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1、第3课时有机化学反应的应用学习目标定位1.理解卤代烃的制备方法。2.掌握卤代烃的性质，知道卤代烃在有机合成中的作用。一、卤代烃1概念：烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。2结构：卤代烃可用RX表示(X表示卤素原子)，X是卤代烃的官能团。3卤代烃的生成(1)利用烷烃与卤素单质的取代反应，但得到的卤代烃不纯。(2)利用烯烃与卤素单质或氢卤酸的加成反应，是制备卤代烃最常用的方法。4化学性质(1)溴乙烷取代(水解)反应：CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。(2)溴乙烷消去反应：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。1卤代烃的水解反应与消去反应的比较水
2、解反应消去反应结构特点卤代烃碳原子上连有X位碳原子上必须有氢原子反应实质反应条件NaOH的水溶液，常温或加热NaOH的醇溶液，加热反应特点有机物碳架结构不变，X变为OH，无其他副反应有机物碳架结构不变，生成或CC，可能有其他副反应2.卤代烃中卤素原子检验方法RX例1(2017长沙高二期末)某学生将1-氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是()A加热时间太短B不应冷却后再滴入AgNO3溶液C加AgNO3溶液后未加稀HNO3D加AgNO3溶液前未加稀HNO3答案D解析1-氯丙烷在碱性溶液中水解后溶液显碱性，不能直接加AgNO3溶液，否则
3、Ag与OH反应生成Ag2O黑色沉淀，影响氯的检验，所以应加入足量稀硝酸酸化后，再加AgNO3溶液检验，故选D。【考点】卤代烃的性质【题点】卤代烃的水解反应及卤素的检验例2下列反应：()1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热；()1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，关于反应中生成的有机物的说法中正确的是()A()和()产物均不同B()和()产物均相同C()产物相同，()产物不同D()产物不同，()产物相同答案C解析1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠醇溶液混合加热，均发生消去反应生成丙烯CH3CH=CH2；1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，均发生取代
4、反应，分别生成1-丙醇和2-丙醇，故选C。【考点】卤代烃的性质【题点】卤代烃水解与消去反应的比较易错警示(1)卤代烃的水解和消去反应都需要强碱(如NaOH)参与，不同的是二者在反应时所处的溶剂环境不同。卤代烃的水解反应是在强碱的水溶液中进行；而消去反应是在强碱的醇溶液中进行。(2)卤代烃的消去反应还要求在分子结构上与卤素原子相连碳的邻位碳上有氢原子，而水解反应则没有这样的结构要求。二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用1利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化。如乙烯转化为乙酸的转化途径为：乙烯溴乙烷乙醇乙醛乙酸。反应的化学方程式为CH2=CH2HBrCH3CH2Br。2利用卤代烃的
5、消去反应，可实现烃的衍生物中官能团的种类和数量发生变化。如乙醇转化为乙二醇的转化途径为：乙醇乙烯1,2-二溴乙烷乙二醇。反应的化学方程式为2NaOH2NaBr。3利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化。如反应的化学方程式为2NaOH2NaBr2H2O。例3(2017桂林十八中高二期中)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A消去、加成、取代B加成、消去、取代C取代、消去、加成D消去、加成、消去答案A解析由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇，可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OHCH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2CH3CHClCH3，则2-
6、氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br发生水解反应(或取代反应)可生成1,2-丙二醇，故选A。【考点】卤代烃的性质【题点】有机物转化过程中反应类型的判断例4(2017石家庄高二期中)根据下面的反应路线填空：AD(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)填写以下反应的反应类型：_；_；_。(3)反应的反应试剂及反应条件：_。(4)反应的化学方程式为_；B水解的化学方程式为_。答案(1) 环己烷(2)取代反应消去反应加成反应(3)NaOH的醇溶液、加热(4) 2NaOH2NaBr2H2ONaOHNaCl解析
7、由反应A在光照条件下与Cl2发生取代反应得，从而推知A的结构简式为；反应是在NaOH的醇溶液中共热发生消去反应生成；反应应是在Br2的CCl4溶液中发生加成反应生成D：；反应是在NaOH、乙醇、加热的条件下发生消去反应，脱去2个HBr分子得到。【考点】卤代烃的性质【题点】有机物转化过程中反应类型的判断1(2017唐山一中月考)下列物质不属于卤代烃的是()ACH2ClCH2Cl BC氯乙烯 D四氯化碳答案B解析根据卤代烃的定义可知，卤代烃中含有的元素为C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素。【考点】卤代烃的概念与判断【题点】卤代烃的概念与判断2(2017河南信阳高中高二月考)溴乙烷与氢
8、氧化钾溶液共热，既可生成乙烯又可生成乙醇，下列说法正确的是()A生成乙烯的条件是氢氧化钾的水溶液B生成乙醇条件是氢氧化钾的水溶液C生成乙烯的条件是在170 下进行D生成乙醇的条件是氢氧化钾的醇溶液答案B解析溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热反应生成乙烯，A项错误；溴乙烷与氢氧化钾的水溶液共热反应生成乙醇，B项正确，D项错误；乙醇与浓硫酸在170 下反应生成乙烯，C项错误。【考点】卤代烃的性质【题点】卤代烃水解与消去反应的比较3(2017河北正定中学高二月考)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是()CH3Cl甲 乙 丙 丁A丁属于芳香烃B四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸至酸性，
9、再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成C四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成D乙发生消去反应得到两种烯烃答案B解析烃只含有C、H两种元素，丁不属于芳香烃，故A错误；甲和丙中加入NaOH溶液共热，水解生成氯化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成；乙和丁中加入NaOH溶液共热，水解生成溴化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成，故B正确；甲只含有1个碳原子，加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，无沉淀生成；乙中加入NaOH的醇溶液共热，发生消去反应，生成
10、溴化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成；丙中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，故加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，无沉淀生成；丁中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，故加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，无沉淀生成，故C错误；乙中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1种氢原子，故乙发生消去反应，只能生成1种烯烃，故D错误。【考点】卤烃的性质【题点】卤烃水解与消去反应的比较4由1-氯环己烷()制备1,2-环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应(
11、)A加成消去取代B消去加成取代C取代消去加成 D取代加成消去答案B解析正确的途径是，即依次发生消去反应、加成反应、取代反应。【考点】卤代烃的性质【题点】卤代烃在有机合成中的桥梁作用54-溴环己烯主要用于有机合成，它可发生如图所示的转化，下列叙述错误的是()A反应为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团B反应为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团C反应为消去反应，产物只含碳碳双键和溴原子两种官能团D反应为加成反应，产物只含溴原子一种官能团答案C解析反应为氧化反应，产物含有溴原子和羧基两种官能团；反应为取代反应，产物含有羟基和碳碳双键两种官能团；反应为消去反应，产物只含碳碳双键一种官能团；
12、反应为加成反应，产物只含溴原子一种官能团。【考点】卤代烃的性质【题点】多官能团有机物反应类型的判断6已知：不对称烯烃发生加成反应时，H原子常常加在含氢较多的碳原子上：RCH=CH2HCl。若以正丙醇为原料经三步合成异丙醇，试写出各步反应的化学方程式，并注明反应条件、反应类型。(1)_；(2)_；(3)_。答案(1)CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O，消去反应(2)CH3CH=CH2HCl，加成反应(3) NaOHNaCl，取代反应【考点】卤代烃的性质【题点】卤代烃在有机合成中的桥梁作用7按下图所示步骤可由经过一系列变化合成 (部分试剂和反应条件已略去)。(1)写出B、D的结构简式：B_、D_。(2)反应中属于消去反应的是_(填序号)。(3)根据反应
