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1、第一节 最简单的有机化合物甲烷学习目标1知识与技能 了解甲烷在自然界存在和日常生活和化工生产中的应用，认识甲烷分子结构，学会书写甲烷的电子式和结构式，理解典型的有机反应取代反应的特点，能辨认同系物和同分异构体。2过程与方法 能运用模型了解碳的成键特征，感受有机物种类繁多的原因。能将甲烷和烷烃的结构特点、有机物的成键特点从实物模型转换为思维模型，形成从化学键的层面认识甲烷结构和性质的思维方法。初步体会有机物分子结构的特点及其对性质的影响。通过甲烷取代反应的探究，初步学会化学中对有机物进行科学探究的基本思路和方法。3情感态度与价值观 通过甲烷的分子结构及其同系列，认识有机化合物结构的多样性，通过甲
2、烷性质的学习，体会有机物跟无机物的区别和联系，初步形成对于有机化学领域的学习兴趣，体会有机物在生活、生产中的的重要研究价值。要点提示一、甲烷的存在、组成和结构甲烷是天然气、石油气、沼气、坑道气、瓦斯等气体的主要成分，分子式是CH4，碳原子以最外层上的4个电子分别与4 个氢原子的电子形成4个CH共价键，其电子式是：，结构式为：。分子结构是正四面体的立体结构，碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子分别位于正四面体的四个顶点上，分子中四个氢原子完全等效。分子结构示意图：，分子球棍模型和比例模型分别是：。二、甲烷的化学性质1取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，叫做取代
3、反应。如：注意：反应条件光照（室温下在暗处不发生反应）。 反应物质纯卤素单质，例如甲烷与氯水、溴水不反应，与氯气、溴蒸气光照条件下发生取代反应。 甲烷分子中的四个氢原子可逐一被取代，故甲烷的卤代物并非一种，而是几种卤代物的混合物。 2氧化反应 甲烷的氧化反应指的是它在点燃条件下可以燃烧，不能被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化。甲烷燃烧产生明亮的淡蓝色火焰，放出大量热量，是一种理想的清洁能源。三、取代反应和置换反应的区别取代反应置换反应生成物中不一定有单质反应物和生成物中一定有单质反应能否进行，受温度、光照、催化剂等外界条件的影响较大在水溶液中进行的反应，遵循金属活动性顺序等反应逐步进行，很多反应是可
4、逆的反应一般为单方向进行反应中无电子转移反应中有电子转移四、烷烃的概念、结构和性质烷烃是指烃分子中的碳原子之间只以单键结合，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都已充分利用的一类“饱和烃”。烷烃的通式是：CnH2n+2结构特点：碳碳单键、链状（碳原子呈锯齿形）物理性质：烷烃均不溶于水，熔沸点随碳原子数增多而升高（四个碳原子以内的烷烃常温下呈气态），密度随碳原子数增多而增大。化学性质：与甲烷类似，通常较稳定，在空气中能点燃，光照下能与氯气发生取代反应。属于同类物质通式相同（烷烃：CnH2n+2 )碳原子数目不同相对分子质量相差14n（同系物间的关系）结构相似差一个或若干个“CH2” （同
5、系物的两个要点）概念五、同系物和同分异构体1同系物组成元素相同，相对分子质量相同，各元素质量分数相同结构不完全相同，可相似可以是同类物质也可以是不同类物质（同分异构体间的关系）分子式相同结构不同 （同分异构体的两个要点）概念2同分异构体六、有机物种类繁多的原因 碳原子有4个价电子，可以跟其他原子形成4个共价键。 碳链的长度可以不同，碳链之间结合的方式可有单键、双键、三键，也可有环状结构。 普遍存在同分异构现象。（以上知识中甲烷的结构、化学性质、同分异构现象和同分异构体是本节的重点和难点）解题指导例已知甲烷分子中的氢原子可被其它原子或原子团代替，如甲烷分子中的氢原子被氯原子取代可得到四种物质：C
6、H3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，这四种产物的结构能充分说明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构是ACH3Cl只有一种结构 BCH2Cl2只有一种结构CCHCl3只有一种结构 DCCl4只有一种结构精析甲烷分子中有四个等同的CH键，在空间可能有两种对称分布，正四面体结构和平面正方形结构。本题可用“反证法”，假设甲烷是正方形的平面结构，CH3Cl、CHCl3、CCl4都只有一种结构，不能从它们只有一种结构说明不是正方形的平面结构；而CH2Cl2分子里的五个原子若在同一平面上，应有两种结构：和，只有甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，CH2Cl2才能只有一
7、种结构。全解C评注本题主要考查甲烷分子的空间结构，要理解甲烷分子中一个碳原子和四个氢原子以及四个CH键在空间的分布，可看作甲烷分子中的碳原子位于一个立方体的中心，四个氢原子分别位于立方体彼此处于对角的个顶点，这样四个氢原子完全等效。延伸对有机物的结构理解，要以立体几何知识为依托，重点理解有机物分子中的价键在空间的分布，注意有机物结构式或结构简式的书写仅表示原子连接的次序，不代表有机物的空间结构，烷烃的结构可从甲烷的立体结构拓展想象，如乙烷（CH3CH3）可认为是甲烷分子中的一个氢原子被CH3取代形成的，三个碳原子以上的烷烃分子中的碳原子呈锯齿形，可能共平面，但不可能共直线。结构类的试题常考查原
8、子共面问题和同分异构体数目的判断。如甲烷分子中最多可有 个氢原子与碳原子共平面，CH4C3H8C4H10C5H12四种烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，此种烃可以是 。解答：甲烷分子中最多可有两个氢原子与碳原子共平面，CH4的一氯代物一种，C5H12同分异构体中的一氯代物也只有一种。例若甲烷与氯气以物质的量之比1:3混合，在光照下得到的产物：CH3Cl， CH2Cl2，CHCl3，CCl4，其中正确的是A只有 B只有C的混合物 D的混合物精析甲烷和氯气在光照下，会发生四步取代反应，而反应进行到哪一步不是由反应物甲烷和氯气的物质的量之比来决定的，即使甲烷和氯气的物质的量只比是1:1的情况，
9、也不会仅生成CH3Cl，因为一旦生成CH3Cl后，CH3Cl分子中的氢原子又可继续被氯原子取代，直到分子中氢原子都被取代完，因此其产物不是纯净的CH3Cl。题设甲烷与氯气以物质的量之比是1:3混合，则四步取代反应都可能发生。全解D评注本题主要考查对甲烷取代反应的理解，甲烷发生取代反应时，甲烷分子中的四个氢原子可被氯原子逐一替代，生成四种不同产物，这是指针对一某一个甲烷分子而言，并不是所有的甲烷分子都被一个氯原子取代后才能被第二个氯原子取代。延伸对化学反应的理解，不少同学认为化学反应是完全的、不可逆的，对化学反应的复杂性认识不足，其实化学反应特别是有机化学反应，往往是不完全的，而且会伴随副反应的
10、发生，这是因为有机物分子中共价键的种类和数目相比无机物中要多，化学反应的实质是化学键的断裂与形成，不同位置的化学键断裂导致了有机化学反应的复杂。 例：美籍埃及人泽维尔用激光闪烁照相机拍摄到化学反应中化学键断裂和形成的过程，因而获得1999年诺贝尔化学奖。激光有很多用途，例如波长为10.3m的红外激光能切断B（CH3）3分子中的一个BC键，使之与HBr发生取代反应：而利用9.6m的红外激光却能切断两个BC键并与HBr发生二元取代反应。 试写出二元取代反应的方程式 。利用5.6gB(CH3)3和9.72gHBr正好完全反应，则生成物中除甲烷以外，其他两产物的物质的量之比为多少？解答：nB(CH3)
11、3= n(HBr)=设生成B(CH3)2Br为a mol B(CH3)Br2为b mol则： a+b=0.1 a=0.08mol a+2b=0.12 b=0.02molnB(CH3)Br:nB(CH3)Br2=4:1 例在同一系列中，所有同系物都具有A相同的相对分子质量 B相同的物理性质C相似的化学性质 D相同的最简式精析同系物分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，因此，同系物的相对分子质量应相差14的整数倍，物理性质随碳原子数的增加呈现规律性的变化；同系物中碳、氢原子个数比不一定相同（若烃分子中碳、氢原子个数比为1:2，则它的同系物中碳、氢原子个数比一定也是1:2，若烃分子中碳、氢原子个数
12、比不是1:2，则它的同系物中碳、氢原子个数比就不可能是1:2），即同系物的最简式不一定相同；对于同系物的化学性质，由于同系物的结构相似，所以，同系物的化学性质相似。全解C评注本题主要考查对同系物概念的理解。同系物的判断和同系物的相互关系的理解要抓住两点：一是结构要相似，二是分子组成上须相差一个或若干个CH2原子团。延伸掌握化学概念时要注意理解概念的内涵和外延，概念的内涵是一个概念所反映的事物的本质属性的总和，也就是概念的内容，外延是指一个概念所确指的对象的范围。对概念的理解要全面，判断时要注意是“神似”而不是“形似”。例：下列各组物质：金刚石和C60 H2、D2和T2 和 CH3(CH2)2C
13、H3和(CH3)2CHCH3 乙烷和已烷 CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH3和CH3(CH2)2CH(CH3)CH2CH3中，互为同位素的是（填序号，下同） ，互为同素异形体的是 ，互为同系物的是 ，属于同一物质的是 。解答：互为同位素的是和，互为同素异形体的是金刚石和C60，互为同系物的是乙烷和已烷，属于同一物质的是CH3CH2CH2CH(CH2CH3)CH3和CH3(CH2)2CH(CH3)CH2CH3。例4下列各对物质中属于同分异构体的是A和 BO2和O3C D精析选项A和B不是化合物，均不能称为同分异构体，选项A是表示碳的两种同位素，选项B是表示氧元素的两种同素异形体，选项C
14、中两种结构简式表示同一种物质，因为该分子的结构是以碳原子为中心的四面体，选项D符合同分异构体的三个要求。全解D评注本题主要考查对同分异构现象和同分异构体概念的理解。判断时要抓住三点：一是两物质均为化合物，二是要具有相同的分子式，三是结构式不同（此处结构式不同是指不完全相同可相似）。延伸判断两化合物是否是同分异构体时，特别要注意防止把同种物质误认为是同分异构体。若两物质分子式相同，不能仅从结构式书写形式上看结构异同，因为有机物结构式或结构简式的书写仅表示原子连接的次序，不代表有机物的空间结构，若两物质分子式相同且原子连接的次序也相同，则应是同一物质。例：丁烷（C4H10）失去1个氢原子后得到丁基（C4H9），丁基的结构共有 A 2种 B 3种 C 4种 D 5种解答：丁烷（C4H10）有两种结构：CH3CH2CH2CH3和，它们分子中各有两种氢原子，因此失去1个氢原子后得到丁基（C4H9）的结构共有4种。阶梯训练梯次一
