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1、l第三章 Chapter 3 碳水化合物 Carbohydrates 1 本章提要 l重点 l食品在储藏加工条件下糖类化合物的美拉德褐变反应 及其对食品营养 感观性状和安全的影响 l单糖 低聚糖的理化性质 l淀粉的糊化和老化及其在食品加工中的应用 l难点 l美拉德反应的过程 l糖类化合物的结构与功能间的关系 2 第一节 食品中的碳水化合物 3 l自然界最丰富的有机物 约占生物物质的 3 4 l植物体中含量最丰富 约占其干重的85 90 其中最多的是纤维素纤维素 l人类消费的食品的主要碳水化合物是淀粉淀粉 和糖糖 葡萄糖 果糖 乳糖及蔗糖 l是生命活动所需能量的主要来源 80 4 碳水化合物与食
2、品的加工和保藏关系密切 l食品的褐变就与还原糖有关 l食品的粘性与弹性与淀粉和果胶等多糖有 关 l蔗糖 果糖等作为甜味剂 天然 5 1 定义 碳水化合物 Carbohydrates 是由碳 氢 氧三种元素组成的 多 羟基醛或酮及其衍生物和缩合物 按组成分分类 Classification 1 单糖 Monosaccharides 不能再被水解的多羟基醛或酮 是碳水 化合物的基本单位 如葡萄糖 果糖 半乳糖 甘露糖 6 低聚糖 寡糖 Oligasaccharides 由2 10个单糖分子缩合而成 水解后生成 单糖 其中以二糖最为多见 如 蔗糖 麦芽糖 乳糖 纤维二糖 多糖 Polysacchar
3、ides 由许多单糖分子 10 缩合而成 如淀粉 糊精 糖原 纤维素及果胶等 7 2 食品中的糖类化合物 见表一 8 表一 食品中的糖类化合物 产品总糖量 单糖和双糖多糖 苹果14 5葡萄糖1 17 果糖6 04 蔗糖3 78 淀粉1 5 纤维素1 0 葡萄17 3葡萄糖2 09 果糖2 40 蔗糖4 25 纤维素0 6 胡萝卜9 7葡萄糖2 07 果糖1 09 蔗糖4 25 淀粉7 8 纤维素1 0 甜玉米22 1蔗糖12 17纤维素0 7 甘薯26 3葡萄糖0 87 蔗糖2 3淀粉14 65 纤维素0 7 肉葡萄糖0 1糖原0 1 9 3 食品中碳水化合物的作用 提供人类能量的绝大部分 提
4、供适宜的质地 口感和甜味 如麦芽糊精作增稠剂 稳定剂 有利于肠道蠕动 促进消化 如纤维素被称为膳食纤维 低聚糖可促小孩 肠道双歧杆菌生长 促消化 10 第二节 单 糖 Monosaccharides 11 一 分类与结构一 分类与结构 l按结构分 醛糖和酮糖 l按官能团分 糖醇 糖酸 醇糖酸 糖醛 酸 氨基糖 l按所含碳原子数分 丙糖 丁糖 戊糖 己糖 庚糖 如 含有5个碳原子的醛糖称戊醛糖 含有6个碳原子的酮糖称己酮糖 最简单的单糖 丙醛糖 甘油醛 和丙酮糖 12 结构 l手性碳原子 lD型和L型 l 型和 型 l吡喃糖和呋喃糖 l船式和椅式 13 旋光性 l一种物质使直线偏振光的震动平面向
5、左或 向右发生旋转地特性 使偏振光平面右旋 转的称右旋糖 表示符号为D 或 使偏 振光平面左旋转的称左旋糖 表示符号为L 或 l比旋光度 1 mL含有1 g糖的溶液在其透光 层为0 1 m时使偏振光旋转的角度 14 lD型和L型 单单糖的构型最常用的是D L标记标记 法 此 时时 只考虑虑距羰羰基最远远的手性碳原子的构 型 若此手性碳原子上的羟羟基处处于右侧侧的 为为D型糖 处处于左侧侧的为为L型糖 15 醛 糖 链式结构 C4 差向异构 C2差向异构 16 差向异构 C 2差向 异构体 C 4差向 异构体 D 葡萄糖与D 甘露糖在构型上只有C2构型不同 称为差向异构 多个手性碳的异构体 彼此
6、间只有一个手性碳原子的构型不 同 而其余的碳原子构型都相同的两种糖 称为差向异构体 17 酮糖 C5差向异构 18 环状结构 室温下 形成六元环为主 其次是五元环 七 环出现量很少 开环的醛只占0 003 葡萄糖 19 l在哈武斯透视式中 确定单糖的空间构型时 首 先找出半缩醛羟基 以确定氧环上的编号顺序 与半缩醛羟基相连的碳原子其编号肯定是较小的 醛糖中编号为1 酮糖中编号为2 如果氧环 中碳原子的编号按顺时针方向排列 编号最大的 末端羟甲基在环平面上方的为D 型 在下方的为 L 型 l不管环上碳原子的编号顺序如何 半缩醛羟基与 编号最大的末端羟甲基处于环平面的异侧的为 型 处于同侧的为 型
7、 20 21 己糖一般由船式和椅式两种构象 22 二 糖苷二 糖苷 Glycosides Glycosides 单糖的半缩醛羟基在酸性条件下与其他分子 醇的羟基或酚羟基结合 脱去一分子水生成 称为糖苷 类似醚 的化合物 糖苷一般以呋喃糖苷或吡喃糖苷的形式存在 23 1 组成 糖和糖苷配基 非糖部分 也可以是糖 O 糖苷 糖在酸性条件下与醇发生反应 失水 S 糖苷 糖与硫醇RSH作用 生成硫葡萄糖苷 N 糖苷 糖与胺RNH2作用生成氨基葡萄糖苷 形成糖苷 往往可以提高糖配基的水溶性 程度 24 25 2 性 质 无变旋现象 无还原性 通常易溶于水 能被无机酸和糖苷酶水解 但碱性中较稳定 吡喃糖苷
8、环比呋喃糖苷稳定 26 l 风味增强 lN 糖苷 肌苷 黄苷以及鸟苷的5 单磷酸盐等 S 糖苷 芥菜子和辣根 l 苦味 l分子内脱水形成O 糖苷 焙烤或加热糖或糖浆至 高温的条件下 产生少量苦味物质 27 3 生物活性 许多糖苷仅存在于植物中 表现出一定的生物 活性 如 黄豆苷 大豆 葛根中含有 可以促进 血液循环 提高脑血流量 对心血管疾病有显著 疗效 治冠心病 脑血栓 银杏中的有效成分 银杏黄酮醇苷 具有扩 张冠状血管 改善血液循环 28 4 糖苷的毒性 某些生氰糖苷在体内转化为氢氰 酸 使人体中毒 如 苦杏仁苷 在酶作用下水解 成HCN等 在自然界中 这些糖苷存在于杏仁 木薯 高粱 竹
9、菜豆中 29 三 单糖的物理性质三 单糖的物理性质 1 甜度 蜂蜜和大多数果实的甜味主要取决于蔗糖 D 果糖 葡萄糖的含量 甜度定义 是一个相对值 以蔗糖作为基准物 一般以蔗 糖的甜度为100 甜度 果糖 173 转化糖 130 蔗糖 100 葡 萄糖 74 木糖 40 麦芽糖 32 乳糖 16 转化糖 用稀酸或酶对蔗糖作用后所得含等量的 葡萄糖和果糖的混合物 30 l同一种糖的 型和 型的甜度不同 如 葡萄糖的 型比 型甜1 5倍 通常 葡萄糖的结晶为 型 l在溶液中 型 型平衡时 1 1 7 所以 溶解后时间越长 甜度就越低 l但此平衡受温度影响很小 故冷和热葡萄 糖液的甜味相似 31 l
10、果糖的 型的甜度为 型的3倍 普通果糖 的结晶是 型 溶液中 的平衡随浓度和温 度而异 l如 10 果糖液 0 下 3 7 80 下 7 3 且浓度高则 型多 因此 低温下 浓液甜 32 2 溶解度 l一般T升高 溶解度增大 在同一T下 果 糖的溶解度最高 l溶解度与渗透压有关 一定浓度的糖溶液 其渗透压随浓度的增高而增大 渗透压越 高的糖 对食品的保存越好 糖类20 30 40 50 浓度 溶解度 g 100g 水 浓度 溶解度 g 100g 水 浓度 溶解度 g 100g 水 浓度 溶解度 g 100g 水 果糖78 94374 7881 54441 7084 34538 6386 946
11、65 58 葡萄糖46 7187 6754 54120 4661 89162 3870 91243 76 33 l糖液的渗透压对于抑制不同微生物的生长 时有差别的 l50 的蔗糖溶液能抑制一般酵母的生长 但抑制细菌和霉菌则分别需要65 和80 的浓度 有些酵母菌和霉菌能耐受高浓度 的糖液 如蜂蜜的败坏就是由于耐高渗透 压酵母的作用 34 在室温下葡萄糖的溶解度较低 其渗透压 不足以抑制微生物的生长 贮藏性差 工 业上一般在较高温度下55 70 不 会结晶 贮藏性好 一般说来糖浓度大于70 就可以抑制微生 物的生长 果汁和蜜饯类食品就是利用糖 作为保藏剂的 35 3 吸湿性和保湿性 吸湿性 糖在
12、较高空气湿度下吸收水分的 性质 保湿性 糖在较低空气湿度下保持水分的 性质 糖的这种性质与保持食品弹柔性和储存密 切相关 36 对于单糖和双糖的吸湿性为 果糖 转化糖 葡萄糖 麦芽糖 蔗糖 例如 面包 糕点 软糖应选吸湿性大的果糖或果 葡糖浆 硬糖 酥糖及酥性饼干应选吸湿性小的葡萄 糖或蔗糖 37 4 结晶性 就单糖和双糖的结晶性而言 蔗糖 葡萄糖 晶体较蔗糖细小 果糖 和转化糖 淀粉糖浆 淀粉水解脱色后加工而成的粘 稠液体 是葡萄糖 低聚糖和糊精的混合 物 自身不能结晶并能防止蔗糖结晶 其 甜味柔和 容易为人体直接吸收 38 在生产硬糖时不能完全使用蔗糖 当熬煮 到水分含量到3 以下时 蔗糖
13、就结晶 不 能得到坚硬 透明的产品 一般在生产硬 糖时添加一定量的 30 40 的淀粉糖 浆 39 5 黏度 在相同浓度下 溶液的粘度有以下顺序 葡萄糖 果糖 蔗糖蔗糖 淀粉糖浆 取决其转 化程度 42 四 食品中单糖的化学性质四 食品中单糖的化学性质 l1 食品中单糖与碱的作用 单糖在碱性溶液中不稳定 随温度升高 易发生异构化和分解反应 如D 葡萄糖在稀碱作用下 通过烯醇式中间 体的转化得到D 葡萄糖 D 甘露糖和D 果 糖三种差向异构体的平衡混合物 43 2 氧化反应 l 1 在碱性溶液中 无论是醛糖或是酮糖 都能通过烯二醇中间体而发生异构化 烯 醇式和醛基都容易被弱的氧化剂如Tollen
14、试 剂和Fehling试剂氧化成糖酸 l酮糖也能被这些氧化剂氧化 44 l 2 在酸性溶液中氧化 单糖在酸性溶液中不产生异构化 醛糖比 酮糖易于氧化 醛糖的醛基被弱氧化剂溴 水 HOBr 氧化 生成糖酸 酮糖不能被溴水氧化 稀硝酸可使醛糖的醛基和伯醇基都氧化成 羧基 氧化产物是同数碳原子的糖二酸 酮糖在稀硝酸的作用下被氧化 C1 C2键发 生断裂 生成比原来糖少一个碳原子的羧 酸 45 3 葡萄糖氧化酶的作用 46 47 3 还原反应 48 l山梨糖醇在低温时 对稀酸 稀碱和大气中的氧 是稳定的 它不能还原Fehling试剂 也不被酵母 发酵和细菌分解 能长期保存 l除了再糖果业中用于保鲜和保
15、软外 还用于糖尿 病人 山梨糖醇在人体代谢中 它被酶氧化首先 转化为果糖 果糖容易消化 适用于幼儿和糖尿 病人 它不需要胰岛素作用 能直接被人体代谢 利用 但也不能无限给病人食用 否则会危及胰 岛素的平衡 49 50 51 木糖醇可做为糖尿病人的甜味剂 营养补充剂和辅助治疗 剂 在体内缺少胰岛素影响糖代谢情况下 无须胰岛素促 进 也能透过细胞膜 被组织吸收利用 促进肝糖元合成 供细胞以营养和能量 且不会引起血糖值升高 是最适 合糖尿病患者食用的营养性的食糖代替品 l防龋齿 所有的甜味剂中木糖醇效果最好 首先是木糖醇不能被 口腔中产生龋齿的细菌发酵利用 抑制链球菌生长及酸的 产生 其次在咀嚼木糖
16、醇时 能促进唾液分泌 唾液多了 既可以冲洗口腔 牙齿中的细菌 也可以增大唾液和龋齿 斑点处碱性氨基酸及氨浓度 同时减缓口腔内PH值下降 伤害牙齿的酸性物质被中和稀释 抑制了细菌在牙齿表面 的吸附 从而减少了牙齿的酸蚀 防止龋齿和减少牙斑的 产生 巩固牙齿 52 糖醇相对甜度 木糖醇90 山梨糖醇63 半乳糖醇58 麦芽糖醇68 乳糖醇35 糖醇的相对甜度 53 4 酯化与醚化 54 55 五 非酶褐变五 非酶褐变 1 褐变作用概述 褐变 browning 是食品加工最普遍存在的一种变色现象 在 一些食品加工中适当的变色是需要的 如面包 红茶等加工 而 另一些食品加工出现褐变则是不利的 如果蔬的加工 鱼片的加 工等 56 2 褐变分类 酶促褐变 以多酚氧化酶催化 使酚类物质氧化为醌 非酶褐变 焦糖化反应 Phenomena of Caramelization 美拉德反应 Maillard Reaction 57 3 美拉德反应 定 义 食品在油炸 焙烤 烘焙等加工或贮藏 过程中 还原糖 主要是葡萄糖 同游离 氨基酸或蛋白质分子中氨基酸残基的游离 氨基发生羰氨反应 产生有色大分子 这 种反
