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1、脂类的概念和类别 组成与结构式脂类的概念和类别 组成与结构式 一一 脂类的化学概念脂类的化学概念 由脂肪酸和醇组成的酯类及其衍生物 不溶或微溶于水而易溶于乙醚 氯仿 苯等非极性有机溶剂的化合 物 一般由醇和脂肪酸组成 脂肪酸 C4 C34一元羧酸 醇 甘油醇 鞘氨醇 神经醇 固醇 高级一元醇 特征 不溶于水而溶于脂溶剂 脂肪酸 醇 能被生物体利用 一一 脂类的概念和类别脂类的概念和类别 二二 脂类的分类脂类的分类 1 1 单脂单脂 脂肪酸 醇 脂 Fat 固态 饱和 高级脂酸多 油 Oil 液态 不饱和 低级脂酸多 蜡 Wax 高级脂酸 高级一元醇 甘油三酯 2 2 复脂复脂 还含有其它非脂性
2、物质 糖 磷酸 氮碱 磷脂 含磷酸 氮碱 甘油醇磷脂 鞘氨醇磷脂 糖脂 含糖 脂蛋白 3 3 衍生脂衍生脂 脂肪酸及其衍生物 甘油 鞘氨醇 高级醇等 固醇类 萜类 脂溶性维生素 三三 分布和重要性分布和重要性 一切动植物都含有脂类 重要性 1 提供能量 2 保护作用 3 为脂溶性物质提供溶剂 4 提供必需脂肪酸 亚油酸 亚麻酸 5 构建生物膜脂双层结构 6 细胞识别 7 转变为维生素 激素 生物膜的结构组分 磷脂 甘油磷脂和鞘磷脂 胆固醇 糖脂 极性头部 磷酸基 醇基 含氮碱 疏水尾部 烃链 二二 单脂单脂 一一 脂肪脂肪 真脂 三酰甘油 甘油三酯 中性脂 1 脂肪的组成和结构 R相同的称简单
3、三酰甘油 甘油三单酯 R不同称混合三酰甘油 甘油三杂酯 三杂酯中 脂酰基在右边为D 型 酯键 2 2 脂酸脂酸 1 1 特点特点 C4 C34 大多数直链 偶数碳 有饱和与不饱和 不饱和双键多为顺式 2 2 常见的脂酸常见的脂酸 脂肪酸的结构特点 线形不分支 饱和脂肪酸 软脂酸 棕榈酸 十六酸 16 0 硬脂酸 十八酸 18 0 花生酸 二十酸 20 0 不饱和脂肪酸 1 6个双键 油酸 顺 十八碳 9 稀酸 18 1 9c 亚油酸 6 顺 顺 十八碳 9 12 二稀酸 18 2 9c 12c 亚麻酸 3 全顺 十八碳 9 12 15 三稀酸 18 3 9c 12c 15c 花生四稀酸 6 全
4、顺 二十碳 5 8 11 14四稀酸 20 4 5c 8c 11c 14c 二十二碳六稀酸 DHA 3 全顺 二十二碳 4 7 10 13 16 19六稀酸 22 6 4c 7c 10c 13c 16c 19c 多不饱和脂肪酸 PUFA 的研究价值 生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸 增加膜流动性 降低膜相变温度 抗寒冷 PUFA能降低血脂 3 脂酸常用的简写法 碳原子数 双键数 双键位置 油酸 18 1 9 或 18 1 9 反油酸 18 1 9 trans 顺式 Cis 反式 Trans 4 脂酸的空间构象 饱和 完全伸展 不饱和 Trans 近似饱和 Cis 弯曲 硬脂酸油酸 3 3 脂肪的性
5、质脂肪的性质 1 物理性质 无色 无嗅 无味 呈中性 不溶于水 溶于脂溶剂 有乳化剂可与水成乳状液 折光性 不饱和 饱和 分子量高 分子量低 2 2 化学性质化学性质 由酯键产生的性质 水解和皂化 3H2O 脂肪 甘油 3脂酸 若水解剂为碱 则称皂化 皂化价 皂化1克脂肪所需要的KOH的毫克数 脂肪的平均相对分子量 酸 碱 蒸汽 脂酶 由不饱和脂酸产生的性质 A 氢化 B 卤化 碘价 100克脂肪所能吸收的碘的克数 推测不饱和程度 C 氧化 温和氧化 剧烈氧化 D 酸败 水解性 酸 氧化性 醛 酮 酸 酸价 中和1克脂类的游离脂酸所需KOH的毫克数 由羟基脂酸产生的性质 羟基脂酸 乙酸酐 乙酰
6、化脂肪 乙酰价 中和1克乙酰脂经皂化释出的乙酸所需的 KOH的毫克数 A 必需脂肪酸 essential fatty acids 亚油酸和 亚麻酸 称为必需脂肪酸 B 皂化值 评估油的质量 完全皂化1克油脂所需KOH的毫克数 C 酸值 酸败程度 中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数 D 碘值 不饱和键的多少 100克油脂吸收碘的克数 二二 蜡蜡 组成 高级脂酸 高级一元醇 物理性质 一般为固体 不溶于水 溶于脂溶剂 化学性质 不易水解 皂化 不能被脂肪酶消化 主要的蜡 蜂蜡 虫蜡 羊毛蜡 鲸蜡 巴西棕榈蜡 三三 复脂复脂 一 磷脂 甘油醇磷脂 1 甘油醇磷脂的组成和命名 磷脂酸甘油
7、醇磷脂 3 磷酸 L 甘油 1 磷酸 D 甘油 1967年 国际生化名词委员会 立体专一编号系统 Stereospecific Number sn 规定2位碳上的 OH在左边 即L 型 sn 甘油 3 磷酸 命名 2 2 甘油醇磷脂的结构与性质甘油醇磷脂的结构与性质 1 卵磷脂 磷脂酰胆碱 结构 X 胆碱 CH3 3NOHCH2CH2OH 1位C上通常为饱和脂酸 2位C上通常为不饱和脂酸 性质性质 白色蜡状 易吸水 不溶于丙酮 溶于乙醇及乙醚 两性离子 两亲化合物 极性与非极性部分 水解 酸 碱 酶 卵磷脂 胆碱能促进脂肪在肝中代谢 防止脂肪肝 乙酰胆碱是一种神经递质 2 2 脑磷脂 脑磷脂
8、磷脂酰乙醇胺 磷脂酰丝氨酸 不溶于丙酮 乙醇 溶于乙醚 与血液凝固有关 凝血酶原的活化 3 3 磷脂酰肌醇 磷脂酰肌醇 与信号传导有关 信号传导的磷酸肌醇途径信号传导的磷酸肌醇途径 磷脂酰肌醇 4 5二磷酸 PIP2 磷酸肌醇酶 二酰基甘油 DAG 肌醇1 4 5 三磷酸 IP3 蛋白激酶C PKC Ca2 通道 活化打开 4 4 缩醛磷脂 缩醛磷脂 可能有保护血管的作用 脂性醛基 乙醇胺基 5 5 心磷脂 心磷脂 双磷脂酰甘油 双磷脂酰甘油 脂中唯一具有抗原性 有助于线粒体膜上结构蛋白与细胞色素C连接 3 3 鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂 鞘氨醇 神经醇 神经酰胺 溶于热乙醇 不溶于乙醚 丙酮 对神
9、经的激动性和传导性有重要性 鞘磷脂 二 糖脂 二 糖脂 1 甘油醇糖脂 二酰基甘油 己糖 己糖 半乳糖 脱氧葡萄糖 甘露糖 2 2 神经酰胺糖脂神经酰胺糖脂 1 脑苷脂 脑糖脂 鞘氨醇 脂酸 Gal 1分子糖 最简单 4种 仅脂酸不同 与脂代谢有关 2 2 神经节苷脂 神经节糖脂 神经节苷脂 神经节糖脂 有受体功能 与神经传导有关 霍乱毒素 促甲状腺素 人绒毛膜促性腺激素 促性腺激素受体均含有神经节苷脂 神经酰胺 胆碱鞘磷脂 葡萄糖苷神经酰胺 乳糖苷神经酰胺 神经节苷脂 糖脂的生物学功能 1 细胞结构的刚性 2 抗原的化学标记 血型抗原 3 细胞分化阶段可鉴定的化学标记 4 调节细胞的正常生长
10、 5 授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向 Diagram of a section of a bilayer membrane 四四 萜和类固醇 统称为类异戊二烯类 一 萜类 由两个或多个异戊二烯单位连接而成 单萜 植物精油 倍半萜 双萜 叶绿醇 全顺视黄醛等 多萜 萜类化合物是由许多异戊二烯单位组成 根据异戊二烯数目的不同分为单萜 倍半 萜 二萜 三萜 四萜 多萜 萜类有的是线状 有的是环状 也有的两者兼有 二 固醇 甾醇 二 固醇 甾醇 1 固醇的结构 环戊烷多氢菲的衍生物 异构 C3的OH与C10的CH3位置 型 相反者 型 相同者 天然固醇为 型 2 胆固醇 二氢胆固醇 7 脱氢胆
11、酸 胆固醇酯 结构 性质 白色 斜方晶体 a 醇基可与脂酸成酯 棕榈酸 硬脂酸 油酸 b 双键可加氢 分布及功能 脑及神经组织中 肝 肾 肾上腺 卵巢等合成固醇激 素的腺体 胆固醇是生物膜的重要成分 羟基极性端分布于膜的 亲水界面 母核及侧链深入膜双层 控制膜的流动性 阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态 保证 膜在低温时的流动性及正常功能 胆固醇是合成胆汁酸 类固醇激素 维生素D等生理 活性物质的前体 肾上腺皮质激素 雌激素 雄激素 三 固醇衍生物 1 胆汁酸 与脂肪酸或其它脂类结合 胆固醇 胡萝卜素 成盐 乳化肠腔内油脂 增加脂肪酶作用位点 便于 油脂消化吸收 2 类固醇激素 1 肾上腺
12、皮质激素 种 2 性激素 雄性激素 睾丸酮 雌性激素 雌二醇 黄体酮 LDL the infamous lipoprotein 要点 血桨脂蛋白 血浆脂蛋白可以把脂类 三酰甘油 磷脂 胆固醇 从一个 器官运输到另一个器官 1 乳糜微粒 运输甘油三酯和胆固醇脂 从小肠到组 织肌肉和adipose组织 2 极低密度脂蛋白VLDL在肝脏中生成 将脂类运输 到组织中 3 低密度脂蛋白 把胆固醇运输到组织 4 高密度脂蛋白 HDL 1 063 1 210g cm3 也是在肝 脏中生成 清除细胞膜上过量的胆固醇 五 脂蛋白 Lipoprotein 脂蛋白 一 细胞脂蛋白 分布 组成 蛋白质部分 主要是糖蛋白 脂质部分 主要是磷脂 其次是糖脂 二 血浆脂蛋白 电泳法分类 超离心法分类 乳糜微粒 CM chylomicron 极低密度脂蛋白 VLDL very low density lipoprotein 低密度脂蛋白 LDL low density lipoprotein 高密度脂蛋白 HDL high density lipoprotein 载脂蛋白 脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位 细胞导向
