《2020届高考化学一轮复习新情境下的有机合成与推断课件（45张）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2020届高考化学一轮复习新情境下的有机合成与推断课件（45张）（45页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、高考热点微专题系列 十五 新情境下的有机合成与推断 典题精析 晓一通百 典题 2018 全国卷 化合物W可用作高分子膨胀 剂 一种合成路线如下 回答下列问题 1 A的化学名称为 2 的反应类型是 3 反应 所需试剂 条件分别为 4 G的分子式为 5 W中含氧官能团的名称是 6 写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式 核磁共振氢谱为两组峰 峰面积比为1 1 7 苯乙酸苄酯 是花香型香 料 设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路 线 无机试剂任选 精析 1 根据A的结构简式可知A是氯乙酸 2 反应 中氯原子被 CN取代 属于取代反应 3 反应 是酯化反应 所需试剂和条件分别是乙醇 浓
2、硫酸 加热 4 根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3 5 根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键 和羟基 6 属于酯类 说明含有酯基 核磁共振氢谱为两组峰 峰面积比为1 1 说明氢原子分为两类 各是6个氢原子 因此符合条件的有机物结构简式为 或 7 根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸苄酯的路 线为 答案 1 氯乙酸 2 取代反应 3 乙醇 浓硫酸 4 C12H18O3 5 羟基 醚键 答题策略 思睿观通 1 根据试剂或特征现象推知官能团的种类 1 使溴水褪色 则表示该物质中可能含有 或 C C 结构 2 使KMnO4 H 溶液褪色 则该物质中可能含有 C C 或 CHO 等结构
3、或为苯 的同系物 3 遇FeCl3溶液显紫色 或加入溴水出现白色沉淀 则 该物质中含有酚羟基 4 遇浓硝酸变黄 则表明该物质是含有苯环结构的蛋 白质 5 遇I2变蓝则该物质为淀粉 6 加入新制的Cu OH 2悬浊液 加热煮沸有砖红色沉淀 生成或加入银氨溶液加热有银镜生成 表示含有 CHO 7 加入Na放出H2 表示含有 OH或 COOH 8 加入NaHCO3溶液产生气体 表示含有 COOH 2 根据数据确定官能团的数目 5 某有机物与醋酸反应 相对分子质量增加42 则含有 1个 OH 增加84 则含有2个 OH 即 OH转变为 OOCCH3 6 由 CHO转变为 COOH 相对分子质量增加16
4、 若增 加32 则含2个 CHO 7 当醇被氧化成醛或酮后 相对分子质量减小2 则含 有1个 OH 若相对分子质量减小4 则含有2个 OH 3 根据性质确定官能团的位置 1 若醇能氧化为醛或羧酸 则醇分子中应含有结构 CH2OH 若能氧化成酮 则醇分子中应含有结构 CHOH 2 由消去反应的产物可确定 OH 或 X 的位 置 3 由一卤代物的种类可确定碳架结构 4 由加氢后的碳架结构 可确定 或 C C 的位置 5 由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯 可确定 有机物是羟基酸 并根据环的大小 可确定 OH 与 COOH 的相对位置 4 根据核磁共振氢谱推断有机物的结构 有机物的分子 中有几种氢
5、原子 在核磁共振氢谱中就出现几种峰 峰 面积的大小和氢原子个数成正比 5 依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别 醇 醛 羧酸 酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的 重要突破口 它们之间相互转化关系可用下图表示 上图中 A能连续氧化生成C 且A C在浓硫酸存在下加 热生成D 则 A为醇 B为醛 C为羧酸 D为酯 A B C三种物质中碳原子数相同 碳骨架结构相同 A分子中含 CH2OH结构 若D能发生银镜反应 则A为CH3OH B为HCHO C为 HCOOH D为HCOOCH3 6 有机推断题的解题思路 解有机推断题的关键点是寻找突破口 抓住突破口进行 合理假设和推断 突破口一 特殊颜色 特殊
6、状态 特殊气味等物理性质 突破口二 特殊反应类型和反应条件 特殊反应现象和 官能团所特有的性质 特殊制法和特殊用途等 7 有机合成题的解题思路 1 目标有机物的判断 首先判断目标有机物属于哪类有机物 其次分析目标有 机物中碳原子的个数 碳链组成与原料 中间物质的 组成关系 2 目标有机物的拆分 根据给定原料 结合信息 利用反应规律合理地把目标 有机物分解成若干个片段 找出官能团引入 转换的途 径及保护方法 3 思维方法的运用 找出关键点 突破点后 要正向思维和逆向思维 纵向 思维和横向思维相结合 选择最佳合成途径 类题精练 触类旁通 新题预测 化合物M是一种合成药品的中间体 其合成 路线如图所
7、示 已知 弱碱性 易被氧化 1 写出反应 的化学方程式 2 反应 属于 反应 填有机反应类型 3 写出 中官能团的名称 4 H为 的同分异构体 则满足下列条件的H的 同分异构体共有 种 其中满足下列条件且含4 种不同氢原子的同分异构体的结构简式是 显弱碱性 易被氧化 分子内含有苯环 能发生水 解反应 5 请你设计由A合成B的合成路线 提示 合成过程中无机试剂任选 合成路线表示方 法示例如图所示 解析 1 A与氯气在一定条件下生成 可 知A是甲苯与氯气发生取代反应 反应方程式为 2 由产物M可知 取代了 中氨基 上的一个氢原子 因此 为取代反应 3 中官能团的名称为氨基 羧基 4 H是 的同分异
8、构体 显弱碱性 易被氧化 说明含有氨基 分子内含有苯环 能发生水解反应 说明含有酯基 因此如果苯环上有2个取代基 则可以 是 OOCH和 NH2 为邻 间对位 苯环上有1个取代基 为 OOCNH2或 COONH2 因此共有五种符合条件的同分 异构体 同时且含四种不同氢原子的结构简式为 5 由提示可知 先将甲苯硝化 引入硝基 再根据提示 将甲基氧化 最后还原硝基为氨基 具体流程为 答案 加固训练 2019 德州模拟 已知 C2H5OH HO NO2 硝酸 C2H5O NO2 硝酸乙酯 H2O 现有只含C H O的化合物A E 其中A为饱和多元醇 其他有关信息已注明在下图的方框内 回答下列问题 1
9、 A的分子式为 2 写出下列物质的结构简式 B D 3 写出下列反应的化学方程式和反应类型 括号内 A C A E 4 工业上可通过油脂的皂化反应得到A 分离皂化反应 产物的基本操作是 解析 设饱和多元醇A的通式为CnH2n 2Ox 根据A的相 对分子质量为92及框图转化关系 可以得出A是丙三 醇 A的分子式为C3H8O3 A的结构简式为 D是 丙三醇部分氧化后的产物 且D的相对分子质量比A小2 说明A中有一个醇羟基被氧化 根据D能发生银镜反应 说明D中有醛基 由此得出D是 E也是丙三醇 部分氧化后的产物 E的相对分子质量比A小4 说明A中 有2个醇羟基被氧化 E也能发生银镜反应 得出E是 或 1个醇羟基与乙酸酯化 相对分子质量 会增加60 18 42 根据Mr B Mr A 218 92 126 3 42 说明A中的3个醇羟基都被乙酸酯化了 所以B的结构简 式为 1个醇羟基被硝酸酯化 相对分子质量 会增加63 18 45 根据Mr C Mr A 227 92 135 3 45 说明A中的3个醇羟基都被硝酸酯化了 所以C的结构简 式为 答案 1 C3H8O3
