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1、第三节 羧酸 酯 新课标人教版化学选修5 第三章 烃的含氧衍生物 一 羧酸 1 定义 由烃基与羧基相连构成的有机化合物 2 分类 烃基不同 羧基数目 芳香酸 脂肪酸 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 饱和一元羧酸通式 CnH2n 1COOH CnH2nO2 3 乙酸 1 物理性质 p60 俗名 醋酸 冰醋酸 2 结构 结构式 结构式 电子式 电子式 CHO O C H H H O H C C O H H H 分子式 分子式 C C2 2H H4 4 OO 2 2 结构简式 结构简式 CHCH 3 3 COOHCOOH 官能团 官能团 COOHCOOH 日常生活中 为什么可以用醋除去水垢 水垢的主要
2、成分包括 aCO3 说明乙酸什么性质 科 学 探 究 碳酸钠固体 乙酸溶液 苯酚钠溶液 酸性 Na2CO3 2CH3COOH 2CH3COONa CO2 H2O 乙酸 碳酸 苯酚 3 化学性质 a 乙酸的酸性 酸的通性 乙酸是一种弱酸 其酸性强于碳酸 CH3COOHCH3COO 醇 酚 羧酸中羟基的比 较 代表 物 结构简 式 羟基 氢的 活泼 性 酸性 与钠 反应 与NaOH 的反应 与 Na2CO3 的反应 与 NaHCO3 的反应 乙醇 CH3CH2OH 苯酚C6H5OH 乙酸CH3COOH 比 碳 酸 弱 比碳 酸强 能 能 能 能 能 不能不能 不能 能 不 产生CO2 不 能 能能
3、 增 强 中性 b 乙酸的酯化反应 1 浓硫酸的作用 催化剂和吸水剂 2 饱和碳酸钠溶液的作用 溶解乙醇和除去乙酸 减小酯 在水中的溶解度 3 导管不伸入液面下的作用 防止碳酸钠溶液倒吸 现象 饱和碳酸钠溶液的液面上 有透明的油状液体 并可闻到香味 反应原理 乙酸乙酯 可用什么科学方法来研究 原子示踪法 酯化反应 酸跟醇起反应脱水后 生成酯和水的反应 a 反应应机理 羧羧酸脱羟羟基醇脱氢氢 b 酯化反应可看作是取代反应 也可看作 是分子间脱水的反应 思考 如何以水 空气 乙烯为原料制 取乙酸乙酯 4 乙酸的用途 重要化工原料 生产醋酸纤维 合成纤维 喷漆溶剂 香料 染料 医药 农药等 5 乙酸
4、的制法 a 发酵法 制食 用醋 b 乙烯氧化法 4 几种常见的羧酸 甲酸除具有酸的性质外 还有醛的 性质 O H C O H 俗称蚁酸 无色有强烈刺激性的液 体 可与水混溶 也能溶于乙醇 乙醚等有机溶剂 有毒性 甲 酸 HCOOH 2Ag NH3 2OH NH4 2CO3 2Ag 2NH3 H2O HCOOH 2Cu OH 2 CO2 Cu2O 2H2O 请用一种试剂鉴别下面四种有机 物 乙醇 乙醛 乙酸 甲 酸 新制Cu OH 2悬浊 液 乙二酸 HOOC COOH 俗称 草酸 无色透明晶体 通常 含两个结晶水 COOH 2 H2O 加热至100 时失水成无水草 酸 易溶于水和乙醇 溶于乙醚
5、等 有机溶剂 n n 草酸 是最简单的饱和二元羧酸 草酸 是最简单的饱和二元羧酸 是二元羧酸中酸性最强的 它具有是二元羧酸中酸性最强的 它具有 一些特殊的化学性质 能使酸性高一些特殊的化学性质 能使酸性高 锰酸钾溶液褪色 可作漂白剂 锰酸钾溶液褪色 可作漂白剂 苯甲酸 C6H5COOH 安息香酸 白色固体 微溶于水 酸性 HOOC COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 自然界中的有机酸 资料卡片 蚁酸 甲酸 HCOOH 柠檬酸 HO C COOH CH2 COOH CH2 COOH 未成熟的梅子 李子 杏子 等水果中 含有草酸 安息香 酸等成分 草酸 乙二酸 COOH COO
6、H 安息香酸 苯甲酸 COOH 二 酯 1 定义 羧酸分子羧基中的 OH被 OR 取代后的产产物 2 简式 RCOOR 练习 写出硝酸和乙醇 苯甲酸 和乙醇反应的化学方程式 CH3CH2OH HONO2 CH3CH2ONO2 H2O 硝酸乙酯 思考 乙醇与氢溴酸加热能否生成酯 讨论无 机酸生成酯的条件是什么 无机酸生成酯需含氧酸 说出下列化合物的名称 1 CH3COOCH2CH3 2 HCOOCH2CH3 3 CH3CH2O NO2 4 CH3CH2 NO2 3 酯的命名 某酸某酯 练习 写出下列酯的名称 1 HCOOCH3 2 CH3CH2CH2O NO2 3 4 酯的通式 饱和一元羧酸和饱
7、和一元醇生成的酯 1 一般通式 2 结构通式 3 组成通式 CnH2nO2 5 酯的结构 性质及用途 1 酯的物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体 密度比水小 难溶于水 易溶于乙醇和乙醚等有机溶 剂 实验探究 请你设计实验 探讨乙酸乙酯在中 性 酸性和碱性溶中 以及不同温度下的水解速 率 试管编号123 实验步骤1向试管内加6滴 乙酸乙酯 再 加5 5 mL蒸馏 水 振荡均匀 向试管内加6滴 乙酸乙酯再加稀 硫酸 1 5 0 5 mL 蒸馏水5 mL 振荡均匀 向试管内加6滴乙 酸乙酯 再加30 的NaOH溶液0 5 mL 蒸馏水5mL振荡 均匀 实验步骤2将三支试管同时放入70 80 的水浴
8、里加热约5 min 闻各试管里乙酸乙酯的气味 实验现象 实验结论 1 酯的水解反应在酸性条件好 还是碱性条件好 碱性 2 酯化反应H2SO4和NaOH哪种 作催化剂好 浓H2SO4 3 酯为什么在中性条件下难水 解 而在酸 碱性条件下易水解 酯 水 酸 醇 酯在无机酸 碱催化下 均能发生水解 反应 其中在酸性条件下水解是可逆的 在碱性条件下水解是不可逆的 稀H2SO4 CH3 C O C2H5 H2O O CH3 C OH H O C2H5 O 6 化学性质 水解反应 CH3 C OC2H5 NaOH O CH3 CONa HOC2H5 O 自然界中的有机酯 资料卡片 含有 丁酸乙酯 含有 戊酸戊酯 含有 乙酸异戊酯 思考与交流 1 由于乙酸乙酯的沸点 比乙酸 乙醇都低 因此 从反应物中不断蒸出乙酸 乙酯可提高其产率 2 使用过量的乙醇 可提高乙酸转化为乙酸乙 酯的产率 根据化学平衡原理 提高乙 酸乙酯产率的措施有 3 使用浓H2SO4作吸水剂 提高乙醇 乙酸的 转化率 祝同学们学习进步 再 见
