO 5 有特殊气味或香味 苯 甲苯 CH3COOC 2H5 CH3CH2OH 6 几类重要的有机物 1 糖类 又叫碳水化合物 一般符合Cn H2O m的通式 但是符合该通式的不一定就属于糖类 不符合该通式的也可 以属于糖类 葡萄糖 CH2OH CHOH 4CHO 既含醛基 又含多个羟基 故葡萄糖既有醛的通性 又有多元醇的通性 单糖 C6H12O6 1 氧化反应 能发生银镜反应和与新制Cu OH 2反应 也能在体内完全氧化 2 醛基
8、发生与H2发生加成反应 3 酯化反应 4 分解制乙醇 果糖 结构 性质不要求 但葡萄糖与果糖互为同分异构体 C6H12O6 糖蔗糖 1 非还原性糖 即不含醛基 2 水解得到一葡一果 类二糖 C12H22O11 蔗糖和麦芽糖互为同分异构体 麦芽糖 1 还原性糖 即含有醛基 2 水解得到两分子葡萄糖 淀粉 1 非还原性糖 2 水解最终得到葡萄糖 3 遇 I2变蓝色 多糖 C6H10O5 n淀粉 纤维素的通式都为 C6H10O5 n 但两者并非同分异构体 纤维素 含有几千个单糖单元 每个单糖单元含有三个醛基 第 4 页 共 16 页 1 非还原性糖 2 水解最终得到葡萄糖 但水解比淀粉困难 3 酯化
9、 2 氨基酸和蛋白质 1 两性 两性 氨基酸蛋白质 2 盐析 可逆 含 COOH 3 变性 不可逆 NH2 含肽键 4 颜色反应 5 灼烧有烧焦羽毛气味 6 水解得氨基酸 典型例题 例 1 某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图 图中 棍 代表单键或双键 或三健 不同颜色的球代表不同元素的原子 该模型图可代表一种 A 卤代羧酸 B 酯 C 氨基酸 D 醇钠 例 2 下图表示蛋白质分子结构的一部分 图中A B C D标出分子中不同的键 当蛋白质发生水解反应时 断裂 的键是 例 3 08 海南卷 在核磁共振氢谱中出现两组峰 其氢原子数之比为3 2 的化合物是 例 4 08 北京崇文 12 珍爱生命
10、 远离毒品 以下是四种毒品的结构简式 下列有关说法正确的是 HO HO C H3C CH2 CH3 HO A K 粉的分子式为C13H16ClNO B 这四种毒品都属于芳香烃 C 1mol 大麻最多可与含4mol Br2的浓溴水发生反应 D 摇头丸不可能发生加成反应 例 5 08 北京丰台 17 我国支持 人文奥运 的一个重要体现是 坚决反对运动员服用兴奋剂 某种兴奋剂的结构简 式如右图所示 有关该物质的说法正确的是 A 该化合物的分子式为C16H18O3 B 该分子中的所有碳原子一定在同一平面上 C 遇 FeCl3溶液显紫色 因为该物质与苯酚属于同系物 H2O 缩聚 H2O 水解 第 5 页
11、 共 16 页 D 1mol 该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和 H2分别为 4mol 7mol 专题二同分异构体和同系物 考纲要求 1 了解同分异构现象普遍存在的本质原因 2 掌握同分异构和同系物的概念 会辨认同系物和列举同分异构体 考点一 同系物 知识点 1 定义 2 同系物的判断规律 典型例题 例 1 下列各物质互为同系物的是 OHCH2OH和A B CH3CH2OH和 CH3OCH3 C CH3一 CH CH 2和 CH3 CH2 CH3 D CH3CH2OH和 CH3OH 例 2 下列各组物质中 一定互为同系物的是 A 分子式为CH2O2和 C3H6O2的物质B 分子式为
12、CH2O和结构简式为CH3CHO 的物质 C 分子式为CH4O和 C2H6O的物质 D 苯酚和苯甲醇 C6H5CH2OH 强化训练 1 下列物质是苯的同系物的是 CH3CHCl CH3 CH2 A B C D 2 下列各组中物质一定互为同系物的是 A C3H4与 C5H8 B C 3H6与 C5H10 C C3H8与 C5H12 D C3H7Cl 与 C5H10Cl2 3 下列各组物质中 互为同系物的是 A CH3CH2CH2CH3和 CH3CH CHCH 3 B 甲苯和苯乙烯 C CH CCH 2CH3和 CH2 CHCH2CH3 D CH2 CHCH3和 CH2 CHCH2CH3 4 下列
13、各组物质间 互为同系物的是 A CH3CH2CH2Cl CH3Cl B CH2Cl2 CH3Cl C CH3C6H4Cl C6H5Cl D CH2 CHCH2Cl CHCl CHCH3 5 下列叙述正确的是 A 同系物具有相同的性质B 同系物的结构相似 所以物理性质也相似 C 同系物互为同分异构体D 同系物具有相似的结构 化学性质也相似 6 下列各物质中 互为同系物的一组是 C2H5COOH C6H5 COOH 硬脂酸 油酸 丙烯酸 CH3CH2CHO A B C D 考点二 同分异构体的种类 知识点 1 同分异构体的概念 2 同分异构体的类型 1 碳架异构 例 1 1 熟练地写出分子式为C4
14、H10 C5H12 C6H14 C7H16的所有同分异构体的结构简式 2 熟练写出符合 C3H7 C4H9的所有同分异口构 2 位置异构 指官能团在链的不同位置上形成的异构现象 如 1 氯丙烷 2 氯丙烷 第 6 页 共 16 页 常见的官能团有 卤原子 碳碳双键 碳碳叁键 羟基 氨基 硝基等 例 2 推断下列物质的异构体的数目 一氯代物 种数 二氯代物 种数 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 思考 C4H10的二氯代物与八氯代物的种类有何关系 例 3 书写满足下列条件的同分异构体的结构简式 分子式为C5H10 能使溴水反应褪色同分异构体的结构简式 分子式为C5H12O的醇类且能氧化成醛
15、同分异构体的结构简式 写出符合C5H10O属于醛的同分异构体的结构简式 写出符合C5H10O2属于羧酸的同分异构体的结构简式 写出符合C4H8O2属于酯的同分异构体的结构简式 3 类别异构 官能团的类别不同引起的异构现象 类别异构现象举例书写结构简式 单烯烃与 炔烃与 饱和一元醇与 芳香醇与 饱和一元醛与 饱和一元羧酸与 氨基酸与 例 4 邻甲基苯甲酸有多种同分异构体 其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构体有 A 6 种B 5 种C 4 种 D 3 种 例 5 实验室将化学式为C8H16O2的酯水解 得到 A和 B两种物质 A 氧化可转变为B 符合上述性质的酯的结构种类有 COOH CH3
16、第 7 页 共 16 页 A 2 种 B 1 种 C 4种 D 3 种 例 6 08 海南卷 分子式为C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 A 3 种B 4 种C 5 种D 6 种 例 7 乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用 故常用于化妆品工业和食品工业 乙酸苯甲酯可以用下面的设计 方案合成 1 写出 A人的结构简式 A C 2 D有很多同分异构体 含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个 其中三个的结构简式是 请写出另外两个同分异构体的结构简式 和 专题三有机反应类型 考点一 有机反应基本类型 有机反应的几种基本类型是 取代反应 加成反应 消去反应 聚合反应等 此外还有氧化反应 还原反应 裂 化反应等 其中酯化反应 酯的水解反应 硝化反应 磺化反应等都是取代反应的一些子类型 重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表 基本类型有机物类别 取代反应 卤代反应饱和烃 苯和苯的同系物 酚等 酯化反应醇 羧酸 糖类等 某些水解反应卤代烃 酯 糖 二糖 多糖 蛋白质等 硝化反应苯和苯的同系物等 磺化反应苯和苯的同系物等 加成反应烯烃 炔烃 苯和苯的同系物 醛等 消去反
