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1、微型专题4烃的衍生物 专题4烃的衍生物 学习目标定位 1 掌握卤代烃在有机合成中的应用 2 学会从官能团认识和推断有机物质的性质 3 掌握各类有机反应的规律 如醇的氧化反应 消去反应 酯化反应等 4 掌握有机合成的分析方法 例1某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84 红外光谱表明分子中含有碳碳双键 核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢 1 A的结构简式为 一 卤代烃的结构和性质 答案 解析 解析用商余法先求该烃的化学式 n CH2 84 14 6 化学式为C6H12 分子中含有一个碳碳双键 又只有一种类型的氢 说明分子结构很对称 结构简式为 2 A中的碳原子是否都处于同一平面 填 是
2、 或 不是 是 答案 解析 解析由于存在碳碳双键 因此分子中所有碳原子共平面 3 在上图中 D1 D2互为同分异构体 E1 E2互为同分异构体 C的化学名称是 反应 的化学方程式为 2 3 二甲基 1 3 丁二烯 答案 E2的结构简式是 的反应类型依次是 加成反应 取代反应 或水解反应 答案 解析 解析A和Cl2发生加成反应 产物再经反应 得共轭二烯烃 D1是C和Br2发生1 2 加成反应的产物 而D1和D2互为同分异构体 可知D2是C和Br2发生1 4 加成的产物 生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2 解题指导 通常情况下卤代烃有两个性质 1 在氢氧化钠溶液中发生取代反应生成醇
3、类化合物 如果此有机物含有一个卤素原子 则发生取代反应时只能在原有机物分子结构中引入一个 OH 若此有机物含有两个或多个卤素原子时 则在原有机物分子结构中会引入两个或多个 OH 二 醇 酚的结构与性质 1 醇的结构与性质 例2分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种 在下列该醇的同分异构体中 D CH3 CH2 5CH2OH 解析可以发生消去反应 生成两种单烯烃 表明与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子 且以 OH所连碳原子为中心 分子不对称 C符合 1 可以发生消去反应 生成两种单烯烃的是 填字母 下同 D CH3 CH2 5CH2OH C 答案 解析 2 可以发生催化氧化
4、生成醛的是 D CH3 CH2 5CH2OH D 解析可以发生催化氧化生成醛 说明含有 CH2OH结构 D符合 答案 解析 3 不能发生催化氧化的是 D CH3 CH2 5CH2OH B 解析不能发生催化氧化 说明羟基所连碳原子上没有氢原子 B符合 答案 解析 4 能被催化氧化为酮的有 种 D CH3 CH2 5CH2OH 2 解析能被催化氧化为酮 说明羟基所连碳原子上含有1个氢原子 A C符合 答案 解析 5 能使酸性KMnO4溶液褪色的有 种 D CH3 CH2 5CH2OH 3 解析能使酸性KMnO4溶液褪色 说明羟基所连碳原子上含有氢原子 A C D符合 答案 解析 易误辨析 1 醇发
5、生消去反应是失去羟基的同时 还要失去与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上的一个氢原子 因此 并不是所有的醇都能发生消去反应 2 醇能发生催化氧化反应的条件是连有羟基 OH 的碳原子上必须有氢原子 连有羟基 OH 的碳原子上有氢原子的醇 其结构不同 催化氧化的产物也不相同 2 醇 酚结构与性质的比较 例3苯酚 在一定条件下能与氢气加成得到环己醇 两种化合物都含有羟基 下面关于这两种有机物的叙述中 正确的是A 都能发生消去反应B 都能与金属钠反应放出氢气C 都能和溴水发生取代反应D 都能与FeCl3溶液作用显紫色 答案 解析 解析苯酚不能发生消去反应 环己醇不能和溴水发生取代反应 也不能与FeCl
6、3溶液作用显紫色 二者都能和金属钠反应放出氢气 易错辨析 醇和酚尽管具有相同的官能团 羟基 但它们的烃基不同 由于烃基对羟基的影响 导致了醇和酚性质的差异 相关链接 教师用书独具 1 醇催化氧化反应的规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基 OH 相连的碳原子上的氢原子的个数有关 2 醇消去反应的规律 1 结构特点 醇分子中连有羟基 OH 的碳原子必须有相邻的碳原子 该相邻的碳上必须连有氢原子 若没有氢原子则不能发生消去反应 2 若与羟基直接相连的碳原子上连有多个碳原子且这些碳原子上都有氢原子 发生消去反应时 能生成多种不饱和烃 其中生成的不饱和碳原子上连接的烃基较多的为主要反应 例如 三 醛 羧酸
7、的结构与性质 1 醛的结构与性质 例4当豆油被加热到油炸温度 185 时 会产生如图所示高毒性物质 许多疾病和这种有毒物质有关 如帕金森症 下列关于这种有毒物质的判断正确的是 A 该物质分子中含有两种官能团B 该物质的分子式为C9H15O2C 1mol该物质最多可以和2molH2发生加成反应D 该物质不能发生银镜反应 答案 解析 解析该物质分子中含碳碳双键 CHO OH三种官能团 A错误 该物质的分子式为C9H16O2 B错误 CHO 碳碳双键与氢气均能发生加成反应 则1mol该物质最多可以和2molH2发生加成反应 C正确 该物质分子中含 CHO 能发生银镜反应 D错误 易错警示 含有不饱和
8、键的物质能够发生加成反应 包括碳碳不饱和键和碳氧不饱和键等 但并不是所有的碳氧不饱和键都能发生加成反应 如羧基中的碳氧不饱和键就不能发生加成反应 A B 除 外C 除 外D 全部 2 羧酸的酯化反应 例5酸牛奶中含有乳酸 其结构简式为 乳酸经一步反应能生成的物质是 答案 解析 CH2 CHCOOH 解析乳酸发生消去反应可得 发生氧化反应可得 乳酸分子内发生酯化反应可生成 分子间发生酯化反应可生成 解题指导 酯化反应是羧基和羟基之间脱水形成酯基的反应 当分子中同时存在羧基和羟基时 它有多种酯化方式 分子内酯化形成环酯 分子间酯化可形成链状酯 也可形成环状酯 相关链接 教师用书独具 1 醛在含氧衍
9、生物相互转化中的桥梁作用 2 形形色色 的酯化反应酸跟醇起作用 生成酯和水的反应叫酯化反应 因醇和酸的种类较多 不同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化 从而构成了 形形色色 的酯化反应 1 一元羧酸与一元醇的酯化反应 乙二酸二乙酯 2H2O 2n 1 H2O 5 羟基酸自身酯化反应 分子间生成普通酯 如 分子间生成环酯 如 分子内生成酯 如 分子间生成聚酯 如 n 1 H2O 6 无机酸与醇的酯化反应 制硝化甘油 酯化反应的实质是 酸脱羟基醇脱氢 因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成 四 含氧衍生物结构与性质的综合 1 限定条件的同分异构体数目的判断 例6某有机物的分
10、子式为C9H10O2 分子中含有苯环 苯环上有2个取代基 且其中一个为甲基 则能与NaOH溶液反应的该物质的结构有A 4种B 7种C 9种D 12种 答案 解析 规律方法 2 有机反应中的定量关系 例7某有机物M的结构简式如图所示 若等物质的量的M在一定条件下分别与金属钠 氢氧化钠溶液 碳酸氢钠溶液反应 则消耗的钠 氢氧化钠 碳酸氢钠的物质的量之比为 A 1 1 1B 2 4 1C 1 2 1D 1 2 2 答案 解析 解析金属钠可以与M中的酚羟基 羧基发生反应 氢氧化钠溶液能使酯基水解 溴原子水解 也能与酚羟基和羧基反应 碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应 因此1molM消耗的钠 氢氧化钠 碳酸
11、氢钠的物质的量分别为2mol 4mol 1mol 1 OH连在不同的基团上活泼性不同 2 酯基水解生成的羧酸能和氢氧化钠溶液反应 若是酚酯 水解生成的酚也消耗氢氧化钠溶液 3 卤代烃在氢氧化钠溶液 加热的条件下可以水解 生成的氢卤酸和氢氧化钠反应 易错辨析 3 含氧衍生物结构与性质的综合 例8 2017 海安高中高二月考 Y是一种皮肤病用药 它可以由原料X经过多步反应合成 原料X 产物Y 下列说法正确的是A X与Y互为同分异构体B 1molX最多可以与5molH2发生加成反应C 产物Y能发生氧化 加成 取代 消去反应D 1molY最多能与2molNaOH发生反应 答案 解析 解析原料X与产物Y
12、的分子式相同 但结构不同 则二者互为同分异构体 故A正确 X中苯环和碳碳双键能与氢气加成 则1molX最多可以与4molH2发生加成反应 故B错误 苯环较稳定 羟基连接在苯环上 不能发生消去反应 故C错误 Y中酚羟基和酯基均能和NaOH反应 并且酯基可水解生成酚羟基和羧基 则1molY最多能与3molNaOH发生反应 故D错误 规律方法 确定多官能团有机物性质的三步骤 相关链接 教师用书独具 1 分析限定条件同分异构体的基本步骤 1 首先根据限定的条件确定有机物中含有的结构片段或官能团 2 分析可能存在的官能团类别异构 3 分析各类官能团存在的位置异构 2 有机反应中的常见数量关系 1 醛发生
13、银镜反应或与新制Cu OH 2反应时 量的关系为R CHO 2Ag R CHO 2Cu OH 2 Cu2O 甲醛 相当于含有2个醛基 故甲醛发生银镜反应或与新制Cu OH 2反应时 量的关系分别为HCHO 4Ag HCHO 4Cu OH 2 2Cu2O 2 醇 酚与Na反应中量的关系 2 OH 2Na H2 3 烃的含氧衍生物的重要类别和化学性质 1 有机合成 五 有机合成与推断 例9 2018 扬州高二期末 15分 氧化芪三酚 H 具有抵抗疱疹 防御病毒等作用 它的一种合成路线如下 1 B中的官能团名称为 答案 醚键 碘原子 2 E F的反应类型为 F G反应中的另一产物为 答案 解析 取代
14、反应 CO2 解析E与丙烯酸发生取代反应生成F和HI 根据F和G的结构差异可以判定 F分子内脱去一个CO2分子得到G 3 化合物C的结构简式为 答案 解析 解析由B的结构简式以及C的分子式判断 B在HI的条件下脱去两个甲基得到 4 写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式 分子中有两个苯环 且能与FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应 能发生水解反应 只有5种不同化学环境的氢 答案 解析 解析有两个苯环 有酚羟基 考虑对称的对位结构 则存在两个酚羟基 剩余两个氧原子 要求能发生银镜反应以及水解反应 则考虑甲酸酯结构 保证对称结构 所以甲酸酯的结构位于两个苯环之间 5 已知 酸性条
15、件下 NaNO2会与碳碳双键发生反应 请以 乙醇为原料制备 写出制备的合成路线流程图 无机试剂任用 合成路线流程图示例见本题题干 答案 解析 答案 解析根据信息 先将 NO2还原为 NH2 再根据A B的反应条件 用碘原子将 NH2取代 由C G H的信息可知 碘原子被取代 所以需要将 CH2CH2CH2Br发生消去反应 题中信息 说明应先还原 再消去 否则 NO2会与碳碳双键反应 规律方法 在进行有机合成时经常会遇到这种情况 欲对某一官能团进行处理 其他官能团可能会受到 株连 而被破坏 我们可以采用适当的措施将不需转变的官能团暂时先 保护 起来 当另一官能团已经转变后再将其 复原 这是有机合
16、成中又一种常用的策略 2 有机推断例10 2017 宜兴中学高二期中 某芳香烃A 相对分子质量为92 是一种重要的有机化工原料 以它为初始原料经过如下转化关系 部分产物 合成路线 反应条件略去 可以合成阿司匹林 扁桃酸等物质 其中D能与银氨溶液发生银镜反应 大多数苯的同系物易被酸性KMnO4氧化为苯甲酸 1 B的结构简式为 C转化为D的反应类型为 答案 解析 已知 苯胺 易被氧化 X为Cl或Br 氧化反应 解析芳香烃A的相对分子质量为92 苯基 C6H5 的相对分子质量为77 故A是甲苯 根据扁桃酸的分子结构可知 B是氯甲苯 根据C转化为D的反应条件可知 C转化为D的过程应该是醇羟基的氧化 答案 解析 2 反应 和 顺序能否对换 填 能 或 不能 理由是 解析反应 和 引入了氨基和羧基 氨基用硝基还原 羧基用甲基氧化 由于氨基有较强的还原性 故先氧化甲基再还原硝基 不能 如果对换 氨基将被氧化 解析反应 是成肽的缩聚反应 答案 解析 3 写出反应 的化学方程式 n 1 H2O 规律方法 有机推断题的对策 由特征反应 官能团的种类 由数据处理 官能团的数目 由某一产物的结构 官能团的位置
