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1、装 订 处南开大学现代远程教育学院考试卷 2019年度秋季学期期末(2020.2) 天然药物化学主讲教师：郭远强从结构特点看，木脂素可分为哪些类型？按结构特征分为：简单木脂素、单环氧木脂素、木脂内酯、环木脂素、环木脂内酯、双环氧木脂素、联苯环辛烯型木脂素、新木脂素。木脂素存在于植物中，属于一种植物雌激素，具有清除体内自由基，抗氧化的作用。亚麻籽及芝麻中木脂素的含量较高，谷物类食物（如黑麦，小麦，燕麦，大麦等），大豆和十字花科植物（如西兰花）和一些水果（如草莓）中也含木脂素。木脂素能结合雌激素受体，并干扰癌促效应。因此，可能对乳腺癌，前列腺癌和结肠癌等有防治作用。 木脂素是一类由苯丙素双分子聚合
2、而成的天然成分，组成木脂素的单体有四种：桂皮酸，偶有桂皮醛。桂皮醇。丙烯苯。烯丙苯。简述天然化合物的提取、分离方法。1、蒸馏：它利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的单元操作过程，是蒸发和冷凝两种单元操作的联合。2、重结晶：重结晶是将晶体溶于溶剂或熔融以后，又重新从溶液或熔体中结晶的过程。重结晶可以使不纯净的物质获得纯化，或使混合在一起的盐类彼此分离。其中它是物理化学作用的结果。3、萃取：萃取是利用系统中组分在溶剂中有不同的溶解度来分离混合物的单元操作。4、层析：也叫柱色谱，是根据样品混合物中各组分在固定相和流动相中分配系数不同，经多次反复分配将组分
3、分离开来。简述黄酮类化合物的生物活性及其应用一、生物活性1、 生物活性免疫激活作用2、 抗氧化活性3、 酶抑制剂4、 激素样作用5、 影响中枢神经系统6、 抗病毒7、 抗肿瘤作用8、 逆转肿瘤细胞多药耐药作用二、应用1、维生素P样作用最早发现一些黄酮类成分具有延长肾.上腺素作用的活性，从而维持血管的正常渗透压，减低血管的脆性，缩短流血时间，称之为维生素P这些成分中包括黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及查尔酮等类型衍生物153。它们的作用强度彼此间相差很多。中药槐花米的主要成分-芦丁已供临床药用，有防治血管破裂和止血的效用，它还能减少黄曲霉素B1和N亚硝基二甲胺引起的单链DNA断裂作用。橙皮苷也用于临床，
4、作用和芦丁相似。2、抗炎作用芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素以及橙.皮苷甲基查耳酮(HMC)等对角叉菜胶等诱发的大鼠足水肿、甲醛引起的关节炎及棉球肉芽肿等有明显的抑制作用。金荞麦中的双聚原矢车菊苷元有抗炎、祛痰、解热、抑制血小板聚集和提高机体免疫功能的作用.临床用于肺脓肿及其他感染性疾病。3、对心血管系统的作用有些黄酮衍生物具有扩张冠状动脉的活性。如合成得到的衍生物乙氧黄酮, 草药毛冬青根已广泛用于临床，其中所含的 黄酮苷类成分 是其有效成分，能扩张冠状动脉增加其流量,改善心肌营养,降低心肌耗氧量,并直接作用于外周血管平滑肌,使血管扩张，血压下降。由银杏叶制成的舒心酮，其主要成分为黄酮类包
5、括槲皮素、山奈酚、异鼠李素及少量双黄酮，临床用于治疗冠心病，能扩张心血管。葛根黄酮也用于冠心病的治疗，以葛根素为主要有效成分。4、抗菌抗病毒一些黄酮衍生物有抑菌或杀菌作用，多与其浓度有关，低浓度能抑菌,高浓度则能杀菌。木犀草素及黄芩中的黄芩苷、黄芩黄素也是抑菌的有效成分。从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素、异水飞蓟素及次水飞蓟素等黄酮类化合物经动物实验及临床试验均证明有很强的保肝作用，临床上用于治疗急、慢性肝炎,肝硬化和多种中毒性肝损伤均取得了较好的疗效。另外，儿茶素在欧洲也用作抗肝脏毒药物,对脂肪肝及因半乳糖胺或CCL引起的中毒性肝损伤均有一定疗效。5、降血压作用一些黄酮类化合物有明显的降血压作用
6、，如由黄芩制成的酊剂，内服后有抑制中枢神经系统和降血压的作用。特别是在血压异常升高的情况下,降压作用尤为明显。6、解痉挛作用 异甘草素及葛根中的异黄酮-大豆素等具有抗胆碱作用，表现出类似罌粟碱的解除平滑肌痉挛的疗效。大豆苷、葛根素等葛根黄酮类化合物可以缓解高血压患者的头痛症状。三萜类化合物有哪些结构类型？多数三萜是由30个碳原子组成的萜类化合物，根据“异戊二烯定则”，多数三萜被认为是由6个异戊二烯(30个碳)缩合而成的。苷类化合物多数可溶于水，水溶液振摇后产生似肥皂.水溶液样泡沫，故被称为三萜皂苷，该类皂苷多具有羧基，所以有时又称之为酸性皂苷。已发现的三萜类化 合物结构类型很多，但多数三萜为四
7、环三萜和五环三萜，也有少数为链状、单环、双环和三环三萜。简述八区律及其应用八区律是研究手性化合物的构型和构象的一种经验规律，主要用于手性取代环已酮等化合物，从取代基相对于羰基的空间关系，可以预言此类手性化合物旋光谱卡滕效应（Cotton effect）的正、负性。（1）位于分割面上的取代基对卡滕效应无贡献，如取代环已酮C-2，C-6上的平伏键取代基，C-4平伏键与直立键取代基均对卡滕效应无贡献；（2）位于正、负区的取代基效应可以相互抵消，如（R）-3-甲基环已酮应具有正卡滕效应。参考文献：1 王学军. 系列黄酮类化合物的合成以及生物活性评价D.西北大学,2012.2 尹玉英.螺旋结构、八区律和Cotton效应的关系J.大学化学,1994(06):31-38.3 杨宏博,韩增华,杨红,李志如,韩建春.诱导发酵桦褐孔菌三萜类化合物合成及其抗氧化功能的研究J/OL.食品工业科技:1-182020-01-22.4 周苗,陈远鑫.木脂素的生物活性及其在畜牧生产中的研究进展J.饲料与畜牧,2019(12):46-49.5 王平平,杨成帅,李晓东,蒋雨果,严兴,周志华.植物天然化合物的人工合成之路J.有机化学,2018,38(09):2199-2214.
