《2019版高考化学一轮复习 专项突破四 有机合成与推断综合题的突破策略课件真题考点解析》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2019版高考化学一轮复习 专项突破四 有机合成与推断综合题的突破策略课件真题考点解析（65页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、专项突破四有机合成与推断综合题的突破策略 有机综合推断题是考查有机化学知识的主流题型 为高考必考题 常以框图题形式出现 解题的关键是找出解题的突破口 一般采用 由特征反应推知官能团的种类 由反应机理推知官能团的位置 由转化关系和产物结构推知碳架结构 再综合分析验证 最终确定有机物的结构 的思路求解 考法突破 类型一 依据有机物的结构与性质推断1 根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团 1 使溴水褪色 则物质中可能含有 或 等 2 使KMnO4 H 溶液褪色 则该物质中可能含有 或 或 CHO 或酚羟基等 3 遇FeCl3溶液显紫色 或加入浓溴水出现白色沉淀 则该物质中含有酚羟基 4 遇浓
2、硝酸变黄 则该物质是含有苯环结构的蛋白质 5 遇I2变蓝 则该物质为淀粉 6 加入新制的Cu OH 2悬浊液 加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液 加热有银镜生成 表示含有 CHO 7 加入Na放出H2 表示含有 OH 或 COOH 8 加入NaHCO3溶液产生气体 表示含有 COOH 2 由官能团的位置确定有机物的类别或性质 1 羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇 而直接连在苯环上的物质为酚 2 与醇羟基 或卤素原子 相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子 则不能发生消去反应 3 CH2OH催化氧化生成醛 进一步氧化生成羧酸 催化氧化生成酮 3 根据特定的反应条件进行推断 1 光照 是烷烃
3、和烷基中的氢原子被取代的反应条件 2 为不饱和键加氢反应的条件 包括 等与H2的加成 3 是醇的消去反应 酯化反应 纤维素的水解反应等的条件 4 是卤代烃的消去反应的条件 5 是卤代烃的水解反应 酯类水解反应的条件 6 是酯类水解 糖类水解的反应条件 7 为醇催化氧化的条件 8 为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件 9 溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件 10 是醛氧化的条件 4 根据有机反应中的定量关系进行推断 1 烃和卤素单质的取代 取代1mol氢原子 消耗1mol卤素单质 X2 2 的加成 与H2 Br2 HCl H2O等加成时按物质的量之比1 1加成 3
4、 含 OH的有机物与Na反应时 2mol OH生成1molH2 4 醛与银氨溶液或新制Cu OH 2反应时 1mol CHO对应2molAg 1mol CHO对应1molCu2O 5 物质转化过程中相对分子质量的变化 M代表第一种有机物的相对分子质量 RCH2OHRCHORCOOHMM 2M 14 RCH2OHCH3COOCH2RMM 42 RCOOHRCOOCH2CH3MM 28 典例1化合物A的分子式为C9H15OCl 分子中含有一个六元环和一个甲基 环上只有一个取代基 F分子中不含甲基 A与其他物质之间的转化如图所示 1 A F的反应类型是 G中含氧官能团的名称是 2 A C的反应方程式
5、是 3 H的结构简式是 E的结构简式是 4 有的同学认为B中可能没有氯原子 你的观点是 填 同意 或 不同意 你的理由 5 某烃的含氧衍生物X符合下列条件的同分异构体中 核磁共振氢谱显示为2组峰的是 写结构简式 只含有两个甲基的同分异构体有种 相对分子质量比C小54 氧原子数与C中相同 能发生水解反应 答案 1 消去反应羧基 2 NaOH NaCl 3 4 同意在碱性环境中氯原子可能水解 5 HCOOC CH3 35解析化合物A的分子式为C9H15OCl 分子中含有一个六元环和一个甲基 环上只有一个取代基 A能与新制氢氧化铜反应 说明含有醛基 所以 A的结构简式为 A能与氢氧化钠的醇溶液反应生
6、成F F分子中不含甲基 则F的结构简式为 F与新制氢氧化铜反应并酸化后生成G 则G的结构简式为 G发生加聚反应生成高分子化合物H 则H的结构简式为 A 发生水解反应生成C 则C的结构简式为 C发生银镜反应并酸化后得到D 则D的结构简式为 D发生缩聚反应生成E 则E的结构简式为 1 根据以上分析可知 A F的反应类型是消去反应 G中含氧官能团的名称是羧基 4 由于在碱性条件下氯原子可能水解 所以B中可能没有氯原子 5 相对分子质量比C少54 氧原子数与C中相同 能发生水解反应 说明含有酯基 因此分子式为C5H10O2 核磁共振氢谱显示为2组峰的是HCOOC CH3 3 只含有两个甲基的同分异构体
7、有CH3COOCH2CH2CH3 CH3CH2COOCH2CH3 CH3CH2CH2COOCH3 HCOOCH2CH CH3 2 HCOOCH CH3 CH2CH3 共计5种 1 1有机物间存在如下转化关系 已知 C E均能发生银镜反应 H的结构简式为 回答下列问题 1 写出A的分子式 2 写出E的结构简式 3 F分子中含有的官能团的名称是 4 由A转化成B和F的反应类型属于 填序号 氧化反应 消去反应 加成反应 取代反应 还原反应 5 写出由F生成H的化学方程式 有机物用结构简式表示 答案 1 C10H12O3 2 HCOOCH3 3 羟基 羧基 4 5 H2O解析根据H的结构简式可以推断出
8、F为 根据转化关系及C E均能发生银镜反应 可知B为CH3OH C为HCHO D为HCOOH E为HCOOCH3 根据B F的结构简式可知A为 1 A的分子式为C10H12O3 3 分子中含有的官能团为羟基 羧基 4 A转化为B和F的反应为水解反应 水解反应属于取代反应 5 由F生成H的反应为酯化反应 化学方程式为 H2O 1 2A C2H2 是基本有机化工原料 由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线 部分反应条件略去 如下所示 回答下列问题 1 A的名称是 B含有的官能团是 2 的反应类型是 的反应类型是 3 C和D的结构简式分别为 4 异戊二烯分子中最多有个原子共平面 顺式聚异戊
9、二烯的结构简式为 5 写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 填结构简式 6 参照异戊二烯的上述合成路线 设计一条由A和乙醛为起始原料制备1 3 丁二烯的合成路线 答案 1 乙炔碳碳双键和酯基 2 加成反应消去反应 3 CH3CH2CH2CHO 4 11 5 6 解析 1 依题意可知A是乙炔 B是与CH3COOH发生加成反应的产物即 含有的官能团有碳碳双键和酯基 2 反应 是与CH3COOH的加成反应 反应 是醇分子内脱水的消去反应 3 依题意 C是发生水解反应生成的聚乙烯醇 即C为 由C及聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可确定D为丁醛 CH3CH2CH2CHO 4 在异戊二烯 分子中 只有
10、甲基上的2个氢原子与其他原子不可能共平面 其余11个原子均可以在同一平面内 5 分子式为C5H8的炔烃有3种 和 类型二 依据有机物之间的转化关系推断有机综合推断题常以框图的形式呈现一系列物质的衍变关系 经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知 因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种烃的衍生物之间的转化关系及转化条件 1 甲苯的一系列常见的衍变关系 2 二甲苯的一系列常见的衍变关系 典例2下图中A B C D E F G均为有机化合物 根据下图回答问题 1 D的化学名称是 2 反应 的化学方程式是 有机物用结构简式表示 3 B的分子式是 A的结构式是 反应 的反应类型是 4 符合下列
11、3个条件的B的同分异构体有种 苯环上只有两个取代基且处于邻位 与B具有相同官能团 不与FeCl3溶液发生显色反应 写出其中任意一种同分异构体的结构简式 5 G是重要的工业原料 用化学方程式表示G的一种重要的工业用途 答案 1 乙醇 2 CH3COOH CH3CH2OHCH3COOC2H5 H2O 3 C9H10O3水解反应 或取代反应 4 3 填写其中一种结构简式即可 5 nCH2CH2 CH2 CH2 或CH2CH2 H2OCH3CH2OH 其他合理答案也可 解析由E的结构简式及B E的反应条件可推出B为 由D G的反应条件及D G的分子式可推出D为CH3CH2OH G为CH2CH2 由反应
12、 可推出C为CH3COOH 2 1某有机物X的相对分子质量不超过170 是苯环上的邻位二取代物 既能和FeCl3溶液发生显色反应 又能和NaHCO3溶液发生反应 1mol有机物X完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为3 1 同时消耗标准状况下的O2201 6L 1 该有机物的分子式为 结构简式为 1molX和足量的溴水反应消耗Br2mol 2 芳香族化合物G是X的同分异构体 含有2个六元环 能和金属钠反应 水解产物能发生显色反应 物质G可通过下列路线合成 BC的反应类型为 已知C EF属于取代反应 产物中有小分子HCl 该反应的化学方程式为 符合条件的G的结构简式为或 答案 1 C9H6O
13、34 2 取代反应 CH3COCl HCl 两空可互换 解析 1 1mol有机物X完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为3 1 则可设X的分子式为C3aH2aOb 根据X的性质知 X中含有酚羟基和羧基 则b 3 根据耗氧量可得3a 9 即7a b 18 结合X的相对分子质量可得36a 2a 16b 170 即19a 8b 85 由 讨论得a b 3 故X的化学式为C9H6O3 2 BC为羧基中的羟基被氯原子取代 发生的是取代反应 由F的结构简式反推E为 由于G的分子式为C9H6O3 含有2个六元环 则环上必有一个酯基 水解产物能发生显色反应 说明含有酚酯的结构 能和Na反应 说明含有羟基
14、根据G分子的不饱和度可确定酯环中还有一个碳碳双键 由此可推知符合条件的G的结构简式为 或 2 2有机物N和R为高分子材料 其制取的流程如图所示 已知 1 反应 的反应条件是 化合物C的结构简式是 2 由生成的反应类型是 D生成E的过程中 浓硫酸的作用是 3 B中的含氧官能团为 4 反应 的化学方程式为 5 下列说法中正确的是 填序号 a 常温下 A能和水以任意比混溶b A可与NaOH溶液反应c 化合物C可使高锰酸钾酸性溶液褪色d E存在顺反异构体 答案 1 Cl2 Fe粉 或Cl2 FeCl3 2 取代反应催化剂 脱水剂 3 羟基 羧基 4 CH3OH H2O 5 bc解析 1 从N逆推知 C
15、为 2 生成 是苯 环上的氢原子被取代 发生取代反应 从D到E发生醇的消去反应 浓硫酸的作用为催化剂 脱水剂 3 B的结构简式为 含有的含氧官能团有羟基 羧基 4 反应 的化学方程式为 CH3OH H2O 5 a项 A是苯酚 在常温下微溶于水 错误 b项 苯酚可与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水 正确 c项 化合物C中含有醛基 碳碳双键 可使高锰酸钾酸性溶液褪色 正确 d项 E没有顺反异构体 错误 类型三 利用题给新信息推断有机信息题常以新材料 高科技为背景 考查有机化学的基础知识 这类题目内容新颖 新知识以信息的形式出现 要求通过阅读理解 分析整理给予信息 找出关键 这类试题通常要求解答的问题
16、并不难 特点是 起点高 落点低 1 苯环侧链引入羧基如 R代表烃基 被酸性KMnO4溶液氧化生成 此反应可缩短碳链 2 卤代烃与氰化钠反应再水解引入羧基如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH 此方法可增长碳链 3 烯烃通过臭氧氧化 再经过锌与水处理得到醛或酮如CH3CH2CHO 4 双烯合成如1 3 丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯 这是著名的双烯合成反应 是合成六元环的首选方法 5 羟醛缩合有 H的醛在稀碱 10 NaOH 溶液中能和另一分子醛相互作用 生成 羟基醛 称为羟醛缩合反应 如 CH3CHCHCHO2CH3CH2CHO 典例3G 异戊酸薄荷醇酯 是一种治疗心脏病的药物 其合成路线如下 已知 A能与FeCl3溶液发生显色反应 RCHCH2 CO H2RCH2CH2CHO CH2CH2 回答下列问题 1 A的名称为 2 G中含氧官能团名称为 3 D的分子中含有种不同化学环境的氢原子 4 E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为 5 写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式 a 分子中有6个碳原子在一条直线上 b 分子中含有 OH 6 正戊醛可用作香料 橡
