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1、 高三化学第一轮总复习 烃 复习知识点 一 烃的来源二 烃的分类 烃中的同分异构 同系物三 烃的物理性质四 烃的结构 化学性质五 本单元的几个重要实验六 本单元相关化学计算 一 石油化学工业 一 烃的来源 注意 1 甲烷主要来自天然气工业2 直馏汽油和裂化汽油的区别 二 煤的气化 液化和干馏的主要原理及产物 芳香烃的来源 起初源于 煤焦油 现代来源 石油化学工业中的催化重整和裂化 法拉第等科学家从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物 又以它们为原料合成了多种染料 药品 香料 炸药等有机产品 到十九世纪中叶 形成了以煤焦油为原料的有机合成工业 到了1930年 由煤生产苯已经发展成为
2、世界性的大吨位工业 10年后 石油也成为芳香烃的重要来源 通过石油催化重整生成苯 甲苯 二甲苯等 烃裂解制乙烯时 裂解汽油副产物中含芳烃达40 48 工业上生产乙苯 异丙苯工艺 主要用于合成橡胶 烃 烷烃CnH2n 2 环烷烃CnH2n 二 烃的分类 烃中的同分异构 同系物 思考 1 满足CnH2n一定是单烯烃吗 一定是同系物吗 CnH2n 2一定是烷烃吗 一定是同系物吗 2 不同类型的烃中互为同分异构的有哪些 3 如何书写烃中的同分异构体 C6H14 C4H8 单烯烃 C8H10 2015 新课标II 38已知 烃A的相对分子质量为70 核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 写出A的结构简式
3、 回忆以下设备 a 质谱仪b 红外光谱仪c 元素分析仪d 核磁共振仪 1 只含有两种元素 分子组成上满足CxHy y必须是数 2 溶于水 溶于有机溶剂 3 易燃烧 完全燃烧时耗氧量为 4 分子量越 熔沸点越高 分子式相同的烃 支链越多 熔 沸点越低 如沸点 正戊烷 异戊烷 新戊烷 碳原子数在之间时常温下为气态 5 密度随式量的增大而 但都水的密度 三 烃的物理性质 碳 氢 偶 难 易 x y 4 大 1 4 增大 小于 四 烃的结构 化学性质 4 思考 2 2 4 三甲基戊烷和氯气在光照条件下反应 生成的一氯产物有几种 如果它是由某种单烯烃加成所得的 反应物有几种 写出一定条件下丙烷生成聚丙烷
4、的方程 写出甲苯和溴蒸汽在光照下的生成一溴代物的反应 2015 上海 八 对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂 具有低毒 热稳定性好等优点 完成下列填空 写出该共聚物的结构简式 关注 甲烷的取代反应机理 产物不可控 甲烷 氯气 光 气体颜色变浅 壁上出现油状液滴 集气瓶内水面上升 反应机理 2015 上海 10 卤代烃的制备有多种方法 下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是 A B C D 1 2 加成 1 4 加成 3 4 二溴 1 丁烯 1 4 二溴 2 丁烯 关注 1 3 丁二烯的加成反应 低温以1 2加成为主 高温以1 4加成为主 下列有机物与溴 Br2 发生1 1的加成反
5、应 加成产物各有多少种 1 加成产物有3种 2 加成产物有4种 研究发现 当不对称烯烃与卤化氢等不对称试剂发生加成反应时 通常 氢加到含氢原子多的不饱和碳原子上 即遵循马尔可夫尼可夫规则 简称马氏规则 烯烃的不对称加成 关注 苯的结构特点及化学性质 苯分子具有平面正六边形结构 6个碳原子 6个氢原子均在同一平面上 各个键角都是120度 碳碳键长都相等 是一种介于单键和双键之间的独特的键 苯的化学性质 易取代 能加成 难氧化 2 取代反应 还可以和浓硫酸取代 苯的同系物的结构特点及性质 苯的同系物 只有一个苯环 并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃 如 苯及其同系物的分子式通式 CnH2n 6
6、 n 6 苯的同系物的化学性质 在苯的同系物中 由于烃基与苯环的相互影响 使苯环上的氢原子更易被取代 而烃基则易被氧化 与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子 H 1 氧化反应 被酸性高锰酸钾氧化 支链首碳有H 2 取代反应 和Br2条件不同 取代位置不同 2 4 6 三硝基甲苯俗称TNT 淡黄色针状晶体 不溶于水 不稳定 是一种烈性炸药 广泛应用于国防及民用爆破中 3 加成反应 苯 甲苯 苯酚比较 浙江卷 2015 T10 下列说法不正确的是 A 己烷有4种同分异构体 它们的熔点 沸点各不相同B 在一定条件下 苯与液溴 硝酸 硫酸作用生成溴苯 硝基苯 苯磺酸的反应都属于取代反应C 油脂皂化反应得
7、到高级脂肪酸盐与甘油D 聚合物可由单体CH3CH CH2和CH2 CH2加聚制得 浙江卷 2015 T26 化合物X是一种香料 可采用乙烯与甲苯为主要原料 按下列路线合成 2015北京合成导电高分子材料PPV的反应 下列说法正确的是 A 合成PPV的反应为加聚反应B PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C 和苯乙烯互为同系物D 通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量 可得其聚合度 五 本单元的几个重要实验 1 制气过程中 反应混合液逐渐变黑 且产生的气体有刺激性气味 为什么 浓硫酸有强氧化性 会将部分酒精氧化为炭 而自身被还原为SO2 制得的乙烯中可能混有什么杂质 应如何除去 可能有SO2
8、CO2 水蒸气及乙醇 乙醚蒸气 可将气体先通过NaOH溶液洗气 再通过浓硫酸干燥 2 溴苯的制取 3 硝基苯的制取 1 温度计的位置和作用 2 浓硫酸起什么作用 3 试管塞上的玻璃直导管的作用 4 烧杯内水浴液面和试管内混合液的液面有何差别 5 为何要水浴加热 并将温度控制在50 60 6 混酸如何配制 7 制得的产物不是无色 为什么 如何提纯硝基苯 应插入水浴液面以下 以测量水浴温度 先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却到50 60 再逐滴加入苯 切不可将浓硝酸注入浓硫酸中 因混和时要放出大量的热量 以免浓硫酸溅出 发生事故 催化剂和吸水剂 水浴液面高于试管内混合液的液面 水浴的温度一定要控制在60
9、以下 温度过高 苯易挥发 硝酸也会分解 同时苯生成苯磺酸 二硝基苯等副产物 冷凝回流 平衡内外气压 这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故 将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤 再用分液漏斗分液 例 某化学课外小组用右图装置制取溴苯 先向分液漏斗中加入苯和液溴 再将混合液慢慢滴入反应器A A下端活塞关闭 中 写出A中反应的化学方程式 观察到A中的现象是 实验结束时 打开A下端的活塞 让反应液流入B中充分振荡 目的是 写出有关的化学方程式 C中盛放CCl4的作用是 能证明苯和液溴发生的是取代反应 而不是加成反应 可向试管D中加入AgNO3溶液 若产生淡黄色沉淀 则能证明 另一种验
10、证的方法是向试管D中加入 现象是 反应液微沸有红棕色气体充满A容器 除去溶于溴苯中的溴 Br2 2NaOH NaBr NaBrO H2O 石蕊试液 溶液变红色 4 几个除杂实验 括号内为杂质 乙烷 乙烯 溴苯 溴 苯 苯酚 六 本单元重点化学计算 1 烃 CXHY 燃烧耗氧量规律 质量相同的烃燃烧时 耗氧量 或生成水 的多少 与烃中H的质量分数成正比 物质的量相同的烃完全燃烧时 耗氧量与烃的 x y 4 成正比 2 烃 CXHY 完全燃烧生成气态水 前后体积变化规律 y 4 烃完全燃烧前后体积不变 100 y4 烃完全燃烧后气体体积增大 1 烃的燃烧规律 例1 燃烧相同质量的下列烃 1 消耗
11、的量由多到少的顺序是 生成 的量由多到少的顺序是 生成 的量由多到少的顺序是 D A B F C E C E C F B A D D A B F C E 例3 两种气态烃以任意比例混合 在105 时1L该混合烃与9L氧气混合 完全燃烧后恢复到原来状态 所得气体体积仍为10L 下列各组混合烃中不符合此条件的是 A CH4 C2H4B CH4 C3H6C C2H4 C3H4D C2H2 C3H6 BD 2 利用平均值法推断烃的组成 若为烃组成的混合物 可求出1mol烃分子中含有C H原子的物质的量 则可得到烃的平均分子组成 平均分子式 若仅为两种组分 已知平均相对分子质量或平均C或H或原子数 平均分子式 则可用十字交叉法求出两者的物质的量之比或气体的体积之比 注意 一种可能的组合是否完全合理 必须检验 根据平均C原子数和根据平均H原子数所求得的两种组合的物质的量之比一定要相等 才合理 例1 两种气态烃的混合气体共1L 在空气中完全燃烧得到1 5L二氧化碳 2L水蒸气 气体体积在相同状况下测定 关于该混合气体的说法合理的是 A 一定含甲烷 不含乙烷B 一定含乙烷 不含甲烷C 一定是甲烷和乙烯的混合物D 以上说法都不对 答案 A
