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1、选修5 有机化学基础 第二章 烃和卤代烃 烷烃和烯烃 链状烃 烃分子中碳和碳之间的连接呈链状 包 括烷烃 烯烃 炔烃 二烯烃等 环状烃 脂环烃 芳香烃 分子中含有一个或多个苯 环的一类碳氢化合物 链烃 脂 肪 烃 烃 分子中含有碳环的烃 按按碳的骨架碳的骨架给烃分类 给烃分类 复习2 脂肪烃 什么是脂肪烃 v具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物叫做脂肪烃 v分子中碳原子间连结成链状的碳架 两端张开而不成 环的烃 叫做开链烃 简称链烃 因为脂肪具有这种 结构 所以也叫做脂链烃 v有些环烃在性质上不同于芳香烃 而十分类似脂链烃 这类环烃叫脂环烃 脂链烃和它的衍生物总称为脂 肪族化合物 脂环烃及它的
2、衍生物总称脂环族化合物 v自然界中的脂肪烃较少 但其衍生物则广泛存在 而 且与生命有极密切的关系 如 樟脑 常用驱虫剂 麝香 常用中草药和冰片 复习3 烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点 1 反应缓慢 有机分子中的原子一般以共 价键结合 有机反应是分子之间的反应 2 反应产物复杂 有机物往往具有多个反 应部位 在生成主要产物的同时 往往伴有 其他副产物的生成 3 反应常在有机溶剂中进行 有机物一般 在水中的溶解度较小 而在有机溶剂中的溶 解度较大 复习4 v 概念 v烷烃 仅含C C键和C H键的饱和链烃 又叫烷烃 通式 CnH2n 2 n 1 v若C C连成环状 称为环烷烃 通
3、式 CnH2n n 1 v 烯烃 分子里含有一个碳碳双键的不饱和链烃叫做 烯烃 通式 CnH2n n 2 v 分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃 一 烷烃alkane和烯烃alkene v分类方法 v 饱和脂肪烃分子中无不饱和的键 碳原子 间以碳碳单键相连 通式CnH2n 2 v 不饱和脂肪烃分子中有不饱和键存在 v按不饱和键的不同又分为 v烯烃 含有碳碳双键 通式 有x个碳碳双键 CnH2n 2 2x v炔烃 含有碳碳叁键 通式 有x个碳碳三键 CnH2n 2 4x 思考与交流1 依据表2 1和表2 2绘制碳原子数与 沸点或相对密度变化曲线图 1 烷烃和烯烃同系物物性递变规律 丙烷 沸点 4
4、2 2 相对密度 0 582 直链烷烃数据 部分烯烃的沸点和相对密度 表2 2 v请根据表中数据绘制曲线图 横坐标 纵坐标 思考与交流 1 碳原子数与沸点曲线图 碳原子数与沸点变化曲线图 沸 点 碳原子数与密度变化曲线图 碳原子数与相对密度变化曲线图 相 对 密 度 图2 1烷烃 烯烃的沸点随碳原子数变化曲线 图2 1 烷烃 烯烃同系物的相对密度随碳原子数的变化曲线 v 图2 2烷烃的相对密度 随碳原子数变化曲线 v 图2 3 烯烃的相对密 度随碳原子数变化曲线 请归纳 烷烃和烯烃物理性质递变规律 结论 烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增 呈规律性的变化 同系物的沸点逐渐升高 相对密
5、度逐渐增大 常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态 固态 原因 对于结构相似的物质 分子晶体 来说 分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增 大 导致物理性质上的递变 说明 所有烷烃均难溶于水 密度均小于1 常温下烷烃的状态 当C1 C4 时 呈气态 C5 C16时呈液态 C17以上时为固态 分子式相同的烃 支链越多 熔沸点 越低 所有的烃都是无色物质 不溶于水而 易溶于苯 乙醚等有机溶剂 练习 v1 由沸点数据 甲烷 146 乙烷 89 丁烷 0 5 戊烷36 可以判断 丙烷的沸点可能是 vA 高于 0 5 B 约是 30 vC 约是 40 D 低于 89 v2 下列烷烃沸点最高的是 v A
6、 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 v CH3 CH2 3CH3 v CH3 2CHCH2CH3 C C v 思考与交流2 无机反应与有机反应类型的对比 v 化学反应 无论是无机化学反应和有机化学反应 其本质是 相同的 都是构成分子的原子之间的重新组合或排列 在这一 过程中必然伴随着旧化学键的断裂和新化学键的形成过程 v 有机反应大多是分子反应 大多数无机反应为离子反应 2 烷烃和烯烃化学性质比较 复习 基本有机反应类型 分子组成与结构 v 1 取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他 原子或原子团所取代的反应 如烃的卤代反应 v 2 加成反应 有机物分子中双键 叁键 两端的
7、碳原子 与其他原子或原子团所直接结合生成新的化合物的反应 如不 饱和碳原子与H2 X2 H2O的加成 v 3 聚合反应 由相对分子质量小的化合物分子结合成相 对分子质量较大的高分子化合物的反应 如加聚反应 缩聚反 应 思考与交流 2 谈无机与有机反应分类方法与思路 1 CH3CH3 Cl2 CH3CH2Cl HCl 光 2 CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2Br 3 CH2 CH2 H2O CH3CH2OH 催化剂 加压 加热 4 nCH2 CH2 催化剂 CH2 CH2 n 取代反应 有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原 子团所代替的反应 加成反应 加聚反应 通过加成反应聚合成高
8、分子化合物的反应 加成聚合反应 加成反应 有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子 团直接结合生成别的物质的反应 烷烃的化学性质 CnH2n 2 1 通式 2 同系物 分子结构相似 在分子组成上相差一个或若 干个CH2原子团的物质 互称为同系物 3 化学性质 B 氧化反应 燃烧 CH4 2O2 CO2 2H2O 点燃 A 通常状况下 它们很稳定 跟酸 碱及氧化物都 不发生反应 也难与其他物质化合 C 取代反应 CH4 CH3ClCH2Cl2 CHCl3 CCl4 Cl2 Cl2Cl 2 Cl2 CxHy x y 2 O2 xCO2 y 2 H2O 点燃 往往得到混合物 烷烃特征 反应 其它烷
9、烃与甲烷一样 一定条件下能发生取代反应 因为 可以被取代的氢原子多 所以其它烷烃取代比甲烷复杂 D 热分解 C4H10 C2H4 C2H6 C4H10 CH4 C3H6 由于其它烷烃的碳原子多 所以分解比甲烷复杂 一般甲烷高温分解 长链烷烃高温裂化 裂解 CH4 C 2H2 高温 烷烃的裂化 烯烃的化学性质 1 通式 CnH2nC2H4 CH2 C3H6 CH2CH2 C4H8 乙烯分子的结构 乙烯与乙烷相比少两个氢原子 C原子为满足4个价键 碳碳键必须以双键存在 请书写出乙烯分子的电子式和结构式 书写注意事项和结构简式的正误书写 正 CH2 CH2 H2C CH2 误 CH2CH2 2 化学
10、性质 A 加成反应 与H2 Br2 HX H2O等 CH3 CH CH2 H2 CH3CH2CH3 催化剂 CH2 CH2 Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色 大量实验事实表明 凡是不对称结构的烯烃和酸 HX 加成时 酸的负基 X 主要加到含氢原子较少 的双键碳原子上 这称为马尔科夫尼科夫规则 也 就是马氏规则 主产物 B 氧化反应 燃烧 催化氧化 火焰明亮 冒黑烟 与酸性KMnO4的作用 2CH2 CH2 O2 2CH3CHO 催化剂 加热加压 使KMnO4溶液褪色 5CH2 CH2 12KMnO4 18H2SO4 10CO2 12MnSO4 6K2SO4 28H2O 烯烃皆能使溴水和酸
11、性KMnO4溶液褪色 请问原理是否一样 溴水 加成反应 酸性KMnO4溶液 氧化还原反应 其它烯烃氧化反应 vR CH CH2 R COOH CO2 使酸性KMnO4 溶液褪色 C 加聚反应 nCH2 CH2 催化剂 CH2 CH2 n 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对 分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成 相对分子质量大的化合物分子 这样的聚合反应同时 也是加成反应 所以这样聚合反应又叫做加聚反应 练习 请写出CH3CH CH2分别与H2 Br2 HBr H2O发生加成反应及加聚的化学方程式 单体 链节 聚合度 聚丙烯 聚丁烯 v 归纳
12、烷烃 烯烃的结构和性质 分子结构相似的物质在化学性质上也相似 完成 学与问 P30 烃的类别分子结构 特点 代表物质主要化学 性质 烷烃 全部单键 饱和 CH4燃烧 取代 热分解 烯烃 有碳碳双键 不饱和 CH2 CH2燃烧 与强氧 化剂反应 加 成 加聚 练习1 分别写出下列烯烃的名称及 发生加聚反应的化学方程式 A CH2 CHCH2CH3 B CH3CH CHCH2CH3 C CH3C CHCH3 CH3 v 2010年全国2 三位科学家因在烯烃复分解反 应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学 奖 烯烃复分解反应可示意如下 下列化合物中 经过烯烃复分解反应可以生成 练习2 A 2
13、010年海南 已知 如果要 合成 所用的原始原料可以是 A 2 甲基 l 3 丁二烯和2 丁炔 B 1 3 戊二烯和2 丁炔 C 2 3 二甲基 1 3 戊二烯和乙炔 D 2 3 二甲基 l 3 丁二烯和丙炔 练习3 AD CnH2n 2 n 4 代表物 1 3 丁二烯 CH2 CH CH CH2 2 二烯烃的通式 CH2 C CH CH2 CH3 2 甲基 1 3 丁二烯 也可叫作 异戊二烯 思考 1 3 丁二烯分子中最少有多少个C原子在同 一平面上 最多可以有多少个原子在同一平面上 1 概念 含有两个碳碳双键 C C 的不饱和链烃 二 二烯烃性质 两个双键在碳链中的不同位置 C C C C
14、 C 累积二烯烃 不稳定 C C C C C 共轭二烯烃 C C C C C 孤立二烯烃 3 类别 4 二烯烃的化学性质 氧化 加成 加聚 与烯烃相似 思考 当1molCH2 CH CH CH2与1molBr2或 Cl2加成时 其加成产物是什么 CH2 CH CH CH2 2Br2 CH2 CH CH CH2 Br2 CH2 CH CH CH2 Br Br BrBr CH2 CH CH CH2 BrBr CH2 CH CH CH2 BrBr 1 2 加成 1 4 加成 CH2 CH CH CH2 1 2 Br 1 4 Br 主产物 中间体 3 4 二溴 1 丁烯 1 4 二溴 2 丁烯 1 1
15、 2 加成 和 1 4 加成反应 Cl2Cl Cl 1 2 加成 Cl2Cl Cl 1 4 加成 加成反应 键线表示 n CH2 CH CH CH2 催化剂 P 1 2 3 4 1 3 丁二烯 聚1 3 丁二烯 CH2 CH CH CH2 n 2 加聚反应 俗称 异戊二烯 聚异戊二烯 学名 2 甲基 1 3 丁二烯 天然橡胶 nCH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2 n CH3CH3 加聚 CH2 C CH CH2 和 CH3 CH2 C CH CH CH3 CH3 写出下列物质发生加聚反应的化学方程式 nCH2 C CH CH CH2 C CH CH n 加聚 CH3 CH3 C
16、H3 CH3 分析 加聚反应产物及单体 2 1 3 丁二烯型 3 混合型 1 乙烯型 CH2 CH2 聚合物 单 体 CH2 CH2 n CH CH2 CH3 CH CH2 n CH3 2 1 3 丁二烯型 CH2 CH CH CH2 n CH CH CH CH2 n CH3 单体 单体 CH2 CH CH CH2 聚合物 聚合物 CH CH CH CH2 CH3 3 混合型 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH n CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH2 CH CH3 单 体 混合型 思考 2 丁烯 中 与碳碳双键 相连的两个碳原子 两个氢原子是否处于同一平 面 如处于同一平面 与碳碳双键相连的两个碳 原子是处于双键的同侧还是异侧 CH3CH CHCH3 5 烯烃的顺反异构现象 C C C C H H CH3 CH3 CH3 CH3 H H 反式异构 顺式异构 如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子 或原子团 双键上的4个原子或原子团在空间就 有两种不同的排列方式 产生两种不同的异构 即顺反异构 1 异构现象的产生 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中
